LES isomérie optique il se produit lorsque deux ou plusieurs composés ont la même formule moléculaire, mais diffèrent par leur activité optique, c'est-à-dire par la déviation du plan de lumière polarisé.
L'une des caractéristiques nécessaires à l'activité optique est que la molécule est asymétrique et une façon de le vérifier est d'observer si elle a au moins un atome de carbone asymétrique ou chiral.
En bref, un atome de carbone est asymétrique s'il a tous ses ligands différents les uns des autres. Dans les composés cycliques, nous prenons en compte les ligands extérieurs au cycle et les ligands sens horaire et antihoraire dans le cycle.
Considérons, par exemple, le cas de l'acide lactique présenté ci-dessous :
Oh
│
H3Ç C* ─ COOH
│
H
A noter que les quatre ligands (4 structures complexes et pas seulement les 4 atomes immédiatement rattachés à l'atome C*) sont différents les uns des autres. Par conséquent, cette molécule a un carbone asymétrique ou chiral.
En conséquence, ce composé a deux isomères optiquement actifs, qui sont l'image miroir l'une de l'autre et ne sont pas superposables :
Oh │ HO
│ │ │
H3Ç C* ─ COOH │ HOOC C* ─ CH3
│ │ │
H │ H
miroir
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Ces isomères sont appelés énantiomères, dans énantimorphes (du grec énantios, opposé; morpho, forme) ou de antipodes optiques. Ils diffèrent car lorsque la lumière polarisée traverse ces composés, l'un d'eux décale le plan de cette lumière vers la droite (dans le sens des aiguilles d'une montre) et est alors appelé droitier (symbolisé par d ou le signe +), tandis que l'autre énantiomère décale le plan de la lumière polarisée vers la gauche et est appelé le levogyre (ℓ ou -).
L'angle auquel ils s'écartent du plan de la lumière polarisée est le même, mais avec des signes opposés.
En plus de ces deux isomères optiquement actifs, les molécules avec un seul carbone asymétrique ont également un isomère optiquement inactif, c'est-à-dire qui ne déplace pas le plan de la lumière polarisée. Cet isomère est appelé melange racemique, qui consiste en un mélange d'exactement 50 % de l'isomère droit et 50 % de l'isomère gauche. Puisque les écarts que chacun d'eux provoque sont de même valeur, mais dans des directions opposées, l'un finit par annuler l'effet de l'autre et il en résulte que le mélange racémique est optiquement inactif par compensation externe.
Brièvement, pour les molécules avec un atome de carbone asymétrique on aura toujours :
- 2 isomères optiquement actifs (dextrogyre et levogyro);
- 1 isomère optiquement inactif (mélange racémique).
* Auteur de l'image: LHcheM
Par Jennifer Fogaça
Diplômé en Chimie
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FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Molécule avec un carbone asymétrique et des isomères optiques"; École du Brésil. Disponible en: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-um-carbono-assimetrico-isomeros-opticos.htm. Consulté le 28 juin 2021.
