Aldehid je bilo koji organski spoj koji ima karbonilnu skupinu povezanu s vodikom, odnosno njegova funkcionalna skupina uvijek dolazi s kraja ugljikovog lanca i daje se kao:
O
│ ║
─ C ─ Ç ─ H
│
Funkcionalna skupina
aldehida
Ketoni su oni organski spojevi koji imaju karbonilnu skupinu između dva ugljika. Stoga se vaša funkcionalna skupina nikada neće pojaviti na kraju ugljikovog lanca.
O
│ ║ │
─ C ─ Ç ─ C ─
│ │
Funkcionalna skupina
ketona
Kad su ove dvije vrste spojeva izložene oksidacijskim sredstvima, reagiraju samo aldehidi. To je zato što ugljik vezan za kisik u karbonilu poprima pozitivan karakter, jer je kisik elektronegativniji i snažnije privlači elektrone iz kemijske veze.
Dakle, novonastali kisik koji je u sredini napadnut će taj ugljik, postavljajući se točno između veze ugljik-vodik. U slučaju aldehida nastaje spoj iz skupine karboksilnih kiselina, a u slučaju ketona nema reakcije, jer njihov karbonilni ugljik nije vezan ni za jedan vodik.
O O
║ ║
R C ─ H + [O] →R C ─ OH
Aldehid karboksilna kiselina
O
║
R ─ C ─ R + [O] →ne reagira
keton
Stoga je vrlo često u laboratoriju provoditi reakcije oksidacije kako bi se utvrdilo je li određena tvar aldehid ili keton. Među oksidansima koji se često koriste su Tollens reaktivan (vodena amonijačna otopina srebrovog nitrata), Fehling reaktivan (vodena otopina bakarnog sulfata u bazičnom mediju i dvostruki natrijev i kalijev tartrat) i Benediktova reaktiva (vodena otopina bakrenog sulfata u bazičnom mediju i natrijevog citrata).
Benediktov reagens koristi se prvenstveno na papirnatim vrpcama za otkrivanje prisutnosti i koncentracije glukoze (polialkohol-aldehid) u mokraći.
Nešto se zanimljivo dogodi kada koristite Tollensov reagens za oksidaciju aldehida, na zidovima spremnika stvara se srebrno zrcalo. To je zato što se aldehid oksidira u karboksilnu kiselinu, dok ioni srebra (Ag+) svode se na Ag0 (metalno srebro), koji se taloži na stijenkama posude.
Pogledajte kako se ova reakcija može predstaviti u slučaju da se propanal oksidira u propansku kiselinu:
O O
║ ║
H3C CH2 ─ C ─ H + H2O → H3C CH2 ─ C ─ OH + 2e- + 2 H+
2 Ag+ + 2e- → 2 Ag0
2 NH3 + 2 H+ → 2 NH4+
O O
║ ║
H3C CH2 ─ C ─ H + 2 Ag+ + 2 NH3 + H2O → H3C CH2 ─ C ─ OH + 2 Ag0 + 2 NH4+
propan Tollens reaktivanpropanska kiselina metalno srebro
(aldehid)(vodena otopina amonijaka(karboksilna kiselina) (srebrno ogledalo)
srebrovog nitrata)
Napisala Jennifer Fogaça
Diplomirao kemiju
Izvor: Brazil škola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-oxidacao-aldeidos-cetonas.htm
