Une réaction d'oxydation dans les composés organiques se produit lorsqu'il y a un entrée d'oxygène (ou production d'hydrogène) dans la molécule organique.
| Une oxydation légère ne se produit que dans les hydrocarbures avec insaturation, c'est-à-dire avec des liaisons doubles (alcènes) ou triples (alcynes). |
Pour que les hydrocarbures saturés s'oxydent, une oxydation plus énergique est nécessaire.
L'oxydation douce utilise le Baeyer réactif, qui correspond à une solution aqueuse de permanganate de potassium (KMnO4) en milieu froid neutre ou légèrement alcalin (basique – OH1-). Ce réactif est appelé ainsi parce que le chimiste allemand Adolf Von Baeyer a proposé un test, appelé le L'épreuve de Baeyer, pour identifier les alcènes et leurs isomères de cyclane.
Ce test fonctionne de la manière suivante: comme nous le verrons plus loin, un alcène réagit avec le permanganate de potassium, donc sa couleur, initialement violette, devient incolore et il y a apparition d'un précipité marron (MnO2). Cependant, les cyclanes ne réagissent pas avec le permanganate de potassium. Donc si la solution reste violette, c'est un cyclane.
La figure ci-dessous montre que le test n'a été positif pour les alcènes que dans le tube à essai gauche, car le précipité brun est apparu.
Ne vous arrêtez pas maintenant... Y'a plus après la pub ;)
La réaction d'oxydation des alcènes commence par la décomposition du permanganate, produisant de l'oxygène :
Oxydation douce des alcènes :
Cet oxygène produit réagira avec la double liaison de l'alcène formant un époxyde qui plus tard, par hydrolyse, devient un de l'alcool ou alors diol vicinal (glycol), c'est-à-dire deux groupes OH sur des carbones voisins.
Dans l'exemple ci-dessous, nous voyons la légère oxydation du propène :
Oxydation douce des alcynes :
Dans le cas de alcynes, le produit formé sera dicétones. A l'exception du éthyne (HC≡CH), où il y a deux hydrogènes liés sur chaque carbone participant à la triple liaison, un aldéhyde.
A noter la légère oxydation du propyne, avec formation d'une dicétone :
Par Jennifer Fogaça
Diplômé en Chimie
Équipe scolaire du Brésil
Souhaitez-vous référencer ce texte dans un travail scolaire ou académique? Voir:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Oxydation douce"; École du Brésil. Disponible en: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-branda.htm. Consulté le 28 juin 2021.
