UN carbonyle est un groupe fonctionnel oxygéné formé par un atome de carbone de l'hybridation sp2, dans lequel la double liaison covalente s'exerce avec un atome d'oxygène (C=O). Il est présent dans plusieurs fonctions organiques, telles que les aldéhydes, les cétones, en plus des acides carboxyliques et leurs dérivés.
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Thèmes de cet article
- 1 - Résumé sur le carbonyle
- 2 - Quelle est la formule du carbonyle ?
- 3 - Quels sont les composés à groupe carbonyle ?
- 4 - Différences entre carbonyle et carboxyle
- 5 - Exercices résolus sur le carbonyle
Résumé carbonyle
- Un carbonyle est un groupe fonctionnel oxygéné dans lequel l'atome de carbone forme une double liaison covalente avec un atome d'oxygène.
- Selon les autres atomes attachés au carbonyle, nous avons différentes fonctions organiques.
- Les composés carbonylés sont, essentiellement, l'aldéhyde, la cétone, en plus de l'acide carboxylique et de ses dérivés.
- Le nombre de dérivés d'acides carboxyliques est si grand que, parfois, certains auteurs attribuent au carboxyle (jonction entre carbonyle et hydroxyle) un nouveau groupe fonctionnel.
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Quelle est la formule du carbonyle ?
Le carbonyle est un groupement fonctionnel oxygéné constitué d'un atome de carbone formant un une liaison covalente doubler avec un atome d'oxygène, qui peut être représenté par C=O. Les deux liaisons covalentes simples restantes peuvent être formées avec d'autres atomes sans restriction.
Quels sont les composés avec le groupe carbonyle?
Composés qui ont un groupe carbonyle sont appelés carbonyles. Généralement, le terme ne couvre que deux fonctions organiques, les aldéhydes et les cétones. Cependant, les acides carboxyliques et leurs dérivés sont également considérés comme des composés carbonylés.
- Aldéhydes: dans cette fonction, le groupe carbonyle apparaît toujours en bout de chaîne, le carbone de la fonction étant le numéro 1 dans la chaîne principale.
- Cétones: dans cette fonction, le groupe carbonyle apparaît toujours entre deux carbones.
- acides carboxyliques: dans cette fonction, l'une des liaisons simples du groupe carbonyle est réalisée avec le groupe hydroxyle. Comme pour les aldéhydes, le carbonyle se trouve à la fin de la chaîne, avec le carbone carbonyle numéro 1 sur la chaîne principale.
- Esters: Considérés comme des dérivés d'acides carboxyliques, les esters possèdent un carbonyle dont l'un des les liaisons simples sont faites avec un atome d'oxygène, qui est attaché à une autre chaîne carbonée n'importe quel. Par conséquent, l'atome d'oxygène agit comme un hétéroatome.
- Anhydrides organiques: plus un groupe dérivé de l'acide carboxylique, dans lequel deux carbonyles sont liés à un atome d'oxygène commun.
- Halogénures d'acide : dérivés d'acide carboxylique dans lesquels le carbonyle est directement lié à un halogène (élément du groupe 17 du Tableau périodique).
- Amides:fonction azotée qui peut également être considéré comme un dérivé d'acide carboxylique, dans lequel l'une des liaisons simples carbonyle est constituée d'un atome d'azote.
Important: Les composés carbonylés appartiennent à une classe plus large connue sous le nom de composés oxo. composés oxo). Cette classe englobe toutes les fonctions qui ont un atome relié, par une double liaison covalente, à l'atome d'oxygène, c'est-à-dire non seulement les composés carbonylés mais aussi les composés carbonylés. composés soufrés, comme le acide sulfonique.
Voir aussi: Isonitrils — composés organiques provenant de substances inorganiques
Différences entre carbonyle et carboxyle
Bien que l'acide carboxylique et ses dérivés soient considérés comme des composés carbonylés, il est courant pour certains auteurs de faire la distinction entre carbonyle et carboxyle.
Le mot « carboxyle » provient de la contraction de deux mots: carbonyle et hydroxyle. C'est facile à comprendre puisque carboxyle est un groupe fonctionnel dans lequel le carbonyle est directement attaché au groupe hydroxyle.
chimiquement, Le carbone carboxyle est généralement plus positif que le carbone carbonyle., après tout, est lié à deux atomes d'oxygène, tous deux très électronégatifs. Cela rend ce carbone plus sensible aux attaques nucléophiles par les nucléophiles.
Exercices résolus sur le carbonyle
question 1
(Uniube) Les composés organiques sont classés selon les fonctions organiques présentes dans leurs structures chimiques. Ils représentent une grande famille de composés, dont beaucoup ont des activités biologiques importantes. Parmi les composés énumérés ci-dessous, lequel contient le groupe carbonyle dans sa structure chimique est :
A) le butane
B) éthylamine
C) propane-1-ol
D) éthanal
E) benzène
Résolution:
Variante D
L'éthanal, étant un aldéhyde, a le groupe carbonyle dans sa structure chimique. Les autres composés n'appartiennent à aucune fonction carbonyle, étant butane C'est benzène appartenir à Hydrocarbures; éthylamine, à amines; et le propan-1-ol, à alcools.
question 2
(UFRN) La benzocaïne (para-aminobenzoate d'éthyle) est généralement utilisée comme anesthésique local pour l'endoscopie. Ce composé est obtenu par réaction de l'acide paraaminobenzoïque avec l'éthanol, en milieu acide, selon la réaction :
En ce qui concerne la benzocaïne, on peut dire que
A) a un carbonyle.
B) ne forme pas de liaisons hydrogène.
C) forme une liaison ionique entre les atomes d'azote et de carbone.
D) n'a pas de résonance mais possède des doubles liaisons.
Résolution:
Variante A
Le carbonyle est présent dans la benzocaïne, directement attaché au cycle benzénique.
L'option B est erronée car il existe une possibilité de formation de liaisons hydrogène par le groupe amine (–NH2).
Le choix C est faux car la liaison entre l'azote et le carbone est covalente.
L'alternative D est erronée car le cycle aromatique (benzène) a résonance, un effet essentiel pour sa stabilité.
Par Stefano Araujo Novais
Professeur de chimie
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NOVAIS, Stefano Araujo. "Carbonyle"; École du Brésil. Disponible en: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/carbonila.htm. Consulté le 4 juillet 2023.
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