Dans le texte "isomère géométrique ou cis-trans” a été montré comment l'isomérie spatiale géométrique ou cis-trans. En bref, l'isomère cis correspond à des composés dont les ligands égaux sur chaque atome de carbone sont dans le même plan; déjà dans l'isomère trans, ils sont sur des côtés opposés.
Ceci est identifié par l'origine de ces termes, qui vient du latin, où cis signifie "à côté de" et trans "de l'autre côté".
Cette nomenclature est très utile lorsque deux carbones n'ont chacun que deux ligands différents. Cependant, ces termes peuvent être ambigus lorsqu'ils se réfèrent aux alcènes, dont les atomes de carbone à double liaison ont plus de deux ligands différents dans l'ensemble.
Par exemple, considérons le composé ci-dessous :
A noter que sur le carbone X le ligand de plus petit numéro atomique est CH3, et sur le carbone oui est le H. Mais si nous devions dire que ce composé est l'isomère cis, la question suivante peut se poser: comment est-il cis si les groupes de liaison sont égaux (CH3) sont sur des côtés opposés ?
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Par conséquent, pour éviter cette ambiguïté, il est plus correct d'utiliser dans ces cas la nomenclature E-Z, où la lettre E vient du mot allemand s'occuper, qui signifie « opposés » et Z vient du mot allemand zusammen, qui signifie « ensemble ». Cette nomenclature suit la règle suivante :
En appliquant cette règle de priorité au 2-chlorobu-2-ène, on a que dans le carbone X le ligand avec le numéro atomique le plus élevé est Cl, et sur le carbone oui est le CH3. On a donc les isomères suivants :
Dans le premier cas, les ligands ayant les numéros atomiques les plus élevés sont du même côté du plan (Z) et dans le second, ils sont des côtés opposés (E).
Cela se produit également avec les composés cycliques. Il est important de se rappeler qu'il n'est pas correct de relier les termes cis et Z, et trans et E, car ce sont des systèmes de nommage différents.
Par Jennifer Fogaça
Diplômé en Chimie
Souhaitez-vous référencer ce texte dans un travail scolaire ou académique? Voir:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Isomery E-Z à la place de cis-trans"; École du Brésil. Disponible en: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-e-z-no-lugar-cis-trans.htm. Consulté le 27 juin 2021.
