Blaga oksidacija u alkenima

THE blaga oksidacija u alkenima je organska reakcija koja se izvodi kada je zadana alken smješten je u medij koji tvori baza s vodom i kalijevom permanganatnom soli (KMnO₄), sol koja se obično naziva Bayerov reagens.

Nastali proizvod naziva se alkohol vicinalni, odnosno alkoholi koji imaju dvije hidroksilne skupine (OH^-) pozicionirani na susjednim ugljikovima, kao u sljedećoj općoj formuli:

BILJEŠKA: R može biti radikal ili vodikov atom.

Bayerov reagens

Kada Bayerov reagens (KMnO₄) miješa se s vodom u prisutnosti anorganske baze (OH^-), reagira i stvara kalijev oksid (K₂O), mangan-dioksid (MnO₂) i novonastali kisik (slobodni kisik, predstavljen s [O]). Pogledajte uravnoteženu jednadžbu postupka.

Ovi novonastali kisici nastali iz Bayerovog reagensa odgovorni su za reakciju blage oksidacije u alkenima (kao što ćemo vidjeti u sljedećim stavkama).

Mehanizmi u blagoj reakciji oksidacije u alkenima

• 1. mehanizam: stvaranje kisika u nastajanju iz Bayerovog reagensa;

• 2. mehanizam: Napad kisika u nastajanju na dvostruku vezu koja je prisutna u alkenu, uzrokujući poremećaj pi veze i posljedično stvaranje slobodne valencije u svakom ugljiku koji je uključen u pi link.

• 3. mehanizam: Nasični kisik sjedinjuje se s hidronijem (H⁺) nastale iz samoionizacije vode, što dovodi do nastanka hidroksilnih skupina (OH^-).

• 4. mehanizam: Veza hidroksila stvorenih u svakoj od slobodnih valencija smještenih na ugljiku gdje je bila pi-veza, podrijetlom iz vitalnog alkoholnog pića.

Ne zaustavljaj se sada... Ima još toga nakon oglašavanja;)

Primjeri blagih reakcija oksidacije u alkenima

→ Reakcija blage oksidacije na but-2-enu

Strukturna formula but-2-ene

U početku se dvostruka veza između ugljika 2 i 3 alkena prekida napadom kisika u nastajanju, stvarajući slobodnu valenciju (okomiti trag) na ugljiku 2 i 3.

Prekidanje pi veze između ugljika 2 i 3 u but-2-eneu

Zatim se kisik u nastajanju sjedinjuje s hidronijem (H⁺) iz ionizacije vode, tvoreći hidroksilne skupine (OH^-), koji se vežu za slobodne valencije ugljika 2 i 3, što rezultira vitalnim dialkoholom.

Vicinalni alkohol stvoren od but-2-ene

→ Reakcija blage oksidacije na 2-metil-propenu

Strukturna formula 2-metil-propena

U početku se dvostruka veza između ugljika 1 i 2 alkena prekida napadom novonastalih kisika, stvarajući slobodnu valenciju (okomiti trag) na ugljiku 1 i 2.

Prekidanje pi veze između ugljika 1 i 2 u 2-metil-propenu

Zatim se kisik u nastajanju sjedinjuje s hidronijem (H⁺) iz ionizacije vode, tvoreći hidroksilne skupine (OH^-), koji se vežu za slobodne valencije ugljika 1 i 2, što rezultira vitalnim dialkoholom.

Vicinalni alkohol nastao od 2-metil-propena

Ja, Diogo Lopes Dias

Želite li uputiti ovaj tekst u školskom ili akademskom radu? Izgled:

DANI, Diogo Lopes. "Blaga oksidacija u alkenima"; Brazil škola. Dostupno u: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-branda-alcenos.htm. Pristupljeno 28. lipnja 2021.