Vas karboksilne kiseline su organski spojevi karakterizirani prisutnost karboksila (COOH), prisutni su u agrumima, octu, lijekovima i konzervansima.
Vas kiseline karboksilna sudjelovati u reakcijama, kao esterifikacija, koja se među ostalim koristi u proizvodnji aroma. Karakteristike spojeva ove funkcionalne skupine variraju. prema veličini i strukturi ugljikovog lanca.
Čitaj više: Acetilsalicilna kiselina - spoj s karboksilnom kiselinom i esterskim skupinama
Karakteristike karboksilnih kiselina
- Karboksilne kiseline kemijski su predstavljene RCOOH ili CO2H, gdje je R organski radikal vezan na karbonil (C = O) i hidroksil (-OH).
- Prisutnost karboksila (-COOH) daje razliku u polaritet na molekulu, čineći je polarnim spojem.
- THE topljivost a izgled varira ovisno o broju ugljika u lancu. Karboksilne kiseline sa:
- do četiri ugljika su bezbojni i tekući, miješaju se u vodi;
- pet do devet ugljika su viskozne, bezbojne tekućine, teško topljive u vodi;
- 10 ili više ugljika su bijele krutine, netopive u vodi.
- Otvorene lančane kiseline s do šest ugljika imaju snažan miris i svojstvo užeglog maslaca, relativno su hlapljive.
- Karboksilna kiselina je organska funkcija s najviše naglašenim kiselinskim karakterom, a spojevi te funkcije imaju pH između 3 i 5.
Klasifikacija karboksilnih kiselina
Karboksilne kiseline mogu se klasificirati prema broju karboksila prisutnih u molekuli:
Pogledajte i:Sumporna kiselina - tvar koja se široko koristi u industriji
Nomenklatura karboksilnih kiselina
Nomenklatura karboksilnih kiselina, prema Međunarodnoj uniji za čistu i primijenjenu kemiju (Iupac), karakterizira funkcija započnite s pojmom kiselina a završavaju sufiksom -oic.
Pravila za nomenklatura ove uloge, jer je a organska funkcija, odnosno prisutnošću ugljikovog lanca su:
1. korak: broji ugljike u glavnom lancu, počevši od kraja na kojem se nalazi karboksil (-COOH). Prefiks nomenklature dat će se prema broju ugljika u glavnom lancu.
2. korak: imenovati i locirati grane: prefiks (broj ugljika) + završetak (-il ili -ila). Ako je u lancu više od jedne grane, one moraju biti postavljene u abecednom redu.
3. korak: provjeriti postojanje objekata u lancu.
Promatranje: Prefiksi di-, tri- ili penta- koriste se za izražavanje prisutnosti dvije, tri ili četiri skupine iste vrste. Primjer: dioična kiselina prisutnost dvije karboksilne skupine.
Pogledajte u donjoj tablici kako bi trebala biti strukturirana nomenklatura za karboksilne kiseline:
Prefiks (br. Ugljika) |
Infix (zasićenje lanca) |
Sufiks (funkcionalna skupina) |
||||
Kiselina |
1 ugljik |
Met- |
Samo pojedinačni pozivi |
-an- |
karboksilna kiselina |
-Zdravo |
2 ugljika |
Et- |
|||||
3 ugljika |
Prop- |
1 dvostruka veza |
-en- |
|||
4 ugljika |
Ali- |
|||||
5 ugljika |
zadržan- |
2 dvostruke veze |
-dien- |
|||
6 ugljika |
Hex- |
|||||
7 ugljika |
Hept- |
1 trostruka veza |
-u- |
|||
8 ugljika |
Listopad- |
|||||
9 ugljika |
Ne- |
2 trostruke veze |
-diin- |
|||
10 ugljika |
Prosinca |
Primjeri:
Karboksilne kiseline prisutne u svakodnevnom životu
- Karbonska kiselina (OHCOOH): prisutan u krvi i gaziranim pićima.
