Organske funkcije grupiraju ugljikove spojeve sa sličnim svojstvima.
Zbog postojanja brojnih tvari koje tvori ugljik, ova se tema naširoko koristi na ispitima za provjeru znanja o organskoj kemiji.
Razmišljajući o tome, okupili smo se 10 pitanja Neprijateljski i prijemni ispiti za vas kako biste provjerili svoje znanje o različitim strukturama koje karakteriziraju funkcionalne skupine.
Također upotrijebite komentare rezolucije da biste saznali još više o temi.
Pitanja za prijemni ispit
1. (UFRGS) U organskim spojevima, osim ugljika i vodika, prisutnost kisika vrlo je česta. Označite alternativu gdje sva tri spoja sadrže kisik.
a) formaldehid, octena kiselina, etil klorid.
b) trinitrotoluen, etanol, fenilamin.
c) mravlja kiselina, butanol-2, propanon.
d) izooktan, metanol, metoksi-etan.
e) izobutil acetat, metilbenzen, heksen-2.
Ispravna alternativa: c) mravlja kiselina, butanol-2, propanon.
Funkcije koje u svom sastavu imaju kisik nazivaju se kisikovim funkcijama.
U nastavku pogledajte spojeve koji imaju kisik u funkcionalnoj skupini.
a) POGREŠNO. Etil klorid nema kisika.
| Spoj | Organska funkcija |
| Formaldehid | Aldehid: R-CHO |
| Octena kiselina | Karboksilna kiselina: R-COOH |
| Etil klorid |
Alkil halogenid: R-X (X predstavlja halogen). |
b) POGREŠNO. Fenilamin nema kisika.
| Spoj | Organska funkcija |
| Trinitrotoluen | Dušični spoj: R-NO2 |
| Etanol | Alkohol: R-OH |
| Fenilamin | Amin: R-NH2 |
c) TOČNO. Sva tri spoja imaju kisik.
| Spoj | Organska funkcija |
| Mravlja kiselina | Karboksilna kiselina: R-COOH |
| Butanol-2 | Alkohol: R-OH |
| Propanon | Keton: R1-BOJA2 |
d) POGREŠNO. Izooktan nema kisika.
| Spoj | Organska funkcija |
| izooktana | Alkane: CNeH2n+2 |
| Metanol | Alkohol: R-OH |
| Metoksi-etan | Eter: R1-ILI2 |
e) POGREŠNO. Metilbenzen i heksen-2 nemaju kisik.
| Spoj | Organska funkcija |
| Izobutil acetat | Ester: R1-COO-R2 |
| Metil benzen | Aromatski ugljikovodik |
| Hexen-2 | Alken: CNeH2n |
| Stupac A | Stupac B |
|---|---|
| 1. Benzen |
|
| 2. Etoksietan |
|
| 3. Etil metanat |
|
| 4. Propanon |
|
| 5. metal |
|
TOČAN slijed brojeva u stupcu B, od vrha do dna, je:
a) 2 - 1 - 3 - 5 - 4.
b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5.
c) 4 - 3 - 2 - 1 - 5.
d) 3 - 2 - 5 - 1 - 4.
e) 2 - 4 - 5 - 1 - 3.
Točna alternativa: b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5.
| ( 3 ) Ester |  |
| Etil metanat |
esteri su izvedeni iz karboksilnih kiselina, gdje funkcionalna skupina -COOH ima vodik zamijenjen ugljikovim lancem.
| ( 1 ) Ugljikovodici |  |
| Benzen |
Ugljikovodici su spojevi nastali atomima ugljika i vodika.
| ( 2 ) eter |  |
| etoksietan |
eteri su spojevi u kojima je kisik povezan s dva ugljikova lanca.
| ( 4 ) Keton |  |
| Propanon |
Ketoni imaju karbonil (C = O) povezan s dva ugljikova lanca.
| ( 5 ) aldehid |  |
| metal |
Aldehidi su spojevi koji imaju funkcionalnu skupinu -CHO.
a) Zapiši strukturne formule za četiri amina.
