Ainsi que les réactions d'halogénation et de nitration présentées dans les textes "Réactions d'halogénation organique" et "Réactions de nitration organique», les réactions de sulfonation sont des réactions de substitution organique.
Dans ces réactions, un ou plusieurs atomes d'hydrogène attachés à l'un des carbones de la chaîne carbonée ou du cycle aromatique sont remplacés par un ou plusieurs groupes sulfoniques (─ SO3H) d'acide sulfurique concentré (H2SEUL4).
La formule structurelle de l'acide sulfurique peut être représentée des manières suivantes :
Ce type de réaction se produit normalement dans les alcanes et les aromatiques.
Dans le cas des alcanes, cette réaction a lieu à chaud et seuls ceux à plus de 6 carbones réagissent avec l'acide l'acide sulfurique, car s'il a moins de carbone, la masse molaire de l'alcane sera faible et une oxydation très violente se produira, détruisant le hydrocarbure.
Voir quelques exemples de réactions de monosulfonation :
1er exemple- Monosulfonation dans un alcane (hexane) :
H SEUL3H
│ │
H3C CH2 CH─ CH2 CH2 CH3 + HO ALORS3H →H2O + H3C CH2 C*H─ CH2 CH2 CH3 +
SEUL3H SO3H
│ │
+ H3C─C*H─CH2 CH2 CH2 CH3 + H2C* ─ CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Un mélange de composés se forme.
2e exemple- Monosulfonation du benzène: Dans ce cas, le benzène réagit avec l'acide sulfurique fumant, c'est-à-dire qu'il contient du trioxyde de soufre ajouté (SO3). Si nous utilisons de l'acide sulfurique pur, la réaction se déroulera cependant très lentement.
Ensuite, nous avons la réaction de sulfonation du benzène donnant naissance à l'acide benzène sulfonique. Dans le mécanisme de cette réaction, on peut voir que toutes les étapes sont en équilibre chimique et qu'elle se déroule à température ambiante :
Dans le cas d'autres aromatiques (dérivés benzéniques), il y a également substitution d'un des atomes d'hydrogène directement lié au cycle benzénique. Cependant, il est nécessaire de regarder quel groupe fonctionnel est déjà attaché à l'anneau pour déterminer l'emplacement du prochain remplacement. Pour comprendre comment cela se fait lisez les textes "Radicaux de direction dans l'anneau de benzène" et "Effets électroniques des radicaux méta et ortho-directeurs”.
Une des applications des composés obtenus dans les réactions de sulfonation est que certains sels tels que ceux utilisés dans les détergents sont dérivés de ces acides sulfoniques. Ils ont une longue chaîne, et un exemple est p. dodécylsulfonate de sodium :
Par Jennifer Fogaça
Diplômé en Chimie
La source: École du Brésil - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-sulfonacao.htm