Nomenklatura ugljikovodika: koje je pravilo?

Upoznajte Yaru! Umjetna inteligencija Brasil Escola! Ispravlja eseje u Enem standardu i odgovara na pitanja o različitim disciplinama brzo i besplatno!

A nomenklatura ugljikovodika uglavnom karakterizira prisutnost sufiksa “-o”. Takva pravila nomenklature definirala je Međunarodna unija za čistu i primijenjenu kemiju, kroz knjigu popularno poznatu kao “Plava knjiga”.

Ugljikovodici (organska funkcija koja u svojoj strukturi ima samo ugljik i vodik), međutim, mijenjajte infiks jer mogu biti zasićeni (poput alkana i cikloalkana) i nezasićeni (poput alkena, alkina i cikloalkena). Aromati (kao što je benzen) također imaju specifičan sustav nomenklature, koji se međutim ne razlikuje mnogo od zatvorenih lanaca.

Pročitajte također: Kako znati nomenklaturu spojeva s mješovitim funkcijama?

Teme ovog članka

• 1 - Sažetak o nomenklaturi ugljikovodika
• 2 - Video sat o nomenklaturi ugljikovodika
• 3 - Koje je pravilo imenovanja ugljikovodika?
• 4 - Nomenklatura alkana
• 5 - Nomenklatura alkena
• 6 - Nomenklatura alkadiena
• 7 - Nomenklatura alkina
• 8 - Nomenklatura cikloalkana
• 9 - Nomenklatura cikloalkena
• 10 - Nomenklatura aromata
• 11 - Riješene vježbe iz nomenklature ugljikovodika

Sažetak o nomenklaturi ugljikovodika

• Svi ugljikovodici imaju nastavak “-o”.

• Pravila imenovanja definirala je Međunarodna unija za čistu i primijenjenu kemiju, IUPAC.

• Iako se ne razlikuju u sufiksu, ugljikovodici će se razlikovati u infiksu, pa će biti "-an-" za one koji imaju zasićeni lanac, "-en-" za one s dvostrukom vezom i "-in" za one s dvostrukom vezom utrostručiti.

• Aromatici, poput benzena, imaju svoj sustav nomenklature, malo drugačiji od ostalih. ugljikovodici, ali sa sličnostima u odnosu na sustav nomenklature lančanih spojeva zatvoreno.

Video lekcija o nomenklaturi ugljikovodika

Koje je pravilo imenovanja ugljikovodika?

Ugljikovodici, kao i svi drugi spojevi organske kemije, imaju svoje službene (ili sustavne) nazive koje je odredio IUPAC (na portugalskom, International Union of Chemistry).

Takvi se propisi ažuriraju s vremena na vrijeme i uključeni su u knjigu Nomenklatura organske kemije: IUPAC-ove preporuke i preferirana imena, čiji slobodni prijevod može biti Organic Chemistry Nomenclature: IUPAC Recommendations and Preferred Names. Takva knjiga se obično naziva "Plava knjiga" IUPAC-a.

Ugljikovodici, prema važećim propisima, mora uvijek imati nastavak “-o”.

Nemoj sada stati... Ima još nakon publiciteta ;)

nomenklatura alkana

alkani su ugljikovodici koji imaju otvoren i zasićen lanac. Posljedično, imaju, osim sufiksa “-o” za ugljikovodike, infiks “-an-”, što ukazuje samo na jednostruke veze između atoma ugljika.

• Primjeri:

Butan.

Prefiks "ali-" koristi se za označavanje 4 ugljika u lancu.

2-metilpentan.

Ako u alkanu postoje grane, one moraju imati što manje grana.. Dakle, glavni lanac (pentan) mora započeti svoje numeriranje od krajnjeg lijevog kraja, tako da metil ima najmanji mogući broj (2).

4-etil-2-metilheksan.

Glavni lanac mora biti numeriran s lijeva na desno, tako da su grane na ugljiku 2 i 4. Ako se numeriraju s desna na lijevo, grane bi bile na atomima ugljika 3 i 5, što bi bilo duže.