Amini su spojevi koji su teoretski nastali iz amonijaka (NH3), u kojem su atomi vodika zamijenjeni ugljikovim lancima.
Prema tim supstitucijama, amini se klasificiraju na:
- Primarno: dušik povezan s ugljikovim lancem.
- Sekundarno: dušik povezan s dva ugljikova lanca.
- Tercijar: dušik povezan s tri lanca ugljika.
Četiri amina koji imaju molekulsku formulu C3H9N su izomeri, jer imaju jednaku molekulsku masu, ali različite strukture.
Saznajte više na: Rudnik i Izomerizam.
b) Koji od ovih amina ima niže vrelište od ostala tri? Obrazložite odgovor u smislu strukture i intermolekularnih sila.
Iako imaju istu molekulsku formulu, amini imaju različitu strukturu. Ispod su tvari i njihova vrelišta.
Iako imaju istu molekularnu formulu, amini imaju različitu strukturu i to odražava vrstu intermolekularnih sila koje te tvari nose.
Vodikova veza ili most je vrsta jake veze, kod koje je atom vodika vezan za elektronegativni element, poput dušika, fluora ili kisika.
Zbog razlike u elektronegativnosti uspostavlja se jaka veza i trimetilamin je jedini koji nema takvu vezu.
Pogledajte kako se događaju vodikove veze u primarnim aminima:
Prema tome, propilamin ima najvišu temperaturu vrelišta. Snažne interakcije između molekula otežavaju prekidanje veza i posljedično prolazak u plinovito stanje.
Analizirajte zastupljene spojeve.
() Dvije su aromatične.
() Dvije od njih su ugljikovodici.
() Dvije od njih predstavljaju ketone.
() Spoj V je dimetilcikloheksan.
() Jedini spoj koji tvori soli bilo reakcijom s kiselinama ili bazama je IV.
Točan odgovor: F; V; F; V; V.
(NETOČNO) Dvije od njih su aromatične.
Aromatski spojevi imaju izmjenične jednostruke i dvostruke veze. U predstavljenim spojevima postoji samo jedan aromatik, fenol.
(PRAVI) Dva od njih su ugljikovodici.
Ugljikovodici su spojevi koji se sastoje samo od ugljika i vodika.
(NETOČNO) Dva od njih predstavljaju ketone.
Ketoni su spojevi koji imaju karbonil (C = O). U prikazanim spojevima postoji samo jedan keton.
(PRAVI) Spoj V je dimetilcikloheksan, ciklički ugljikovodik s dva metilna radikala.
(PRAVI) Jedini spoj koji tvori soli bilo reakcijom s kiselinama ili bazama je IV.
Spoj je ester čija je funkcionalna skupina -COO-.
5. (UFRS) U nastavku su navedeni kemijski nazivi šest organskih spojeva i, u zagradama, njihova odgovarajuća primjena; a kasnije na slici, kemijske formule pet ovih spojeva. Pravilno ih pridružite.
| Spojevi | Strukture |
|---|---|
|
1. p-aminobenzojeva kiselina (sirovina za sintezu anestetika novokain) |
 |
|
2. ciklopentanol (organsko otapalo) | |
|
3. 4-hidroksi-3-metoksibenzaldehid (umjetni okus vanilije) | |
|
4. (sirovina za karbarilni insekticid) | |
|
5. trans-1-amino-2-fenilciklopropan (antidepresiv) |
Ispravan slijed za popunjavanje zagrada, od vrha do dna, je
a) 1 - 2 - 3 - 4 - 5.
b) 5 - 3 - 1 - 2 - 4.
c) 1 - 4 - 3 - 5 - 2.
d) 1 - 5 - 4 - 3 - 2.
Ispravna alternativa: d) 1 - 5 - 4 - 3 - 2.
- p-aminobenzojeva kiselina: karboksilna kiselina s -COOH funkcionalnom skupinom vezanom za aromatski prsten s amino skupinom.
- Trans-1-amino-2-fenilciklopropan: ciklički ugljikovodik s dvije grane: amino i fenilna skupina.
