Aldehid je bilo koji organski spoj koji ima karbonilnu skupinu povezanu s vodikom, odnosno njegova funkcionalna skupina uvijek dolazi s kraja ugljikovog lanca i daje se kao:
O
│ ║
─ C ─ Ç ─ H
│
Funkcionalna skupina
aldehida
Ketoni su oni organski spojevi koji imaju karbonilnu skupinu između dva ugljika. Stoga se vaša funkcionalna skupina nikada neće pojaviti na kraju ugljikovog lanca.
O
│ ║ │
─ C ─ Ç ─ C ─
│ │
Funkcionalna skupina
ketona
Kada su ove dvije vrste spojeva izložene oksidacijskim sredstvima, reagiraju samo aldehidi. To je zato što ugljik vezan za kisik u karbonilu poprima pozitivan karakter, jer je kisik elektronegativniji i snažnije privlači elektrone iz kemijske veze.
Dakle, novonastali kisik koji je u sredini napadnut će taj ugljik, postavljajući se točno između veze ugljik-vodik. U slučaju aldehida nastaje spoj iz skupine karboksilnih kiselina, a u slučaju ketona nema reakcije, jer njihov karbonilni ugljik nije vezan ni za jedan vodik.
O O
║ ║
R C ─ H + [O] →R C ─ OH
Aldehid karboksilna kiselina
O
║
R ─ C ─ R + [O] →ne reagira
keton
Stoga je vrlo često u laboratoriju provoditi reakcije oksidacije kako bi se utvrdilo je li određena tvar aldehid ili keton. Među oksidansima koji se često koriste su: Tollens reaktivan (vodena otopina amonijaka srebrovog nitrata), Fehling reaktivan (vodena otopina bakarnog sulfata u bazičnom mediju i dvostruki natrijev i kalijev tartrat) i Benediktova reaktiva (vodena otopina bakrenog sulfata u bazičnom mediju i natrijev citrat).
Benediktov reagens koristi se prvenstveno na papirnatim trakama za otkrivanje prisutnosti i koncentracije glukoze (polialkohol-aldehid) u mokraći.
Nešto se zanimljivo dogodi kada se Tollensov reagens koristi za oksidaciju aldehida, na zidovima spremnika stvara se srebrno zrcalo. To je zato što se aldehid oksidira u karboksilnu kiselinu, dok ioni srebra (Ag+) svode se na Ag0 (metalno srebro), koji se taloži na stijenkama posude.
Ne zaustavljaj se sada... Ima još toga nakon oglašavanja;)
Pogledajte kako se ova reakcija može predstaviti u slučaju da se propanal oksidira u propansku kiselinu:
O O
║ ║
H3C CH2 ─ C ─ H + H2O → H3C CH2 ─ C ─ OH + 2e- + 2 H+
2 Ag+ + 2e- → 2 Ag0
2 NH3 + 2 H+ → 2 NH4+
O O
║ ║
H3C CH2 ─ C ─ H + 2 Ag+ + 2 NH3 + H2O → H3C CH2 ─ C ─ OH + 2 Ag0 + 2 NH4+
propan Tollens reaktivanpropanska kiselina metalno srebro
(aldehid)(vodena otopina amonijaka(karboksilna kiselina) (srebrno ogledalo)
srebrovog nitrata)
Napisala Jennifer Fogaça
Diplomirao kemiju
Želite li uputiti ovaj tekst u školskom ili akademskom radu? Izgled:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Reakcija oksidacije aldehida i ketona"; Brazil škola. Dostupno u: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-oxidacao-aldeidos-cetonas.htm. Pristupljeno 28. lipnja 2021.
Kemija
Aldehidi, karbonilni spojevi, karbonilna skupina, glavni aldehidi, Etanal, sirovine u industriji pesticida i lijekova, Metanal, formaldehid, plastika i smola.
Kemija
Ketoni, organske tvari, karbonilna funkcionalna skupina, dobivanje otapala cakline, propanon, ketonska tijela u krvotoku, ekstrakcija ulja i masti iz biljnih sjemenki, otapala Organski.
