डायल्स-एल्डर प्रतिक्रियाएं। डायल्स-एल्डर प्रतिक्रियाओं के गुण

साथ ही साथ चक्रवात, एल्केन्स, एल्काइन्स, दूसरों के बीच, अल्काडीनेस कॉल भी भुगतना जोड़ प्रतिक्रियाएं. पाठ में. के बारे में डायनेस में प्रतिक्रियाएं, आप पाएंगे कि जोड़ अभिक्रियाएँ डायन के प्रकार पर निर्भर करती हैं जिस पर कार्य किया जा रहा है। डायन को मोटे तौर पर वर्गीकृत किया जा सकता है:

  • संघनित या संचित (दो युगलों के बीच कोई एकल बंधन नहीं);

उदा: H2सी = सीएच-सीएच3

  • संयुग्मित या वैकल्पिक (दो डबल्स के बीच केवल एक ही बॉन्ड);

उदा: H2सी = सीएच-सीएच = सीएच2

  • पृथक (दो डबल्स के बीच कम से कम दो सिंगल बॉन्ड)।

उदा: H2सी = सीएच-सीएच2—सीएच2—सीएच = सीएच2

डायल्स-एल्डर रिएक्शन 1928 में दो जर्मन रसायनज्ञों, ओटो पॉल हरमन डायल्स और कर्ट एल्डर द्वारा विकसित किया गया था। कार्बनिक रसायन विज्ञान के भीतर यह एक बहुत ही महत्वपूर्ण प्रतिक्रिया है क्योंकि यह अनुमति देता है:

  • डायन हाइड्रोकार्बन की पहचान;

  • संतृप्त चक्रीय हाइड्रोकार्बन प्राप्त करें (अधिमानतः साइक्लोहेक्सेन)।

यह कार्बनिक अभिक्रिया केवल में होती है alkadienes या संयुग्मित या वैकल्पिक डायनेस और कहा जाता है जोड़ 1.4. जिस यौगिक में हम 1,4 जोड़ को सरल तरीके से देख सकते हैं वह है but-1,3-diene, जिसे नीचे दर्शाया गया है:

एच2सी = सीएच-सीएच = सीएच2

ध्यान दें: इस यौगिक में, हमें. की घटना होती है अनुनाद घटना, जिसमें दो पीआई बांड से इलेक्ट्रॉन श्रृंखला के माध्यम से चलते हैं। का एक जोड़ा पीआई इलेक्ट्रॉन श्रृंखला के मध्य क्षेत्र पर कब्जा करना शुरू कर देता है (कार्बन 2 और 3. के बीच), जबकि अन्य पीआई बंधन से इलेक्ट्रॉनों को अंत कार्बन में से एक में स्थानांतरित कर दिया जाता है। इस प्रकार, हमारे पास कार्बन 1 और 4 पर बाध्यकारी साइट हैं और कार्बन 2 और 3 के बीच एक डबल है।

लेकिन-2,3-डाइन संरचना में अनुनाद
लेकिन-2,3-डाइन संरचना में अनुनाद

पर डायल्स-एल्डर प्रतिक्रिया, अभिकर्मकों में से एक संयुग्मित आहार है, जबकि दूसरा एक कार्बनिक यौगिक है जो प्रस्तुत कर सकता है एक पुकार कार्बन परमाणुओं के बीच दोगुना। नीचे a. का एक उदाहरण है डायल्स-एल्डर प्रतिक्रिया लेकिन-2,3-डायन और प्रोपेन के बीच:

प्रोपेन के साथ but-2,3-diene की डायल्स-एल्डर प्रतिक्रिया का समीकरण
प्रोपेन के साथ but-2,3-diene की डायल्स-एल्डर प्रतिक्रिया का समीकरण

उपरोक्त समीकरण का विश्लेषण करते हुए, हम देख सकते हैं कि कार्बन 1 और 4 (दोनों नीले रंग में) but-2,3-diene बंधन के प्रोपेन के कार्बन 1 और 2 (दोनों लाल) क्रमशः, एक शाखित चक्र को जन्म देते हैं, 4-मिथाइल-साइक्लोहेक्सिन। यह but-2,3-diene अणु में प्रतिध्वनि के कारण होता है, जो कार्बन 2 और 3 के बीच एक pi बंधन को स्थानांतरित करता है, और कार्बन 1 और 2 के बीच pi बंधन का टूटना।

ओबीएस.²: इस बात पर जोर देना महत्वपूर्ण है कि संयुग्मित एल्केडीन के साथ प्रतिक्रिया करने वाले यौगिक की परवाह किए बिना, श्रृंखला में केवल कार्बन परमाणुओं के बीच पाई बंधन में एक विराम होगा। यदि संरचना में कार्बन के अलावा अन्य परमाणुओं के बीच पाई बांड हैं, तो वे टूटेंगे नहीं। नीचे एक संरचना का एक उदाहरण है जो a. के साथ प्रतिक्रिया कर सकता है अल्काडीन में डायल्स-एल्डर प्रतिक्रिया, जिसके परिणामस्वरूप दोहरे बंधन के कार्बन (नीले रंग में) के बीच पाई बंधन टूट जाता है।

मैलिक एनहाइड्राइड का संरचनात्मक सूत्र
मैलिक एनहाइड्राइड का संरचनात्मक सूत्र


मेरे द्वारा। डिओगो लोपेज डायस

स्रोत: ब्राजील स्कूल - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-diels-alder.htm

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