Histoire de l'isomérie optique. Origine de l'étude de l'isomérie optique

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La lumière polarisée a été observée pour la première fois en 1808 par Malus et Huygens, lors de l'observation d'un faisceau de lumière traversant le spath islandais, un cristal transparent d'une variété de carbonate. calcium.

Cristal de carbonate de calcium, spath d'Islande

En 1812, Jean-Baptiste Biot observe que le faisceau lumineux polarisé est tourné, dans certains cristaux, vers la droite et, dans d'autres, vers la gauche. Une observation importante qu'il a faite était qu'il n'y avait pas que des substances solides ou des liquides purs qui fait tourner le faisceau lumineux polarisé, mais même les solutions aqueuses de certaines substances organiques avaient cette propriété. Cela indiquait que le phénomène observé était dû à la structure de la molécule elle-même.

Biot a inventé un appareil pour observer le phénomène de déviation du plan de la lumière polarisée, qui est devenu connu sous le nom polarimètre. En 1842, il a été perfectionné par Ventzke, qui a adapté un prisme de Nicol à l'appareil, et des années plus tard, Mitscherlich a introduit l'utilisation de la lumière monochromatique dans les observations.

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Image d'un vieux polarimètre

Mais ce n'est qu'en 1846 que ce phénomène s'explique, grâce à des études de Louis Pasteur, qui était un élève de Biot. Au cours du processus de fermentation du jus de raisin, pour la production de vin, deux acides se forment: acide tartrique et acide racémique.

Le timbre imprimé par la République centrafricaine montre Louis Pasteur (1822-1895), chimiste et microbiologiste, vers 1985*
Le timbre imprimé par la République centrafricaine montre Louis Pasteur (1822-1895), chimiste et microbiologiste, vers 1985*

Ces deux acides avaient la même formule moléculaire et les mêmes propriétés, cependant, ils se comportaient différemment lorsqu'ils étaient soumis à un faisceau lumineux polarisé. On savait déjà que le l'acide tartrique était optiquement actif, en faisant pivoter le plan de lumière polarisée vers la droite. Déjà les sels de l'acide racémique était inactif sous lumière polarisée.

Pasteur a découvert que, alors que l'acide tartrique n'était composé que d'un seul type de molécule, l'acide racémique en avait deux types. En étudiant attentivement les sels qui formaient les deux acides, Pasteur a découvert que les cristaux d'acide tartrique étaient asymétriques et les cristaux d'acide racémique aussi. Cependant, certains cristaux de ce dernier avaient une face différente à droite et d'autres à gauche.

Il a soigneusement séparé ces cristaux et les a dissous séparément dans l'eau. Après avoir examiné ces solutions, il a constaté que les deux étaient optiquement actifs. Par conséquent, l'acide racémique n'était pas pur, en fait, il était composé d'un demi-type d'acide tartrique dextrogyre (qui s'écarte du plan de polarisation droite) et l'autre moitié du type acide tartrique lévogyre (qui déplace le plan de polarisation vers le la gauche).Comme ces deux types provoquaient un écart de même valeur, mais de sens opposé, l'un a fini par annuler l'autre et la substance est devenue optiquement inactive.

Illustration des isomères dextrogyre et lévogyre de l'acide tartrique

Ainsi, lorsqu'une molécule a des carbones asymétriques, comme dans le cas de l'acide tartrique, elle donne lieu à deux isomères optiques, de même formule moléculaire, mais avec des activités optiques différentes.


* Crédits images: tour76 et Shutterstock.com


Par Jennifer Fogaça
Diplômé en Chimie

La source: École du Brésil - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/historia-isomeria-Optica.htm

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