Ako aromatski prsten već ima atom ili skupinu atoma (G) spojenih na benzenski prsten, daljnje supstitucije bit će pod utjecajem njega, tj. kažemo da je ova skupina "vodilja" supstitucije vodika prsten.
Ova orijentacija može biti cilj ili orto-to-leader. Ove dvije vrste djeluju na sljedeći način:
• Radial meta-režisera: Položaj supstitucije nalazi se u meta položaju, koji predstavlja položaje 3 i 5 u odnosu na supstituent koji vodi. Glavne skupine koje su meta-vođe obično imaju dvostruke, trostruke ili dativne veze. Ti radikali, koji se nazivaju i dezaktivatori, su:
Te skupine otežavaju reakciju i vode ulaz druge skupine na ciljni položaj. Uzmimo za primjer monokloriranje nitrobenzena:
Imajte na umu da se supstitucija H događa u meta, jer –NO2 skupina meta-usmjerava.
• Orto-to-directors: U ovom se slučaju formiraju dva proizvoda: jedan u orto, a drugi u paragrafu, odnosno položaji 2, 4 i 6 u odnosu na radikal. Glavne skupine koje su orto-to-vođe također se nazivaju aktivatorima i navedene su u nastavku:
Te skupine olakšavaju reakciju i usmjeravaju ulazak druge skupine u orto i para položaje. Jedina iznimka su halogeni koji, iako su orto i para orijentirani, otežavaju ulazak drugog supstituenta u aromatski prsten.
Pogledajte to u primjeru kloriranja toluena (metil-benzena) u nastavku:
Imajte na umu da se uz prisutnost CH3 alkilnog radikala supstitucije događaju na orto i para položaju, jer je radikal orto-usmjeravajući.
Ako slučajno benzenski prsten već ima obje vrste radikala, što prevladaće biti će radikal orto-za-redatelja, koji će voditi sljedeću zamjenu.
Napisala Jennifer Fogaça
Diplomirao kemiju
Brazilski školski tim
Izvor: Brazil škola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/radicais-dirigentes-no-anel-benzenico.htm