-
-naftola: fenol nastao iz dva aromatska prstena.
- 4-hidroksi-3-metoksibenzaldehid: miješani spoj koji čine tri funkcionalne skupine: aldehid (CHO), eter (-O-) i alkohol (OH) vezani na aromatski benzenski prsten.
- Ciklopentanol: alkohol nastao povezivanjem hidroksila (OH) s cikličkim lancem.
Saznajte više na: lanci ugljika i aromatski ugljikovodici.
Pitanja o neprijateljima
6. (Enem / 2012) Propolis je prirodni proizvod poznat po protuupalnim i ljekovitim svojstvima. Ovaj materijal sadrži više od 200 do danas identificiranih spojeva. Među njima su neke jednostavne građe, poput C6H5CO2CH2CH3, čija je struktura prikazana u nastavku.
Karboksilna kiselina i alkohol koji mogu proizvesti dotični ester reakcijom esterifikacije su,
a) benzoeva kiselina i etanol.
b) propanojska kiselina i heksanol.
c) feniloctena kiselina i metanol.
d) propionska kiselina i cikloheksanol.
e) octena kiselina i benzil alkohol.
Ispravna alternativa: a) benzojeva kiselina i etanol.
a) TOČNO. Dolazi do stvaranja etil benzanoata.
Kada kiselina i alkohol reagiraju u reakciji esterifikacije, nastaju ester i voda.
Voda nastaje spajanjem hidroksila kiselinske funkcionalne skupine (COOH) i vodika alkoholne funkcionalne skupine (OH).
Ostatak ugljikovog lanca karboksilne kiseline i alkohola spajaju se tvoreći ester.
b) POGREŠNO. Dolazi do stvaranja heksil propanoata.
c) POGREŠNO. Dolazi do stvaranja metil fenilacetata.
d) POGREŠNO. Dolazi do stvaranja cikloheksil propanoata.
e) POGREŠNO. Nema esterifikacije jer su oba spoja kisela.
Saznajte više na: karboksilne kiseline i esterifikacija.
7. (Enem / 2014) Čuli ste ovu frazu: među nama je postojala kemija! Ljubav je često povezana s čarobnim ili duhovnim fenomenom, ali u nama postoji djelovanje nekih spojeva tijelo, koje uzrokuju senzacije kada smo u blizini voljene osobe, poput ubrzanog srca i povećane frekvencije respiratorni. Te senzacije prenose neurotransmiteri poput adrenalina, noradrenalina, feniletilamina, dopamina i serotonina.
Dostupno na: www.brasilescola.com. Pristupljeno: 1. ožujka. 2012 (adaptirano).
Spomenuti neurotransmiteri imaju zajedničku karakterističnu funkcionalnu skupinu funkcije
a) eter.
b) alkohol.
c) amin.
d) keton.
e) karboksilna kiselina.
Ispravna alternativa: c) amin.
a) POGREŠNO. Funkciju etera karakterizira kisik povezan s dva lanca ugljika.
Primjer:
b) POGREŠNO. Alkoholnu funkciju karakterizira hidroksil povezan s ugljikovim lancem.
Primjer:
c) TOČNO. Funkcija amina uočava se u svim neurotransmiterima.
Neurotransmiteri su kemijske tvari koje djeluju kao biomarkeri, a dijele se na: biogene amine, peptide i aminokiseline.
Biogeni amini ili monoamini rezultat su enzimske dekarboksilacije prirodnih aminokiselina a karakterizirani su prisutnošću dušika, tvoreći skupinu organskih spojeva dušik.
d) POGREŠNO. Ketonsku funkciju karakterizira prisutnost karbonil: dvostruka veza između ugljika i vodika.
Primjer:
e) POGREŠNO. Funkciju karboksilne kiseline karakterizira prisutnost -COOH skupine.
Primjer:
AZEVEDO, D. Ç.; GOULART, M. O. F. Stereoselektivnost u elektrodijskim reakcijama. Nova kemija, br. 2, 1997 (prilagođeno).
