L'isomérie de compensation ou métamérisme est un type de isomérie plate, c'est-à-dire que la différence entre les isomères peut être identifiée par l'analyse de la formule structurelle de la molécule.
Le mot « métamère » vient de but, qui signifie "changer", et simple, qui signifie "pièces". Dans ce type d'isomérie, c'est exactement ce qui se passe: un changement de position dans une partie de la molécule, et cette "partie" est la hétéroatome.
Hétéroatome est tout élément chimique qui apparaît dans une chaîne carbonée entre deux atomes de carbone.
Ainsi, nous avons que, en compensant l'isomérie ou le métamérisme, les isomères se différencient par la position de l'hétéroatome dans la chaîne.. Cela signifie qu'il s'agit d'un type particulier de isomérie de position.
Il est important de noter que ces isomères ont le même groupe fonctionnel et le même type de chaîne. (normales ou ramifiées, ouvertes ou fermées et seront toujours hétérogènes, du fait de la présence du hétéroatome).
Généralement, les hétéroatomes qui apparaissent attachés au carbone dans les composés organiques sont l'oxygène, l'azote et le soufre. Par conséquent, le métamérisme se produit normalement dans les éthers, les esters, les thioéthers, les amines (monosubstituées ou disubstituées) et les amides.
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Voir ci-dessous pour deux exemples de la façon dont cela se produit avec des éthers à chaîne ouverte et fermée :
- Les deux composés ci-dessous ont la même fonction (éther), la même formule moléculaire (C4H10O) et le même type de chaîne (ouverte, normale et hétérogène), mais elles diffèrent car l'oxygène se trouve à des endroits différents. Dans la première molécule, il se situe entre les carbones 1 et 2, et dans la seconde, il apparaît entre les carbones 2 et 3 :
H3C O CH2 CH2 CH3 H3C CH2 ─ O CH2 CH3
méthoxypropane éthoxyéthane
Ce changement semble petit, mais il change complètement les propriétés et les applications de ces composés. Par exemple, le méthoxypropane est utilisé dans les synthèses industrielles, tandis que l'éthoxyéthane est utilisé comme anesthésique courant (éther).
- Vous trouverez ci-dessous trois métamères de dioxane, notez qu'ils sont tous des diéthers cycliques à chaînes hexagonales, la seule différence structurelle étant l'emplacement des hétéroatomes.
Par Jennifer Fogaça
Diplômé en Chimie
Souhaitez-vous référencer ce texte dans un travail scolaire ou académique? Voir:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. « Isomérie d'offset ou métamérisme »; École du Brésil. Disponible en: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-compensacao-ou-metameria.htm. Consulté le 27 juin 2021.
Chimie
Connaître les différents types d'isomères plans et spatiaux, tels que la fonction, la position, la chaîne, la tautomérie, le métamérisme, l'isomérie géométrique cis-trans et optique.
