Les fonctions organiques regroupent les composés carbonés aux propriétés similaires.
En raison de l'existence de nombreuses substances formées par le carbone, ce sujet est largement utilisé dans les examens pour tester les connaissances sur la chimie organique.
En y réfléchissant, nous nous sommes réunis 10 questions Enem et examens d'entrée pour tester vos connaissances sur les différentes structures qui caractérisent les groupes fonctionnels.
Utilisez également les commentaires des résolutions pour en savoir encore plus sur le sujet.
Questions d'examen d'entrée
1. (UFRGS) Dans les composés organiques, outre le carbone et l'hydrogène, la présence d'oxygène est très fréquente. Cochez l'alternative où les trois composés contiennent de l'oxygène.
a) formaldéhyde, acide acétique, chlorure d'éthyle.
b) trinitrotoluène, éthanol, phénylamine.
c) acide formique, butanol-2, propanone.
d) isooctane, méthanol, méthoxyéthane.
e) acétate d'isobutyle, méthylbenzène, hexène-2.
Alternative correcte: c) acide formique, butanol-2, propanone.
Les fonctions qui ont de l'oxygène dans leur constitution sont appelées fonctions oxygénées.
Vous trouverez ci-dessous des composés qui ont de l'oxygène dans le groupe fonctionnel.
Un tort. Le chlorure d'éthyle n'a pas d'oxygène.
| Composé | Fonction organique |
| Formaldéhyde | Aldéhyde: R-CHO |
| Acide acétique | Acide carboxylique: R-COOH |
| Chlorure d'éthyle |
Halogénure d'alkyle: R-X (X représente un halogène). |
b) FAUX. La phénylamine n'a pas d'oxygène.
| Composé | Fonction organique |
| Trinitrotoluène | Composé nitro: R-NO2 |
| Éthanol | Alcool: R-OH |
| Phénylamine | Amine: R-NH2 |
c) CORRECT. Les trois composés contiennent de l'oxygène.
| Composé | Fonction organique |
| Acide formique | Acide carboxylique: R-COOH |
| Butanol-2 | Alcool: R-OH |
| Propanone | Cétone: R1-COULEUR2 |
d) FAUX. L'isooctane n'a pas d'oxygène.
| Composé | Fonction organique |
| isooctane | Alcane: CnonH2n+2 |
| Méthanol | Alcool: R-OH |
| Méthoxy-éthane | Éther: R1-OU ALORS2 |
e) FAUX. Le méthylbenzène et l'hexène-2 n'ont pas d'oxygène.
| Composé | Fonction organique |
| Acétate d'isobutyle | Ester: R1-COO-R2 |
| Méthyl benzène | Hydrocarbure aromatique |
| Hexen-2 | Alcène: CnonH2n |
| Colonne A | Colonne B |
|---|---|
| 1. Benzène |
|
| 2. Éthoxyéthane |
|
| 3. Méthanate d'éthyle |
|
| 4. Propanone |
|
| 5. métal |
|
La séquence CORRECTE de nombres dans la colonne B, de haut en bas, est :
a) 2 - 1 - 3 - 5 - 4.
b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5.
c) 4 - 3 - 2 - 1 - 5.
d) 3 - 2 - 5 - 1 - 4.
e) 2 - 4 - 5 - 1 - 3.
Alternative correcte: b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5.
| ( 3 ) Ester |  |
| Méthanate d'éthyle |
esters sont dérivés d'acides carboxyliques, où le groupe fonctionnel -COOH a l'hydrogène remplacé par une chaîne carbonée.
| ( 1 ) Hydrocarbure |  |
| Benzène |
Hydrocarbures sont des composés formés d'atomes de carbone et d'hydrogène.
| ( 2 ) éther |  |
| éthoxyéthane |
éthers sont des composés dans lesquels l'oxygène est lié à deux chaînes carbonées.
| ( 4 ) Cétone |  |
| Propanone |
Cétones ont le carbonyle (C=O) lié à deux chaînes carbonées.
| ( 5 ) aldéhyde |  |
| métal |
Aldéhydes sont des composés qui ont le groupe fonctionnel -CHO.
a) Écris les formules structurales des quatre amines.
