Puisque les oses ou monosaccharides sont des glycides (hydrates de carbone) qui ont dans leur structure deux groupes organiques différents: alcool et cétone ou alcool et aldéhyde; il peut arriver que l'oxygène de la cétone ou de l'aldéhyde réagisse avec un groupe hydroxyle caractéristique des alcools, provoquant une interaction intramoléculaire.
Par exemple, la molécule de glucose suivante est un aldose, c'est-à-dire qu'elle possède le groupe aldéhyde et non le groupe cétone. Son groupe aldéhyde réagit avec l'hydroxyle du carbone 4, la cyclisation de la molécule se produisant et donnant naissance à un cycle à 5 atomes, 4 carbones et 1 oxygène; par conséquent, il est considéré comme un pentanel.
Cycle du glucose, avec formation de glucofuranose.
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Ce composé formé est appelé furanose, furanoïque ou furanose. C'est parce que sa structure ressemble beaucoup à la structure d'un furane (C4H4O), illustré ci-dessous :
Structure furane.
La cyclisation du glucose peut également se produire avec le carbone 5 hydroxyle, générant un hexanel.
Cycle du glucose, avec formation de glycopyranose.
Cette forme cyclique de glucose est appelée Ose. pyranoïque, pyranoïque ou pyranose; parce que ça ressemble beaucoup à pirano :
Structure de Pyrane.
Par Jennifer Fogaça
Diplômé en Chimie
Souhaitez-vous référencer ce texte dans un travail scolaire ou académique? Voir:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. « Cyclisme d'Oses »; École du Brésil. Disponible en: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/ciclizacao-das-oses.htm. Consulté le 28 juin 2021.
