Les isomères de l'aspartame et leurs propriétés édulcorantes. aspartame

Dans l'étude de l'isomérie optique, nous rencontrons plusieurs substances énantiomère. Ceux énantiomères ce sont des substances ayant la même formule moléculaire, mais leurs atomes occupent des arrangements spatiaux de sorte que leurs structures sont exactement des images miroir les unes des autres et ne sont pas superposables.

Un exemple d'une substance énantiomère largement utilisée dans l'industrie chimique est aspartame (C₁₄H₁₈N₂O₅).

Ce composé est 180 fois plus sucré que le saccharose (sucre), c'est pourquoi il est utilisé dans édulcorants artificiels, avec une plus petite quantité de celui-ci étant ajouté à la nourriture pour obtenir le même goût sucré qui est obtenu avec une plus grande quantité de sucre. Il est largement utilisé comme édulcorant au Brésil et dans le monde car, en plus d'être très sucré, apportant à l'organisme 4 g/cal, il n'a pas de goût désagréable.

L'aspartame a été découvert en 1965 et sa structure a deux atomes de carbone comme centres asymétriques, et peut donc avoir quatre énantiomères. La figure ci-dessous nous montre que

la forme (S, S)-aspartame est la forme énantiomère qui a un goût sucré, tandis que la forme (R, R)-aspartame, qui est son isomère optique, a un goût amer :

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Cependant, l'utilisation d'édulcorants à base d'aspartame présente une préoccupation pour les personnes atteintes de phénylcétonurie, qui est une altération métabolique dans laquelle la personne n'a pas l'enzyme phénylalanine hydroxylase dans le corps. L'utilisation de ces édulcorants n'est pas recommandée pour ces personnes car l'aspartame subit une hydrolyse dans le corps, produisant de l'acide aspartique, du méthanol et de la phénylalanine. Ces derniers sont transformés par la phénylalanine hydroxylase et, comme ils ne possèdent pas cette enzyme, la phénylalanine va s'accumuler dans l'organisme, provoquant dommages au système nerveux.

Par Jennifer Fogaça
Diplômé en Chimie

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FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. « Les isomères de l'aspartame et leurs propriétés édulcorantes »; École du Brésil. Disponible en: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/os-isomeros-aspartame-suas-propriedades-adocantes.htm. Consulté le 27 juin 2021.