Les amines sont des composés théoriquement formés à partir d'ammoniac (NH3), dans laquelle les atomes d'hydrogène sont remplacés par des chaînes carbonées.
Selon ces substitutions, les amines sont classées en :
- Primaire: azote lié à une chaîne carbonée.
- Secondaire: azote lié à deux chaînes carbonées.
- Tertiaire: azote lié à trois chaînes carbonées.
Les quatre amines de formule moléculaire C3H9N sont des isomères, car ils ont la même masse moléculaire mais des structures différentes.
En savoir plus sur: La mine et Isomérie.
b) Laquelle de ces amines a un point d'ébullition inférieur aux trois autres? Justifier la réponse en termes de structure et de forces intermoléculaires.
Bien qu'elles aient la même formule moléculaire, les amines ont des structures différentes. Voici les substances et leurs points d'ébullition.
Bien qu'elles aient la même formule moléculaire, les amines ont des structures différentes et cela reflète le type de forces intermoléculaires que ces substances portent.
Une liaison ou pont hydrogène est un type de liaison forte, dans lequel l'atome d'hydrogène est lié à un élément électronégatif, tel que l'azote, le fluor ou l'oxygène.
En raison de la différence d'électronégativité, une liaison forte est établie et le triméthylamine c'est le seul qui n'a pas ce genre de connexion.
Voyez comment se produisent les liaisons hydrogène dans les amines primaires :
Par conséquent, la propylamine a le point d'ébullition le plus élevé. Les fortes interactions entre les molécules rendent difficile la rupture des liaisons et, par conséquent, le passage à l'état gazeux.
Analysez les composés représentés.
( ) Deux d'entre eux sont aromatiques.
( ) Deux d'entre eux sont des hydrocarbures.
( ) Deux d'entre eux représentent des cétones.
( ) Le composé V est un diméthylcyclohexane.
( ) Le seul composé qui forme des sels soit en réagissant avec des acides ou des bases est IV.
Bonne réponse: F; V; F; V; V.
(FAUX) Deux d'entre eux sont aromatiques.
Les composés aromatiques ont des liaisons simples et doubles alternées. Il n'y a qu'un seul aromatique dans les composés présentés, le phénol.
(VRAI) Deux d'entre eux sont des hydrocarbures.
Les hydrocarbures sont des composés composés uniquement de carbone et d'hydrogène.
(FAUX) Deux d'entre eux représentent des cétones.
Les cétones sont des composés qui ont un carbonyle (C=O). Il n'y a qu'une seule cétone dans les composés indiqués.
(VRAI) Le composé V est un diméthylcyclohexane, un hydrocarbure cyclique avec deux radicaux méthyle.
(VRAI) Le seul composé qui forme des sels soit en réagissant avec des acides ou des bases est IV.
Le composé est un ester, dont le groupe fonctionnel est -COO-.
5. (UFRS) Ci-dessous figurent les noms chimiques de six composés organiques et, entre parenthèses, leurs applications respectives; et plus loin dans la figure, les formules chimiques de cinq de ces composés. Associez-les correctement.
| Composés | Structures |
|---|---|
|
1. acide p-aminobenzoïque (matière première pour la synthèse de la novocaïne anesthésique) |
 |
|
2. cyclopentanol (solvant organique) | |
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3. 4-hydroxy-3-méthoxybenzaldéhyde (arôme vanille artificielle) | |
|
4. (matière première pour insecticide carbaryl) | |
|
5. trans-1-amino-2-phénylcyclopropane (antidépresseur) |
La séquence correcte pour remplir les parenthèses, de haut en bas, est
a) 1 - 2 - 3 - 4 - 5.
b) 5 - 3 - 1 - 2 - 4.
c) 1 - 4 - 3 - 5 - 2.
d) 1 - 5 - 4 - 3 - 2.
Alternative correcte: d) 1 - 5 - 4 - 3 - 2.
- acide p-aminobenzoïque: acide carboxylique à fonction -COOH attaché au cycle aromatique à groupe amino.
