Hidratacija alkina je reakcija dodavanja molekula vode u kiselom mediju u prisutnosti katalizatora HgSO4.
Te su reakcije važne jer je kroz njih moguće dobiti aldehide i ketone.
Aldehidni spojevi su organski spojevi koji imaju karbonilnu skupinu vezanu za vodik. Ketoni, s druge strane, imaju karbonilnu skupinu između dva ugljika, kao što pokazuju njihove funkcionalne skupine u nastavku:
Aldehidi: Ketoni:
OO
║║
H ─ Ç ─ C ─ Ç ─C
Ako je alkin koji prođe kroz reakciju hidratacije etan, imat ćemo oblik aldehidnog etanala. U početku nastaje međuprodukt koji ima generičko ime enol.
Ovaj enol je vrlo nestabilan spoj koji se podvrgava molekularnom preslagivanju zbog velike elektronegativnosti kisik uzrokuje privlačenje elektrona iz dvostruke veze ugljika, koja je slaba i laka veza. potez. Na taj će način enol i aldehid koegzistirati u dinamičkoj ravnoteži. Ovaj fenomen je slučaj aldoenolske tautomerije:
Međutim, ako se koristi bilo koji drugi alkin s tri ugljika ili više, stvorit će se odgovarajući ketoni. To je zato što ova reakcija slijedi
Pravilo Markovnikova, koji kaže da će vodik u vodi dodati ugljiku trostruke veze koji ima najviše na njega su vezani vodikovi, dok će se OH u vodi vezati za trostruku vezu minus ugljik hidrogenirani.
Propanone je aceton, koristi se za uklanjanje laka za nokte.
Napisala Jennifer Fogaça
Diplomirao kemiju
Izvor: Brazil škola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/hidratacao-alcinos.htm