जब बेंजीन की अंगूठी में पहले से ही एक प्रतिस्थापन होता है, तो यह कट्टरपंथी अंगूठी पर अन्य सभी एच प्रतिस्थापन को प्रभावित करेगा। यह प्रतिस्थापन ऑर्थो और पैरा-डायरेक्टर या मेटा-डायरेक्टर हो सकता है। लेकिन सवाल उठते हैं:
| बेंजीन रिंग से जुड़ा समूह प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया की दिशा और प्रतिक्रियाशीलता को प्रभावित करने का क्या कारण बनता है? |
| क्या कुछ समूहों को लक्ष्य सलाहकार (अक्षम) और अन्य ऑर्थो-पैरा (सक्रिय) बनाता है? |
कॉलिंग को समझकर इन दो सवालों के जवाब दिए जाते हैं। इलेक्ट्रॉनिक प्रभाव कि ये ग्रुप रिंग में एक्सरसाइज करते हैं। यह प्रभाव के कारण होता है विद्युत ऋणात्मकता अंतर तत्वों के बीच, विकल्प के रूप में होगा एरोमैटिक न्यूक्लियस के बंधों का ध्रुवीकरण करें, बारी-बारी से कुछ रिंग कार्बन के लिए एक सकारात्मक चरित्र को प्रेरित करें, जबकि अन्य एक नकारात्मक चरित्र के साथ बने रहें।
| चरित्र वाले कार्बन परमाणुओं में एक नया प्रतिस्थापन होगा नकारात्मक. |
आइए देखें कि तत्वों की इलेक्ट्रोनगेटिविटी के क्रम को ध्यान में रखते हुए, सुगंधित रिंग में ये इलेक्ट्रॉनिक प्रभाव कैसे होते हैं: F> O> N> Cl> Br> S> C> I> H।
पहला मामला: रेडिकल एक्टिवेटिंग या ऑर्थो-टू-डायरेक्टर:
उदाहरण के लिए, बेंजोल (फिनोल) अणु के नीचे के मामले में, ऑक्सीजन सबसे अधिक विद्युतीय तत्व है, इसलिए यह इलेक्ट्रॉनों को अपनी ओर आकर्षित करता है, जिससे कार्बन में आंशिक रूप से धनात्मक आवेश होता है, जो प्रेरित करता है बारी-बारी से रिंग ध्रुवीकरण. जो पोजीशन नेगेटिव हैं वे ठीक ऑर्थो और पैरा पोजीशन हैं। इस कर -OH समूह एक सक्रिय मूलक या ऑर्थो-टू-डायरेक्टर है. इसे नीचे फिनोल नाइट्रेशन प्रतिक्रिया में देखा जा सकता है, जो उत्पादों के रूप में ओ-नाइट्रोफेनॉल और पी-नाइट्रोफेनॉल को जन्म देता है:
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दूसरा मामला: कट्टरपंथी या मेटा-लीडर को निष्क्रिय करना:
अब नाइट्रोबेंजीन के मामले पर विचार करें:
इस उदाहरण में, ऑक्सीजन सबसे अधिक विद्युत ऋणात्मक तत्व रहता है, इसलिए यह नाइट्रोजन से बने बंधों को अपनी ओर आकर्षित करता है, जो आंशिक रूप से धनात्मक रूप से आवेशित होता है, इससे जुड़े कार्बन परमाणु को नकारात्मक रूप से ध्रुवीकृत करने के लिए प्रेरित करता है और इसलिए क्रमिक रूप से। इस प्रकार, वह स्थिति जो नकारात्मक हो जाती है और प्रतिस्थापन के लिए अतिसंवेदनशील हो जाती है वह स्थिति है लक्ष्य, होने के नाते, इसलिए, a अक्षम करने.
अब इस इलेक्ट्रॉनिक प्रभाव को और विस्तार से देखें, जिसे कहा जाता है गुंजयमान प्रभाव.
| गुंजयमान प्रभाव यह डबल या ट्रिपल बॉन्ड के (pi) बॉन्ड पर इलेक्ट्रॉनों का आकर्षण या प्रतिकर्षण है, जब वे बेंजीन रिंग के साथ ही प्रतिध्वनित होते हैं। |
जैसा कि देखा गया है, NO2 समूह रिंग को निष्क्रिय कर रहा है, क्योंकि यह इससे इलेक्ट्रॉन ले रहा है और इसके इलेक्ट्रॉन घनत्व को कम कर रहा है। इस प्रकार, जो समूह हमला करेगा और प्रतिस्थापन (इलेक्ट्रोफाइल) करेगा, वह सकारात्मक है, इसलिए यह अधिमानतः मेटा स्थिति पर हमला करेगा जिसे नकारात्मक चार्ज मिला है।
इस तथ्य को नाइट्रोबेंजीन की मोनोक्लोरिनेशन प्रतिक्रिया में देखा जा सकता है, जिसमें प्रतिस्थापन केवल मेटा स्थिति में होता है:
जेनिफर फोगाका द्वारा
रसायन विज्ञान में स्नातक
ब्राजील स्कूल टीम
क्या आप इस पाठ को किसी स्कूल या शैक्षणिक कार्य में संदर्भित करना चाहेंगे? देखो:
FOGAÇA, जेनिफर रोचा वर्गास। "मेटा और ऑर्थो-टू-डायरेक्टर्स रेडिकल्स के इलेक्ट्रॉनिक प्रभाव"; ब्राजील स्कूल. में उपलब्ध: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/efeitos-eletronicos-radicais-meta-orto-para-dirigentes.htm. 28 जून, 2021 को एक्सेस किया गया।