Iako metil dobiva najmanji broj, u službenoj nomenklaturi ogranci (ili radikali) moraju biti poredani abecednim redom. Stoga, etil (koji počinje s E) dolazi prije metila (koji počinje s M). Prema portugalskom jeziku, crtica se mora koristiti prije riječi koje počinju slovom H. Dakle, koristimo crticu u "metilheksanu", ali ne i u "metilpentanu".

Vidi također: Koja je nomenklatura alkana s više od deset atoma ugljika?

nomenklatura alkena

Alkeni su ugljikovodici koji također imaju otvoreni lanac, ali imaju dvostruku vezu između ugljikovih atoma, što ih čini nezasićenima. To dovodi do promjene naziva u odnosu na alkane, što je zamjena infiksa "-an-" alkana s "-en-". Osim toga, dvostruke veze, prema Iupac, također moraju biti numerirane. Dvostrukih obveznica također bi trebalo biti što je moguće manje i imati prednost nad granama.

• Primjeri:

Pent-1-en.

Za alkene s više od 3 ugljika, dvostruka veza mora biti označena brojem pored infiksa “-en-”. u službenom nazivu.

5,6-dimetilhept-2-en.

Između grananja i dvostruke veze, prednost se daje dvostrukoj vezi kako bi ih bilo što manje.

nomenklatura alkadijena

Alcadienes su ugljikovodici koji imaju dvije dvostruke veze. Infiks ostaje “-en-”, ali s dodavanje numeričkog deskriptora "di-" ispred "-en-" kako bi se označilo da postoje dvije dvostruke veze. Što se tiče fonetike, slovo "a" dodaje se nakon prefiksa glavnog niza.

• Primjer:

Hepta-2,4-dien.

nomenklatura alkina

alkini su ugljikovodici koji imaju iste posebnosti kao pravila alkena, s tom razlikom što imaju trostruku umjesto dvostruke veze. Ovo također donosi razliku u infiksu, sa zamjena infiksa “-en-” s “-in-”.

• Primjeri:

3-etil-4-metil-heks-l-in.

2,5,6-trimetilokt-3-in.

Budući da sp ugljik ima linearnu geometriju, uobičajeno je predstavljati alkin s linearnom geometrijom u trostrukoj vezi, što otežava brojanje ugljika na početku. Ideja je vizualizirati π veze, koje ograničavaju tamo prisutne ugljike.

Nomenklatura cikloalkana

Cikloalkani su ugljikovodici koji imaju zatvoren lanac i zasićeni su. Stoga, u službenom nazivu, imat će prefiks "ciklo-" ispred naziva glavnog lanca, kao i infiks "-an-", tradicionalni zasićeni lanci.

• Primjeri:

Ciklobutan.

Monosupstituirani cikloalkani (s granom) ne smiju imati numeraciju za granu u službenom nazivu, jer je suvišna (uostalom grana mora biti na poziciji 1).

Metilciklopentan.

Međutim, ako postoji više od dvije podružnice, one moraju biti normalno označene brojevima u službenom nazivu, s brojem 1 koji ima prioritet u smislu abecednog reda. Zatim se numeriranje mora rotirati u smjeru kazaljke na satu ili suprotno od njega tako da ostale grane imaju najmanji mogući broj.

l-etil-3-metilcikloheptan.

Imajte na umu da etilna grana ima broj 1, jer slovo E dolazi prije slova M, za metil, u abecedi. Nakon toga se numeriranje ciklusa okretalo u smjeru suprotnom od kazaljke na satu, tako da je metilna grana imala najmanji mogući broj (3).

Nomenklatura cikloalkena

Cikloalkeni su ugljikovodici koji imaju nezasićen lanac i stoga imaju infiks “-en-”. Budući da su razgranati, prednost će imati nezasićenost, baš kao i alkeni.

• Primjeri:

Cikloheksen.

6-izopropil-4-metilciklooktan.

U slučaju prethodne razgranate strukture, ugljici 1 i 2 uvijek će biti oni dvostruki, ali će biti numerirani tako da grane imaju najmanji mogući broj. Izopropil je, međutim, ispred metila u smislu abecednog reda i stoga se piše prvi (I dolazi ispred M).

