La thalidomide est un médicament qui s'est largement commercialisé en Europe, dans les années 50 et 60, comme sédatif pour soulager les nausées chez les femmes enceintes. Il a été fabriqué sous la forme de son mélange racémique, c'est-à-dire, comme on peut le voir ci-dessous, la molécule de ce composé est asymétrique, car il a un carbone chiral (carbone avec les quatre ligands différents l'un l'autre). Cela signifie que la thalidomide a deux isomères spatiaux ou stéréoisomères, qui sont mieux appelés énantiomères, puisqu'ils sont l'image miroir l'un de l'autre :
Les énantiomères de la thalidomide ont une activité optique. dextrogyre ou énantiomère (D) déplace le plan de la lumière polarisée vers la droite, et le lévogyre ou énantiomère (S) déplace le plan de la lumière polarisée vers la gauche. Ainsi, un mélange racémique est optiquement inactif car il contient à parts égales ces deux énantiomères.
Cependant, cette différence dans la conformation spatiale des atomes finit par se traduire par des propriétés biologiques différentes, c'est-à-dire des activités différentes réalisées dans un organisme vivant. Au fil du temps, on a découvert que seul l'isomère de droite ou (D) il était responsable des propriétés analgésiques, sédatives et ressenties avant, tandis que la thalidomide levogira (S) il est tératogène, c'est-à-dire qu'il provoque des mutations chez le fœtus.
Pour cette raison, au cours des décennies mentionnées environ 12 000 enfants sont nés avec des malformations. Parmi les effets secondaires que la thalidomide peut provoquer chez les fœtus, on peut citer: un développement incomplet ou membres défectueux, malformation du cœur (telle que l'absence d'oreillettes), de l'intestin, de l'utérus et de la vésicule biliaire biliaire; effets sur les muscles des yeux et du visage, surdité, défauts du tibia et du fémur et, comme le montre l'image suivante, pouce avec trois articulations :
Malformation congénitale des pieds, un des effets de l'utilisation de la thalidomide sur les fœtus*
l'estL'e u tion sur la chiralité de la thalidomide, ainsi que celle d'autres médicaments, est en augmentation. Actuellement, l'utilisation de la thalidomide est interdite chez les femmes enceintes et chez les femmes qui n'utilisent pas deux méthodes contraceptives sous surveillance médicale stricte.
Il est important de souligner que même lorsque le médicament ne contient que l'énantiomère (R), il entraîne toujours une malformation des fœtus car, dans l'organisme, l'isomère dextrogyre subit une racémisation et est à l'origine de l'isomère lévogyre, qui est le tératogène.
De plus, le danger existe toujours car la thalidomide est un médicament très efficace contre à d'autres maladies, comme la lèpre. Par conséquent, Anvisa (Agence nationale de veille sanitaire), à Résolution du Conseil collégial - RDC/Anvisa n°11, du 22 mars 2011, prévoit le contrôle de la substance et du médicament Thalidomide. Tout au long de 2013, le Anvisapromu des cours de formation afin de guider les professionnels impliqués par rapport au contrôle du médicament Thalidomide, renforçant le risque inhérents à cette substance, discuter et clarifier les doutes sur le sujet, en plus d'empêcher la déviation de cette drogue.
* Crédit image: Auteur :Archives historiques d'Otis Musée national de la santé et de la médecine/ La source: Wikimedia Commons.
Par Jennifer Fogaça
Diplômé en Chimie