Metode dobivanja aldehida i ketona

I aldehidi i ketoni imaju karbonil kao funkcionalnu skupinu. Razlika je u položaju ovog karbonila. Kao što je dolje prikazano, u aldehidima se karbonil čini vezan za vodik, odnosno uvijek dolazi na kraju. S druge strane, u ketonima, karbonilna skupina je između dva ugljika, nikada ne dolazi na kraj ugljikovih lanaca:

Aldehidi: Ketoni:
OO

H Ç ─ C ─ Ç ─C

Glavne metode dobivanja spojeva koji pripadaju ovim skupinama su: hidratacija alkina, ozonoliza alkena i oksidacija alkohola. U slučaju ketona još uvijek postoji posebna metoda, a to je termička razgradnja organskih kalcijevih soli.

 Pogledajte kako funkcionira svaki od ovih procesa:

1. Hidracija alkina:Dodavanje molekula vode odvija se u kiselom mediju u prisutnosti HgSO katalizatora4.

U početku nastaje međuspoj, enol, koji se pretvara u aldehid.

Ako je alkin koji reagira etan, imat ćemo stvaranje aldehidnog etanala. Ali ako je u pitanju bilo koji drugi alkin, odgovarajući ketoni će se formirati, slijedeći Markovnikovo pravilo, gdje će se vodik u vodi dodati ugljiku u trostrukoj vezi na koju je vezano najviše vodika:

Primjeri reakcija hidratacije alkina

2. Ozonoliza alkena: Ozon (O3) se dodaje dvostrukoj vezi alkena, u reakciji oksidacije u prisutnosti vode i cinka.

Prvo nastaje međuspoj, ozon, koji hidrolizira u odgovarajući aldehid i keton.

U nastavku imamo ozonolizu 2-metil-prop-1-ena, pri čemu nastaje propan-2-on i metanol:

Reakcija ozonolize alkena

3. Oksidacija alkohola: Alkoholi mogu biti podvrgnuti oksidaciji kada su izloženi oksidirajućem sredstvu, kao što je vodena otopina kalij-dikromata (K2Kr2O7) ili kalijev permanganat (KMnO4) u kiselom mediju.

Ako je alkohol primarni, djelomična oksidacija stvara aldehid. Ali ako je potpuna oksidacija, aldehid će se pretvoriti u karboksilnu kiselinu. Ako se želimo zaustaviti na aldehidu, samo provedite ovaj proces na temperaturi višoj od vrelišta aldehida koji će nastati. Na taj način isparava i destilira se kroz određeni aparat.

Shema primarne oksidacije alkohola

Ako je alkohol sekundaran, produkt njegove oksidacije bit će keton.

Primjer:

Shema sekundarne oksidacije alkohola

Tercijarni alkoholi ne podliježu oksidaciji.

4. Specifična metoda dobivanja ketona: Zagrijavanje kalcijevih soli karboksilne kiseline. Ove soli se razgrađuju, a nastaju, osim ketona, kalcijev karbonat:

Metoda dobivanja ketona zagrijavanjem organske kalcijeve soli


Autora Jennifer Fogaça
Diplomirao kemiju

Izvor: Brazil škola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/metodos-obtencao-aldeidos-cetonas.htm

Upoznajte nova pravila za rad od kuće

Nakon pandemije pojavio se novi svjetski trend rada na daljinu, poznat kao kućni ured. I tako je ...

read more

Pogledajte neke dobrobiti manga za naš organizam

U mnogim dijelovima svijeta mango se smatra "kraljem voća" zbog svog jedinstvenog okusa, teksture...

read more

Vještine koje mogu zaraditi do $125+ po satu kao freelancer

Nakon masovnih otpuštanja velikih tehnoloških tvrtki, tržište freelancera u tom području raste, m...

read more