On dit qu'un composé a fonctions mixtes lorsqu'il a plus d'une fonction dans sa structure. La nomenclature des composés à fonctions mixtes se fait toujours en ne considérant qu'une seule des fonctions comme principale, dont le préfixe sera le seul à faire partie du nom de la substance. Les autres fonctions seront signalées par des préfixes spécifiques.
L'ordre de priorité pour considérer une fonction comme principale est indiqué dans le tableau ci-dessous :
Ainsi, l'acide carboxylique est considéré comme le groupe fonctionnel principal dans un composé à chaîne mixte. En son absence, l'aldéhyde est le principal et ainsi de suite.
Voyons quelques exemples pour mieux préciser comment cette nomenclature est mise en pratique :
A noter que les deux fonctions présentes dans ce composé sont: l'acide carboxylique et l'alcool. Comme l'acide carboxylique est le premier par ordre de priorité, ce sera le principal, nous devons donc écrire le mot au début. "acide" et le suffixe qui apparaîtra sera le
"Salut co". Le groupe OH, c'est-à-dire de l'alcool, sera identifié par le préfixe "hydroxy". Il faut aussi numéroter de quel carbone est issu ce dernier groupe fonctionnel. L'acide carboxylique vient toujours en bout de chaîne carbonée, il n'est donc pas nécessaire d'indiquer sa position.Ne vous arrêtez pas maintenant... Y'a plus après la pub ;)
Le reste de la chaîne correspond à 3 carbones (soutenir), liés avec seulement des liens simples (un).
Ainsi, nous avons que le nom officiel de ce composé est donné par :
acide 2-hydroxy-propanoïque
Ce composé est mieux connu sous le nom de acide lactique, car il est également présent dans le lait et dans les muscles.
fr
│
H3C CH ─ CH2 ─ NH2
Dans ce cas, l'amine est le groupe principal, car ce groupe précède les halogénures organiques, dont le groupe brome fait partie. Le suffixe sera donc "la mine" et le préfixe sera "brome". Dans ce cas, il est nécessaire de localiser la position des deux groupes fonctionnels :
2-bromopropane-1-amine
NH2
│
H2C C═O
│
Oh
La fonction principale est acide, donc son suffixe est oic; et la fonction secondaire est l'amine, qui sera désignée par le préfixe amino :
Acide aminoéthanoïque ou acide aminoacétique
Cette dernière structure correspond à la glycine, un acide aminé constitutif des protéines.
Certains noms communs ont été mentionnés, car normalement les composés à fonctions mixtes ont une nomenclature très complexe à mémoriser. Ainsi, jusqu'à présent, de nombreuses nomenclatures usuelles sont adoptées.
Par Jennifer Fogaça
Diplômé en Chimie
Souhaitez-vous référencer ce texte dans un travail scolaire ou académique? Voir:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. « Nomenclature des composés à fonctions mixtes »; École du Brésil. Disponible en: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-compostos-com-funcoes-mistas.htm. Consulté le 27 juillet 2021.
