THE stereoizomerija, također poznat kao Svemirska izomerija, je vrsta izomerije u kojoj se njezini izomeri razlikuju vezama između njihovih atoma koji su različito raspoređeni u prostoru.
Postoje dvije vrste stereoizomera, dijastereoizomeri i enantiomeri. Dijastereoizomeri su geometrijski izomeri cis-trans tipa, koji međusobno nisu zrcalne slike, dok su enantiomeri optički izomeri koji međusobno zrcalno odražavaju.
Govoreći malo o cis-trans diastereoizomer, javlja se samo u nezasićenim ili cikličkim spojevima. Zašto se to ne događa u zasićenim lančanim spojevima, odnosno koji imaju samo jednostruke veze između ugljika?
Može se dogoditi da se zbunimo, misleći da su neki zasićeni spojevi dijastereoizomeri, a zapravo predstavljaju isti spoj. Na primjer, dolje imamo tri prostorne konformacije atoma 1,2-dikloroetana:
H H H H H Kl
│ │ │ │ │ │
H — Ç — Ç — H H — Ç — Ç — ClH — Ç — Ç — H
│ │ │ │ │ │
Kl KlKl H Kl H
Jesu li to tri dijastereoizomera? Nemoj. Zapravo, tri molekule su istog spoja. Ono što se događa jest da pojedinačne veze ili sigma (σ) između ugljika mogu proći rotacije, što rezultira različitim atomskim rasporedom.
Pogledajte kako se to događa u donjoj shemi s etanom:
Ti spojevi, koji su zapravo isti spoj, ne izvode geometrijsku cis-trans izomeriju, ali su pozvani konformacijski izomeri, jer se razlikuju samo u konformaciji njihovih atoma uzrokovanoj rotacijom oko jednostruke veze.
Jedan od načina predstavljanja ovih molekula za olakšavanje vizualizacije rotacije osi veze je kroz Newmanova projekcija, u kojem se smatra kao da je vidna ravnina točno na osi veze između ugljika i oni su predstavljeni središnjim krugom. Pogledajte Newmanovu projekciju za etan:
Te različite konformacije također možemo predstaviti kroz formula na štafelajima:
Ovo slobodno okretanje osi veze više se ne događa u nezasićenim spojevima ili u cikličkim ciklusima. Na primjer, zamislimo da gradimo jednostavan model, koji predstavlja dva ugljika pomoću dvije kuglice stiropora povezane čačkalicom zabodenom u njih.
Kad imamo jednu čačkalicu i držimo jednu kuglicu, druga se lako može okretati oko vlastite osi, baš kao što to čini jednostavnim vezivanjem.
Međutim, ako postavimo još jednu čačkalicu koja spaja dvije sfere, nećemo moći zadržati jednu kuglu, a zakrenuti drugu. Ako to učinimo, čačkalice će se slomiti. Isto tako, kada postoje pi veza i sigma (dvostruka veza), postoji prepreka za rotaciju ugljika.
Stoga, u slučaju dolje, u kojem imamo dvostruku vezu između ugljika, nije riječ o dva konformacijska izomera, odnosno dvije konformacije za istu molekulu; zapravo imamo dva cis-trans diastereoizomera:
Pogledajte više o ovoj vrsti izomerije u tekstu Geometrijski ili cis-trans izomeri.
Napisala Jennifer Fogaça
Diplomirao kemiju
Izvor: Brazil škola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-conformacional.htm