- Trans-1-amino-2-phénylcyclopropane: hydrocarbure cyclique à deux branches: groupe amino et phényle.
-
-naphtol: phénol formé de deux cycles aromatiques.
- 4-hydroxy-3-méthoxybenzaldéhyde: composé mixte formé de trois groupes fonctionnels: aldéhyde (CHO), éther (-O-) et alcool (OH) attachés au cycle benzénique aromatique.
- Cyclopentanol: alcool formé en liant l'hydroxyle (OH) à une chaîne cyclique.
En savoir plus sur: chaînes de carbone et Hydrocarbures aromatiques.
Questions d'Enem
6. (Enem/2012) La propolis est un produit naturel connu pour ses propriétés anti-inflammatoires et cicatrisantes. Ce matériau contient plus de 200 composés identifiés à ce jour. Parmi eux, certains sont de structure simple, comme C6H5CO2CH2CH3, dont la structure est illustrée ci-dessous.
L'acide carboxylique et l'alcool capables de produire l'ester en question par la réaction d'estérification sont respectivement
a) acide benzoïque et éthanol.
b) l'acide propanoïque et l'hexanol.
c) acide phénylacétique et méthanol.
d) acide propionique et cyclohexanol.
e) l'acide acétique et l'alcool benzylique.
Alternative correcte: a) acide benzoïque et éthanol.
a) CORRECT. Il y a la formation d'éthylbenzanoate.
Lorsqu'un acide et un alcool réagissent dans une réaction d'estérification, de l'ester et de l'eau sont produits.
L'eau est formée par la jonction de l'hydroxyle de la fonction acide (COOH) et de l'hydrogène de la fonction alcool (OH).
Le reste de la chaîne carbonée de l'acide carboxylique et de l'alcool se joint pour former l'ester.
b) FAUX. Il y a formation de propanoate d'hexyle.
c) FAUX. Il y a formation de phénylacétate de méthyle.
d) FAUX. Il y a formation de propanoate de cyclohexyle.
e) FAUX. Il n'y a pas d'estérification car les deux composés sont acides.
En savoir plus sur: acides carboxyliques et estérification.
7. (Enem/2014) Vous avez entendu cette phrase: il y avait une alchimie entre nous! L'amour est souvent associé à un phénomène magique ou spirituel, mais il y a l'action de certains composés dans notre corps, qui provoquent des sensations lorsque nous sommes proches d'un être cher, comme un cœur qui s'emballe et une fréquence accrue respiratoire. Ces sensations sont transmises par des neurotransmetteurs tels que l'adrénaline, la noradrénaline, la phényléthylamine, la dopamine et la sérotonine.
Disponible sur: www.brasilescola.com. Consulté le: 1er mars. 2012 (adapté).
Les neurotransmetteurs mentionnés ont en commun le groupe fonctionnel caractéristique de la fonction
a) l'éther.
b) l'alcool.
c) amine.
d) cétone.
e) acide carboxylique.
Alternative correcte: c) amine.
Un tort. La fonction éther est caractérisée par un oxygène lié à deux chaînes carbonées.
Exemple:
b) FAUX. La fonction alcool est caractérisée par un hydroxyle lié à la chaîne carbonée.
Exemple:
c) CORRECT. La fonction amine est observée dans tous les neurotransmetteurs.
Les neurotransmetteurs sont des substances chimiques qui agissent comme des biomarqueurs, se subdivisant en: amines biogènes, peptides et acides aminés.
Les amines ou monoamines biogènes sont le résultat de la décarboxylation enzymatique d'acides aminés naturels et se caractérisent par la présence d'azote, formant un groupe de composés organiques azoté.
d) FAUX. La fonction cétone est caractérisée par la présence de carbonyle: double liaison entre le carbone et l'hydrogène.
Exemple:
e) FAUX. La fonction acide carboxylique est caractérisée par la présence du groupe -COOH.
Exemple:
AZEVEDO, D. Ç.; GOULART, M. O. F. Stéréosélectivité dans les réactions électrodiques. Nouvelle chimie, non. 2, 1997 (adapté).
