Les composés organochlorés font partie de la fonction organique de halogénures organiques. Les halogénures sont formés en remplaçant un ou plusieurs hydrogènes liés au carbone par la même quantité d'halogènes (éléments de la famille 17 du tableau périodique). Lorsque l'halogène est le chlore, nous avons un composé organochloré.
La nomenclature des organochlorés suit la règle suivante :
Quantité de Cl (mono*, di, tri etc.) + chlore + nom de l'hydrocarbure
*Le préfixe mono est facultatif (généralement il n'est pas placé).
Exemples:
H3C ─ Cl: Chlorméthane
H3C CH2 Cl: Chloroéthane
CLCH2 Cl: Dichlorométhane
Cl ─ CH ─ Cl: Trichlorométhane
│
Cl
Formule au chlorobenzène
Dans la plupart des cas, il est nécessaire d'indiquer la localisation du chlore, qui dans ce cas n'est pas considéré comme le groupe fonctionnel, mais plutôt comme un substituant. Cela signifie qu'en numérotant la chaîne principale, nous ne commençons pas nécessairement au plus près du chlore, mais au plus près de l'insaturation. S'il n'y a pas d'insaturation, mais des ramifications, on adopte la règle des plus petits nombres possibles. Voir les exemples suivants :
Cl
│
H3C CH2 CH2 CH ─ CH3: 2-chloropentane
Cl
│
H2C CH ─ CH2 CH ─ CH3: 4-chloropent-1-ène (notez qu'il ne s'agit pas de 2-chloropent-4-ène, car il commence à numéroter la chaîne la plus proche de l'insaturation) ;
CH3
│
H3C CH ─ CH2 ─ Cl: 1-chloro-2-méthylpropane (notez qu'il ne s'agit pas de 3-chloro-2-méthylpropane à cause de la règle du plus petit nombre possible) ;
CH3 Cl
│ │
H3C CH ─ CH2 CH ─ CH2 CH3: 4-chloro-2-méthyl-hexane (voir qu'il ne s'agit pas de 3-chloro-5-méthyl-hexane).
Aujourd'hui, il existe environ onze mille organochlorés produits industriellement, qui sont utilisés dans divers domaines, tels que la production de plastiques et de pesticides, principalement, et dans les dentifrices et les solutions d'hygiène oral.
Parmi les principaux composés organochlorés, on peut souligner :
*Chloroforme: est le trichlorométhane (CHCl3) indiqué ci-dessous. Dans le passé, il était utilisé comme anesthésique par inhalation dans les chirurgies, mais cet usage a cessé d'être appliqué lorsqu'on a découvert qu'il était toxique et pouvait entraîner la mort, comme cela s'est déjà produit. Plus de détails sur cet aspect peuvent être vus dans le texte Composition et applications du chloroforme.
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Formule développée du chloroforme
*Insecticides: Deux exemples d'insecticides organochlorés sont le BHC (hexachlorobenzène) et DDT (dichlorodiphényltrichloroéthane), dont la nomenclature officielle est le 1,1,1-trichloro-2,2-di(p-chlorophényl)éthane.
le DDT a été utilisé pour la première fois en 1942, pendant la Seconde Guerre mondiale, pour lutter contre le moustique la transmission du paludisme et d'autres maladies, telles que la fièvre jaune, ainsi que la prévention des poux de tête. transmettre le typhus. Le DDT a été très efficace à cet égard, cependant, il a été interdit dans de nombreux pays. Dans les pays où il est encore autorisé, son utilisation est contrôlée.
Formule structurelle du DDT
Les pesticides organochlorés sont très présents principalement à cause des problèmes environnementaux qu'ils provoquent, se configurant ainsi comme un problème très complexe et qui génère des divergences de des avis.
Ceux qui s'opposent à leur utilisation soulignent qu'il s'agit de composés à forte persistance dans l'environnement (forte résistance à la dégradation chimique et biologique) et une liposolubilité élevée, c'est-à-dire qu'ils s'accumulent dans les tissus adipeux de l'organisme humain et animal, causant de graves problèmes, en particulier à la foie.
Le DDT est également « accusé » d'avoir décimé des populations entières d'oiseaux, de phoques, entre autres animaux, d'attaquer les coquilles d'œufs d'oiseaux, de provoquer le cancer chez l'homme et pour modifier les niveaux d'hormones, provoquant une féminisation chez les hommes, des malformations congénitales, l'infertilité, une dépression du système immunitaire et une altération des fonctions mentales.
* Dioxines: Groupe de composés organochlorés bioaccumulables et toxiques. Le plus dangereux est le 2,3,7,8-TCDD (2,3,7,8-tétrachlorodibenzo-p-dioxine).
Cette substance est principalement libérée lors de la combustion de composés chlorés, comme lors de l'incinération du PVC. Il est également libéré lors de la production de PVC, lors de l'utilisation du chlore comme agent de blanchiment dans l'industrie papetière, lors de la production d'herbicides. sélective et peut apparaître dans certains aliments d'origine animale (comme les œufs), car la dioxine s'accumule le long de la chaîne alimentaire.
La dioxine peut apparaître dans les œufs en raison de son effet cumulatif.
* Plastique PVC (chlorure de polyvinyle): est un polymère formé par l'addition successive de plusieurs molécules de chlorure de vinyle :
Réaction de formation de polychlorure de vinyle
Ce plastique est utilisé comme substitut du cuir, dans la fabrication de chaussures, sacs et vêtements; dans le rembourrage de meubles et dans le rembourrage d'automobiles. Il est également utilisé dans les films d'emballage alimentaire et dans les couches, les nappes, les rideaux de salle de bain, les revêtements de fils et les câbles électriques. Il est à noter que la principale application du PVC rigide concerne les tuyaux de plomberie.
Par Jennifer Fogaça
Diplômé en Chimie
