Les phéromones, l'odeur de l'amour et l'isomérie cis-trans. Phéromones

Les phéromones sont des substances chimiques sécrétées par un individu qui lui permettent de communiquer avec d'autres individus de la même espèce. Le message chimique transmis par les phéromones vise à stimuler certains comportements, qui peut être alarme, agrégation, contribution à la production alimentaire, défense, attaque, accouplement, etc.

Le terme « phéromone » peut être utilisé pour désigner soit une substance particulière, soit un mélange de substances. Ils ont été découverts en 1950. En 1959, le chercheur allemand Butenandt a réussi à isoler et à identifier la première phéromone connue sous le nom de bombardier ((10,12)-hexadecadien-1-ol), qui est la phéromone de la teigne du ver à soie Bombyx Mori. Il avait besoin de tuer 500 000 femelles de cet insecte pour obtenir seulement 1 mg de la substance active.

Les insectes sont ceux qui libèrent le plus ce type de composé chimique, mais ils ne sont pas les seuls; les mammifères (tels que les souris, les cavies, les porcs, les chiens et même les humains) réalisent également cette communication olfactive.

Cependant, généralement chaque espèce animale produit une phéromone différente qui n'est reconnue que par les membres de sa propre espèce. Par exemple, la phéromone libérée par une chienne lorsqu'elle est en chaleur pour attirer les chiens mâles pour l'accouplement n'attire pas les animaux d'autres espèces, comme les porcs. Mais il n'y a pas non plus de sélection de races, et cette chienne attirera les chiens de toutes les races.

La phéromone chez le chien ne sélectionne pas la race, seulement l'espèce

Dans le cas des insectes, ce langage est encore plus intraspécifique. Par exemple, les fourmis lave-pieds ne comprendront pas le langage des fourmis citron et vice versa.

Les insectes tels que les abeilles, les fourmis et les mouches sont des exemples notables de l'utilisation des phéromones. Voir le cas de les abeillesque, lorsqu'un danger survient, elles exhalent une phéromone dans l'air qui sert d'avertissement aux autres abeilles pour fuir. Ce qui suit est la structure de la phéromone d'alarme du Appis mellifera, qui est un composé de la fonction organique des esters.

Structure de phéromone d'alerte d'abeille

L'abeille utilise également des phéromones spécifiques pour indiquer l'emplacement de l'eau ou le chemin pour se rendre au nectar des fleurs et retourner à sa ruche sans se perdre en chemin. Ceci est particulièrement important car les abeilles voient à très courte distance. Les jours de pluie et de vent, de nombreuses abeilles finissent par mourir, car cette phéromone est une substance chimique volatile, très diluée et donc la traînée peut se défaire. Ci-dessous, nous avons la phéromone de piste du Miel d'Appis, qui provient de la fonction alcool.

Structure de phéromone de piste d'abeille

Les fourmis ont également des phéromones pour l'alarme et pour marquer le chemin vers la fourmilière, comme indiqué ci-dessous :

Exemples de phéromones de fourmis

Mais les phéromones les plus étudiées et les plus utilisées en agriculture sont les sexuel, excrété par la femelle et dans de nombreux cas également par le mâle, utilisé pour attirer le partenaire pour la copulation et ainsi préserver l'espèce par la procréation.

Un exemple d'attractif sexuel excrété par les femelles de mouche domestique est le cis-9-tricosène, illustré ci-dessous. Son isomère sous forme trans il n'a pas la propriété d'agir comme une phéromone.

CH3 (CH2)7 C ═ C ─ (CH2)12 CH3
│ │
H H

Certains insectes utilisent l'acide tétradéc-3,5-diénoïque comme phéromone d'accouplement :

H

HOOC CH2 C ═ C ─ C C ─ (CH2)7 CH3
│ │ │
H H H

Notez que cette phéromone a les hydrogènes des carbones 3 et 4 de la double liaison sous la forme trans, un de chaque côté de l'avion; tandis que les hydrogènes des carbones 5 et 6 sont sous la forme cis. Le changement de position des groupes liés à l'une de ces insaturations correspondrait à une autre substance aux propriétés différentes et qui ne serait pas reconnue par l'insecte.

LES agriculture utilise ces phéromones sexuelles pour débarrasser les cultures de certains insectes. Cela se fait en synthétisant le bon isomère de phéromone en laboratoire et en l'utilisant dans des pièges comme appât pour attirer les insectes et empêcher leur prolifération. Ci-dessous l'exemple du dark bug Leptoglossus zonatus copuler après la libération de phéromones sexuelles. Cet insecte est considéré comme l'un des plus grands ravageurs du maïs au Brésil.

Dark bug en train de copuler, résultant d'une attraction effectuée par des phéromones sexuelles

Cette méthode présente de nombreux avantages économiques et écologiques, car ces substances sont inoffensives pour l'homme et évitent l'utilisation d'insecticides, préservant l'environnement.

Entre le êtres humains, les phéromones sont présentes chez les femmes, qui régulent leur cycle menstruel en fonction des autres femmes avec lesquelles elles vivent.


Par Jennifer Fogaça
Diplômé en Chimie

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