Isomérie en chaîne. Caractéristiques de l'isomérie en chaîne

LES isomérie en chaîne est un type d'isomérie plate ou constitutionnelle, c'est-à-dire dans laquelle deux ou plusieurs composés ont le même formule moléculaire (les mêmes éléments chimiques et en même quantité), mais ils diffèrent par la formule de construction.

Dans le cas de l'isomérie en chaîne (également appelée isomérie centrale ou isomérie squelettique), les composés appartiennent à la même fonction organique, mais la différence réside dans le type de chaîne.

Par exemple, nous pouvons avoir les cas suivants :

1 - Un isomère peut avoir une chaîne ouverte (acyclique), tandis que l'autre a une chaîne fermée (cyclique);

2 - Un isomère peut avoir la chaîne saturée (uniquement des liaisons simples entre les carbones), tandis que l'autre isomère est insaturé (a au moins une double liaison entre les carbones) ;

3 - L'un a la chaîne normale, tandis que l'autre a la chaîne ramifiée ;

4 - L'un a la chaîne homogène, et l'autre a la chaîne hétérogène.

Si vous avez des questions sur ces types de chaînes carbonées, lisez le texte Classification des chaînes carbonées.

Regardons maintenant quelques exemples d'isomérie en chaîne :

1- Chaîne ouverte et fermée :

Les isomères suivants ont la formule moléculaire C₅H₁₀, mais ils diffèrent par le fait que l'un a une chaîne ouverte et l'autre a une chaîne fermée :

Isomères de chaîne (ouverts et fermés)

De plus, cet exemple s'inscrit également dans le type d'isomérie en chaîne suivant :

2- Chaîne saturée et insaturée :

Dans l'exemple précédent, nous avons vu que la chaîne du pent-1-ène est insaturée, car elle a une double liaison entre deux carbones, tandis que le cyclopentane est saturé, c'est-à-dire qu'il n'a que des liaisons simples.

Voir un autre exemple: Formule moléculaire: C₃H₆:

CH₂ CH ─ CH₃ et CH₂
/ \
H₂C CH₂
propène cyclopropane

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3- Chaîne normale et ramifiée :

Ce type d'isomérie peut se produire en chaînes fermées ou ouvertes. Par exemple, le cyclopentane montré dans le premier élément n'a pas de ramifications, mais un autre de ses isomères, le méthylcyclobutane, en a. Voir:

Isomères de chaîne (normaux et ramifiés)

Regardons maintenant un exemple de ce type d'isomérie à chaîne ouverte. La formule moléculaire des isomères suivants est: C₄H₈O₂:

H₃C CH₂ CH₂COOH et CH₃ CH ─ COOH
│
CH₃
Acide butanoïque Acide 2-méthylpropanoïque

4- Chaîne homogène et hétérogène :

Une chaîne homogène est une chaîne qui n'a que des atomes de carbone, tandis qu'une chaîne hétérogène est une chaîne qui a un hétéroatome, c'est-à-dire un atome d'un élément chimique entre les carbones, tel que l'oxygène, l'azote, le soufre et phosphore.

Exemple: C₂H₇N :

 H₃C N CH₃ et H₃C CH₂ NH₂
│
H
diméthylamine éthylamine
(hétérogène) (homogène)

Par Jennifer Fogaça
Diplômé en Chimie

Souhaitez-vous référencer ce texte dans un travail scolaire ou académique? Voir:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. « Isomérie en chaîne »; École du Brésil. Disponible en: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-cadeia.htm. Consulté le 27 juin 2021.