- Octena kiselina ili etanolni (CH3COOH): prisutan u octu.
- Maslačna ili butanska kiselina (CH3(CH2)2COOH): prisutan u mlijeku i mliječnim proizvodima.
- mravlja kiselina ili metanolni (HCOOH): prisutan u otrovu crvenog mrava.
- Valerijska ili pentanojska kiselina (CH3(CH2)3COOH): lijek koji se koristi kao smirujući / sedativ, također se primjenjuje u liječenju akni.
- Benzojeva kiselina ili karboksilni benzen (Ç6H5COOH): koristi se u prehrambenoj industriji kao konzervans i medicinski kao fungicid.
- Limunska kiselina ili 2-hidroksi-1,2,3-propan trikarboksilna kiselina: prisutan u agrumima poput naranče i limuna.
Pogledajte i: Savjeti za određivanje-ako jačina kiseline
Reakcije kiselinekarboksilna
dimere
Karboksilne kiseline imaju tendenciju vezivanja kroz formiranje vodikove veze, tvoreći dimer, u kojem dvije molekule počinju se ponašati kao jedna samo molekula, s dvostrukim molekularna masa.
Reakcija neutralizacije
karboksilne kiseline reagirati sa baze, tvoreći karboksilirane soli ili organske soli. Vidi dolje reakciju s općim formulama, razmotrite R kao organski radikal i A kao a metal:
reakcija esterifikacije
Ova vrsta reakcije koristi se uglavnom u proizvodnji aroma, događa se između molekule karboksilna kiselina i a alkohol, tvoreći jedno ester i molekula Voda.
Reakcija dekarboksilacije
U ovoj vrsti reakcije, uklanjanje karboksila iz kiseline, koji kao proizvod imaju ugljični dioksid to je alkan ili alken, alkin, organska molekula izvedena iz karboksil-vezujućeg radikala kiseline, vidi:
riješene vježbe
Pitanje 1 - Za karboksilne kiseline označite NETOČNO.
A) Karboksilne kiseline su organske molekule koje imaju karboksilnu funkcionalnu skupinu (-COOH).
B) Veličina ugljikovog lanca karboksilne kiseline definira karakteristike kao što su izgled, točka topljenja i gustoća.
C) Karboksilne kiseline, zagrijane, mogu proći reakciju dekarboksilacije, oslobađajući ugljični dioksid i molekulu iz organske skupine izvorne molekule.
D) Propanska kiselina je također poznata i kao mravlja kiselina, ta je tvar prisutna u otrovu crvenih mrava.
E) Trikarboksilne kiseline su organski spojevi u kojima molekula ima tri karboksilne skupine. Trikarboksilna kiselina koja je vrlo prisutna u našem svakodnevnom životu je limunska kiselina koja se nalazi u voću poput limuna i naranče.
Razlučivost
Alternativa D. Propanska kiselina nije isto što i mravlja kiselina. Nomenklatura Iupac za mravlju kiselinu je: metanska kiselina, molekula koja se sastoji od samo jednog ugljika.
Pitanje 2 - Sljedeća molekula je monokarbonska kiselina, znak alternative koja sadrži odgovarajuću nomenklaturu prema Iupcu.
A) Propanska kiselina
B) Monobutanska kiselina
C) Butanska kiselina
D) 1-metil-butanska kiselina
E) 3-metil-butanska kiselina.
Razlučivost
Alternativa E. Brojanje ugljika mora započeti s karboksilnim ugljikom, tako da ćemo imati lanac s četiri ugljika koji odgovaraju prefiksu "ali-". Molekula je zasićena, odnosno nema dvostruke ili trostruke veze, pa ćemo upotrijebiti infiks "-an-". Metilna grana nalazi se na ugljiku tri, pa će odgovarajuća nomenklatura biti 3-metil-butanska kiselina.
Napisala Laysa Bernardes Marques de Araujo
Učitelj kemije
Izvor: Brazil škola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/acidos-carboxilicos.htm