Nomenklatura aromata

Aromatični ugljikovodici imaju strukture koje obvezno imaju cikličke ili heksagonalne cikluse koji sadrže tri izmjenične dvostruke veze. U srednjoj školi zadržan je dobar dio studija aromatskih ugljikovodika benzen (C₆H₆). Benzen slijedi preporuke IUPAC-a za ugljikovodike zatvorenog lanca, ali naziv "benzen" je prihvaćen za glavni lanac.

Za disupstituirane spojeve benzena, Iupac više službeno ne preporučuje korištenje deskriptora orto lokacije (o), meta (m) i paragraf (p), no takvi se lokatori još uvijek naširoko koriste u testovima i natjecanjima i stoga će se citirati ovdje.

• Primjeri:

Metilbenzen.

1,2-dimetilbenzen, orto-dimetilbenzen ili o-dimetilbenzen.

1,3-dietilbenzen, meta-dietilbenzen ili m-dietilbenzen.

1,4-dimetilbenzen, para-dimetilbenzen ili p-dimetilbenzen.

Naftalen, koji se sastoji od dva kondenzirana benzenska prstena, ima fiksni broj, prema IUPAC-u:

Naftalin.

Stoga se sljedeća struktura mora imenovati prema fiksnom numeriranju.

4-etil-l, 2-dimetilnaftalen.

Znajte također: Koje su glavne organske funkcije?

Riješene vježbe iz nomenklature ugljikovodika

Pitanje 1

(IME) Izopren je toksični organski spoj koji se koristi kao monomer za sintezu elastomera, putem reakcija polimerizacije. S obzirom na strukturu izoprena, koja je njegova Iupac nomenklatura?

A) 1,3-buten

B) 2-metilbutadien

C) 2-metilbuten

D) pentadien

E) 3-metil-butadien

rezolucija:

Alternativa B.

Numeriranje strukture prikazano je na prethodnoj slici. S grananjem na ugljiku 2 (grane bi trebale imati najmanji mogući broj), nezasićenost može biti samo na ugljiku 1 i 3, bez drugog mogućeg položaja. Stoga su izostavljeni iz službenog naziva, jer je suvišno reći buta-1,3-dien.

Stoga naziv ostaje 2-metilbutadien.

pitanje 2

(UEG) Donji ugljikovodik, prema pravilima nomenklature IUPAC-a (Međunarodne unije za čistu i primijenjenu kemiju), je

A) 3-etil-2-metiloktan.

B) 6-etil-7-metiloktan.

C) 3-izopropiloktana.

D) 2-metil-3-etiloktan.

rezolucija:

Alternativa A.

Obratite pažnju na numeriranje dotičnog ugljikovodika na slici ispod.

Grana treba biti što je moguće manje, tako da numeriranje počinje od krajnje desne strane. Kod pisanja službenog naziva grane moraju biti poredane abecednim redom: 3-etil-2-metiloktan.

Izvor

FAVRE, H. A.; POWELL, W. H.; MOSS, G. P. Nomenklatura organske kemije. Preporuke IUPAC-a i preferirana imena 2013. London: Royal Society of Chemistry, 2013.

Autor Stefano Araujo Novais
Profesor kemije

Ovdje u ovom tekstu pronaći ćete definiciju funkcionalne skupine alkadiena, vidjet ćete neke njihove primjere u svakodnevnom životu i kako se provodi njihova nomenklatura.

Saznajte više o alkanima, kao io njihovim fizikalno-kemijskim svojstvima, službenoj nomenklaturi, općoj formuli i primjeni. Radite vježbe na temu.

Kliknite ovdje, saznajte što su alkeni, saznajte njihova svojstva i karakteristike te razumite kriterije koji se koriste u njihovoj službenoj nomenklaturi.

Cikloalkani su ciklički i zasićeni ugljikovodici, odnosno sa zatvorenim lancem i jednostrukim vezama.

Aromatski spojevi, areni, polaritet, netopivi, topljivi, nepolarna otapala, eter, ugljikov tetraklorid, ugljikovodici, insekticidi, boje, otapala, eksplozivi, kancerogeni, toluen, metilbenzen, lijekovi, ljepilo postolar.

Saznajte više o svojstvima, vrstama, nomenklaturi i gdje se ugljikovodici mogu pronaći.