Un aldéhyde est tout composé organique qui a un groupe carbonyle lié à un hydrogène, c'est-à-dire que son groupe fonctionnel provient toujours de l'extrémité d'une chaîne carbonée et est donné par :
O
│ ║
C ─ Ç H
│
Groupe fonctionnel
des aldéhydes
Les cétones sont ces composés organiques qui ont un groupe carbonyle entre deux carbones. Par conséquent, votre groupe fonctionnel n'apparaîtra jamais au bout d'une chaîne carbonée.
O
│ ║ │
C ─ Ç C ─
│ │
Groupe fonctionnel
des cétones
Lorsque ces deux types de composés sont exposés à des agents oxydants, seuls les aldéhydes réagissent. En effet, le carbone lié à l'oxygène dans le carbonyle prend un caractère positif, car l'oxygène est plus électronégatif et attire plus fortement les électrons de la liaison chimique.
Ainsi, un oxygène naissant qui se trouve au milieu attaquera ce carbone, se plaçant exactement entre la liaison carbone-hydrogène. Dans le cas des aldéhydes, il se forme un composé du groupe des acides carboxyliques, et dans le cas des cétones, il n'y a pas de réaction, car leur carbone carbonyle n'est lié à aucun hydrogène.
O O
║ ║
R C ─ H + [O] →R C ─ OH
Acide aldéhyde carboxylique
O
║
R C R + [O] →ne réagit pas
cétone
Ainsi, il est très courant en laboratoire d'effectuer des réactions d'oxydation pour identifier si une substance donnée est un aldéhyde ou une cétone. Parmi les oxydants couramment utilisés se trouvent les Tollens réactif (solution aqueuse ammoniacale de nitrate d'argent), le Fehling réactif (solution aqueuse de sulfate de cuivre en milieu basique et double tartrate de sodium et de potassium) et Le réactif de Benoît (solution aqueuse de sulfate de cuivre en milieu basique et de citrate de sodium).
Le réactif de Benedict est principalement utilisé sur des bandes de papier pour détecter la présence et la concentration de glucose (un polyalcool-aldéhyde) dans les urines.
Quelque chose d'intéressant se produit lorsque vous utilisez le réactif Tollens pour oxyder un aldéhyde, un miroir d'argent se forme sur les parois du récipient. C'est parce que l'aldéhyde est oxydé en acide carboxylique, tandis que les ions argent (Ag+) sont réduits à Ag0 (argent métallique), qui se dépose sur les parois du récipient.
Voyez comment cette réaction peut être représentée dans le cas du propanal oxydé en acide propanoïque :
O O
║ ║
H3C CH2 C H + H2O → H3C CH2 C ─ OH + 2e- + 2 H+
2 Ag+ + 2e- → 2 Ag0
2 NH3 + 2H+ → 2 NH4+
O O
║ ║
H3C CH2 C ─ H + 2 Ag+ + 2 NH3 +H2O → H3C CH2 C ─ OH + 2 Ag0 + 2 NH4+
propane Tollens réactifacide propanoïque argent métallique
(aldéhyde)(solution aqueuse d'ammoniaque(acide carboxylique) (miroir d'argent)
de nitrate d'argent)
Par Jennifer Fogaça
Diplômé en Chimie
La source: École du Brésil - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-oxidacao-aldeidos-cetonas.htm
