Les réactions de substitution, en général, sont celles dans lesquelles au moins un atome d'hydrogène d'une molécule d'hydrocarbure est remplacé par un groupe substituant.
1- Nitratation: Réaction entre l'acide nitrique (HNO3) et un composé organique.
Exemple: Réaction entre le benzène et l'acide nitrique.
Le benzène peut également réagir avec l'acide nitrique en présence d'acide sulfurique (H2SEUL4) qui, étant un acide plus fort que HNO3, la fait se comporter comme une base de Lewis, recevant un proton du H2SEUL4. Voir l'équation qui représente le processus :
Dans cette réaction de nitration, un équilibre acide-base se produit.
2- Sulfonation: cette réaction a comme réactif l'acide sulfurique (H2SEUL4).
Exemple: Sulfonation du cycle benzénique.
A noter que la réaction a lieu en présence d'un catalyseur - le trioxyde de soufre (SO3), et s'effectue sous chauffage. Les produits de la réaction sont l'acide benzènesulfonique et l'eau.
3- Halogénation: Même du nom, on peut déduire que dans l'halogénation, l'atome d'hydrogène est remplacé par des atomes d'halogène (F, Cl, Br, I). Les plus courantes sont la chloration et la bromation.
Exemple: Monobromation du propane
Le ligand H de la molécule de propane est remplacé par le ligand Br, donnant naissance au 1 -Brome propane ou au 2-Bromine propane.
Remarque: Les deux flèches indiquent que l'halogène (brome) peut remplacer n'importe quel hydrogène dans la structure.
Exemple: Chloration du benzène.
A noter que l'un des atomes d'hydrogène présents sur le cycle benzénique a été remplacé par un atome de Le chlore, il peut occuper aussi bien les positions ortho que para, d'où les produits: o-chlorobenzène ou p-chlorobenzène.
Par Líria Alves
Diplômé en Chimie
Équipe scolaire du Brésil
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Branches hydrocarbures
Chimie organique - Chimie - École du Brésil
La source: École du Brésil - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-hidrocarbonetos.htm