Na temelju ovog postupka, ugljikovodik proizveden u elektrolizi 3,3-dimetil-butanske kiseline je
a) 2,2,7,7-tetrametil-oktan.
b) 3,3,4,4-tetrametil-heksan.
c) 2,2,5,5-tetrametil-heksan.
d) 3,3,6,6-tetrametil-oktan.
e) 2,2,4,4-tetrametil-heksan.
Točna alternativa: c) 2,2,5,5-tetrametil-heksan.
a) POGREŠNO. Ovaj ugljikovodik nastaje elektrolizom 3,3-dimetil-pentanske kiseline.
b) POGREŠNO. Ovaj ugljikovodik nastaje elektrolizom 4,4-dimetil-butanske kiseline.
c) TOČNO. Elektrolizom 3,3-dimetil-butanske kiseline nastaje 2,2,5,5-tetrametil-heksan.
U reakciji se karboksilna skupina odvaja od ugljikovog lanca i nastaje ugljični dioksid. Elektrolizom 2 mola kiseline lanci se spajaju i tvore novi spoj.
d) POGREŠNO. Ovaj ugljikovodik nastaje elektrolizom 4,4-dimetil-pentanske kiseline.
e) POGREŠNO. Ovaj ugljikovodik se ne proizvodi anodnim oksidativnim dekarboksilacijama.
9. (Enem / 2012) Svjetska proizvodnja hrane mogla bi se smanjiti na 40% sadašnje bez primjene kontrole nad poljoprivrednim štetnicima. S druge strane, česta uporaba pesticida može prouzročiti onečišćenje tla, površinskih i podzemnih voda, atmosfere i hrane. Biopesticidi, poput piretrina i koronopilina, alternativa su smanjenju ekonomske, socijalne i ekološke štete koju uzrokuju pesticidi.
Utvrdite organske funkcije prisutne istovremeno u strukturama dva predstavljena biopesticida:
a) Eter i ester.
b) Keton i ester.
c) Alkohol i keton.
d) Aldehid i keton.
e) Eter i karboksilna kiselina.
Ispravna alternativa: b) Keton i ester.
Organske funkcije prisutne u alternativama su:
| karboksilna kiselina | Alkohol |
| Aldehid | keton |
| Eter | Ester |
Prema gore predstavljenim funkcionalnim skupinama, one koje se mogu istodobno vidjeti u dva biopesticida su keton i ester.
Saznajte više na: keton i ester.
10. (Enem / 2011) Žuč stvara jetra, pohranjuje se u žučni mjehur i igra ključnu ulogu u probavi lipida. Soli žuči su steroidi koji se sintetiziraju u jetri iz kolesterola, a njihov put sinteze uključuje nekoliko koraka. Polazeći od holne kiseline predstavljene na slici, dolazi do stvaranja glikoholne i tauroholne kiseline; prefiks gliko- znači prisutnost ostatka aminokiseline glicina i prefiksa tauro-, aminokiseline taurin.
UČKO, D. THE. Kemija za zdravstvene znanosti: Uvod u opću, organsku i biološku kemiju. São Paulo: Manole, 1992. (adaptirano).
Kombinacija holne kiseline i glicina ili taurina dovodi do amidne funkcije koja nastaje reakcijom između aminske skupine ovih aminokiselina i skupine
a) karboksil holne kiseline.
b) aldehid holne kiseline.
c) hidroksil holne kiseline.
d) keton holne kiseline.
e) ester holne kiseline.
Ispravna alternativa: a) karboksilna količna kiselina.
Ovo je općenita formula za amidnu funkciju:
Ova je skupina izvedena iz karboksilne kiseline u reakciji kondenzacije s aminskom skupinom.
Tijekom ovog postupka doći će do eliminacije molekule vode, prema jednadžbi:
Karboksil (-COOH) prisutan u holnoj kiselini sposoban je reagirati s amino skupinom (-NH2) aminokiseline, poput glicina ili taurina.
Za više vježbi iz Organska kemija, Vidi također: Vježbe na ugljikovodicima.
