À réactions d'addition organique sont très répandus et étudiés. Il convient de rappeler qu'il s'agit d'un type de réaction qui présente comme mécanisme de base et prédominant la rompre le lien, ou les liens, pi de sorte que deux atomes ou plus peuvent commencer à faire partie de la chaîne.
Un exemple d'utilisation de réactions d'addition est lié à production de margarine. Ce produit, si fréquent dans la vie quotidienne des gens, est formé de l'hydrogénation (réaction d'addition) d'huiles végétales, qui présentent liens pi dans sa constitution.
Les types de réactions d'addition sont :
hydrogénation (ajout d'atomes d'hydrogène) ;
Halogénation (ajout d'atomes d'halogène: Cl2, fr2, JE2 et F2);
Réaction avec halogénure (ajout d'hydracides minéraux halogénés tels que HCl, HI, Hbr et HF) ;
Hydratation (ajout d'un hydronium, H+, et un hydroxyle, OH-).
Lors d'un ajout par hydratation ou aux halogénures, le La règle de Markovnikov il est crucial pour nous de prédire les produits qui seront formés. Dans cette règle, on a que l'atome de
hydronium (H+) à partir d'hydroxyde inorganique ou d'eau sera ajouté au plus de carbone hydrogéné de la double liaison. déjà le halogène (Cl, Br, I, F) de l'halogénure ou du hydroxyle (OH-) d'eau sera ajouté au moins de carbone hydrogéné du lien pi. Voir un exemple d'application de cette règle dans l'équation suivante :
Réaction de la proprene avec HCl
Dans cette équation, nous pouvons voir que l'atome de (Cl) a été ajouté au carbone moins hydrogéné du lien pi, tandis que l'atome de hydronium (H+) a été ajouté à l'atome de carbone le plus hydrogéné du lien pi.
il n'y a qu'un seul exception à la règle de Markovnikov: le Réaction de Kharash. Une inversion s'y produit, c'est-à-dire l'atome de hydronium (H+) sera ajouté à moins de carbone hydrogéné donne lien pi, C'est le halogène (Br) de l'halogénure sera ajouté au plus de carbone hydrogéné donne lien pi. Le détail est que cette réaction ne se produit que d'une seule manière :
Présence de peroxyde organique;
Utilisation de Hbr.
REMARQUE: si ces conditions ne sont pas remplies, le La règle de Markovnikov sera utilisé normalement.
Voir ci-dessous une application de la Réaction de Kharash en propylène :
Réaction du propène avec HBr en présence de peroxyde
REMARQUE: Il est à noter qu'un peroxyde organique est un composé qui a nécessairement le groupe (R─O─O─R) dans sa constitution. Le peroxyde organique le plus utilisé dans les réactions de Kharash est dérivé d'acides carboxyliques et a la structure suivante :
Formule développée générale d'un peroxyde organique
L'explication de la réaction de Kharash pour inverser la règle de Markovnikov réside dans le fait qu'initialement le peroxyde est décomposé (étape 1), formant des radicaux libres avec deux atomes d'oxygène qui attaquent l'hydrogène de HBr (étape 2). Pour cette raison, qui attaquera initialement la molécule d'alcène sera Br (étape 3). Ce n'est qu'après que l'hydrogène se lie à la chaîne alcène. Suivez la séquence des faits :
Démonstration du mécanisme de la réaction de Kharash
Par moi Diogo Lopes Dias
La source: École du Brésil - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-kharash.htm
