Terpènes. Présence d'alcadiènes dans la vie quotidienne: les terpènes

Afin que vous compreniez quels composés constituent la classe des terpènes, analysons d'abord quels sont les alcadiènes ou simplement, diènes.

Les alcadiènes sont des hydrocarbures insaturés avec deux doubles liaisons. Parmi ces composés organiques, nous avons le isoprènes, qui ont la structure chimique suivante :

Structure chimique de l'isoprène

La nomenclature officielle de ce composé est le 2-méthyl-but-1,3-diène. Il est important de connaître cette structure présentée car le Les terpènes sont une classe de composés organiques constitués d'« unités isoprènes ».

Par exemple, un terpène nommé limonène est une huile présente dans l'écorce de fruits tels que le citron et l'orange et sa structure correspond à deux unités isoprène liées entre elles, formant un anneau. La structure du limonène est illustrée ci-dessous et les deux unités isoprène qui le forment sont divisées en différentes couleurs pour une meilleure visualisation :

Formule développée du limonène

D'autres terpènes se trouvent dans les pelures de fruits, les graines, les fleurs, les feuilles, les racines, les légumes, les bois, etc. Les huiles extraites ont généralement une odeur très agréable et sont même utilisées pour produire des parfums ou comme agents aromatisants.

O myrcène est un autre isoprène présent dans les huiles de feuille de laurier et les huiles de fleur de verveine. Comme le limonène, le myrcène n'a que deux unités isoprène, mais avec une chaîne ouverte :

CH3 C ═ CH ─CH2CH2C ─ CH═ CH2

CH3 CH2

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Un autre exemple de polymère d'isoprène est le composant principal de latex (caoutchouc naturel), trouvé dans la sève de divers arbres. La figure ci-dessous montre la réaction de formation du caoutchouc :

Formule développée du caoutchouc naturel isoprène

L'isoprène le plus connu est bêta-carotène, qui est responsable de la couleur orange de la carotte. Sa formule structurelle est formée de 40 carbones et 11 doubles liaisons alternées. Ses électrons se déplacent librement à cause de cette grande quantité de doubles liaisons conjuguées et vibrent donc avec la même énergie dans la longueur d'onde de la lumière de couleur bleu-vert. Par conséquent, les électrons des doubles liaisons du bêta-carotène absorbent cette longueur d'onde de lumière et réfléchissent une lumière résultante dans la gamme de longueurs d'onde de la couleur orange.

La consommation d'aliments contenant du bêta-carotène est importante, car sa molécule se transforme dans notre corps en vitamine A, qui est un autre terpène. La vitamine A aide à la vision et sa carence peut provoquer la cécité nocturne. De plus, la vitamine A est un aliment antioxydant, c'est-à-dire que ses molécules se combinent avec les radicaux libres dans notre corps, ce qui en fait des composés inoffensifs. Sinon, les radicaux libres peuvent endommager les cellules saines de notre corps et provoquer un vieillissement prématuré.

Formules développées du bêta-carotène et de la vitamine A


Par Jennifer Fogaça
Diplômé en Chimie

Souhaitez-vous référencer ce texte dans un travail scolaire ou académique? Voir:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. « Terpènes »; École du Brésil. Disponible en: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/terpenos.htm. Consulté le 28 juin 2021.

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