Sur la base de ce processus, l'hydrocarbure produit dans l'électrolyse de l'acide 3,3-diméthyl-butanoïque est le
a) 2,2,7,7-tétraméthyl-octane.
b) 3,3,4,4-tétraméthyl-hexane.
c) 2,2,5,5-tétraméthyl-hexane.
d) 3,3,6.6-tétraméthyl-octane.
e) 2,2,4,4-tétraméthyl-hexane.
Alternative correcte: c) 2,2,5,5-tétraméthyl-hexane.
Un tort. Cet hydrocarbure est produit lors de l'électrolyse de l'acide 3,3-diméthylpentanoïque.
b) FAUX. Cet hydrocarbure est produit lors de l'électrolyse de l'acide 4,4-diméthyl-butanoïque.
c) CORRECT. L'électrolyse de l'acide 3,3-diméthyl-butanoïque produit du 2,2,5,5-tétraméthyl-hexane.
Dans la réaction, le groupe carboxylique est séparé de la chaîne carbonée et du dioxyde de carbone est formé. Par électrolyse de 2 moles d'acide, les chaînes se rejoignent et forment un nouveau composé.
d) FAUX. Cet hydrocarbure est produit lors de l'électrolyse de l'acide 4,4-diméthylpentanoïque.
e) FAUX. Cet hydrocarbure n'est pas produit par décarboxylation oxydante anodique.
9. (Enem/2012) La production alimentaire mondiale pourrait être réduite à 40% de la production actuelle sans l'application d'un contrôle sur les ravageurs agricoles. D'autre part, l'utilisation fréquente de pesticides peut entraîner une contamination du sol, des eaux de surface et souterraines, de l'atmosphère et des aliments. Les biopesticides, tels que la pyréthrine et la coronopiline, ont été une alternative pour réduire les dommages économiques, sociaux et environnementaux causés par les pesticides.
Identifier les fonctions organiques présentes simultanément dans les structures des deux biopesticides présentés :
a) Éther et ester.
b) Cétone et ester.
c) Alcool et cétone.
d) Aldéhyde et cétone.
e) Ether et acide carboxylique.
Alternative correcte: b) Cétone et ester.
Les fonctions organiques présentes dans les alternatives sont :
| acide carboxylique | De l'alcool |
| Aldéhyde | cétone |
| Éther | Ester |
Selon les groupes fonctionnels présentés ci-dessus, ceux que l'on peut voir simultanément dans les deux biopesticides sont la cétone et l'ester.
En savoir plus sur: cétone et ester.
10. (Enem/2011) La bile est produite par le foie, stockée dans la vésicule biliaire et joue un rôle clé dans la digestion des lipides. Les sels biliaires sont des stéroïdes synthétisés dans le foie à partir du cholestérol, et leur voie de synthèse implique plusieurs étapes. A partir de l'acide cholique représenté sur la figure, il se produit la formation d'acides glycocholique et taurocholique; le préfixe glyco- signifie la présence d'un résidu de l'acide aminé glycine et le préfixe tauro-, l'acide aminé taurine.
UCKO, D. LES. Chimie pour les sciences de la santé: une introduction à la chimie générale, organique et biologique. São Paulo: Manole, 1992 (adapté).
L'association entre l'acide cholique et la glycine ou la taurine donne naissance à la fonction amide, formée par la réaction entre le groupement amine de ces acides aminés et le groupement
a) carboxyle de l'acide cholique.
b) l'aldéhyde de l'acide cholique.
c) acide cholique hydroxyle.
d) acide cholique cétone.
e) ester d'acide cholique.
Alternative correcte: a) acide carboxylique.
Voici la formule générale de la fonction amide:
Ce groupe est dérivé d'un acide carboxylique dans une réaction de condensation avec le groupe amine.
Au cours de ce processus, il y aura l'élimination d'une molécule d'eau, selon l'équation :
Le carboxyle (-COOH) présent dans l'acide cholique est capable de réagir avec le groupe amino (-NH2) d'un acide aminé, tel que la glycine ou la taurine.
Pour plus d'exercices de Chimie organique, Voir aussi: Exercices sur les Hydrocarbures.
