Teksti Lisäysreaktiot osoitti, että tämäntyyppiset orgaaniset reaktiot nimetään tällä tavalla, koska reaktantti lisätään orgaaniseen molekyyliin rikkomalla sidoksia hiilen välillä. Tässä tekstissä esitettiin alkeenien tapaus, tässä tarkastellaan jo, miten tämä tapahtuu alkyyneillä, tai eli niiden hiilivetyjen kanssa (jotka koostuvat vain hiili- ja vetyatomista), joilla on sidos kolminkertaistaa.
Alkyynien haavoittuva kohta on täsmälleen kolmoissidos, jossa pi (π) -tyyppiset sidokset voidaan rikkoa yksi (lisäys osittainen) tai kahdesti (täydellinen lisäys) ja antavat vastaavasti uusia yhdisteitä, joissa on kaksoissidoksia (alkeenit) tai yksittäisiä sidoksia (alkaanit).
Katsotaanpa tapauksia additioreaktioista alkyyneissä:
1. Vedyn lisääminen tai hydraus:
Tässä tapauksessa H-molekyyli2 lisätään alkyniin käyttämällä katalyyttiä, joka on yleensä jauhemaista nikkeliä (Ni), platinaa (Pt) tai palladiumia (Pd). Katalyytin käyttötarpeen vuoksi tätä reaktiota kutsutaan myös katalyyttinen hydraus ja se tapahtuu vaiheittain: ensimmäisessä vaiheessa saat alkeenin ja toisessa, hitaammin, alkaanin.
Jos käytetty katalyytti on vahva, kuten nikkeli ja platina, reaktio tuottaa suoraan alkaanin. Palladium sekoitettuna BaSO: n kanssa4 se on heikko katalyytti ja tuottaa alkeenia. On myös mahdollista käyttää osittaista katalysaattorin estäjää vain alkeenin saavuttamiseksi. Tämä reaktio tapahtuu myös korkeissa paineissa ja lämpötiloissa.
Seuraavaksi lisätään vetyä etaaniin tuottamalla eteeniä ja sitten etaania:
2. Halogeenien lisääminen tai halogenointi:
Alkyynin pi-sidos rikkoutuu ja molekyyliin lisätään kaksi halogeeniatomia (alkuaineet jaksollisen järjestelmän 17A-perheestä, eniten käytettyjä: Cl2 ja Br2), muodostaen toissijaisen dihalogenidin, mikä tarkoittaa, että kaksi halogeeniatomia on sitoutunut vierekkäisiin hiiliatomeihin. Reaktio voi jatkua katkaisemalla toisen pi-sidoksen ja lisäämällä molekyyliin vielä kaksi halogeeniatomia.
Alla olevassa esimerkissä meillä on tämän tyyppinen lisäys lahjukseen:
ClCl ClCl
││ ││
H ─C ≡ C CH3 + Cl2 → H ─ C ═ C CH3 + Cl2 → H ─ C ─ C CH3
││
ClCl
ALCINO DI-HALETTE TETRAHALETTI
3. Vetyhalogenidien lisääminen (halogeenihydridit tai hydrohalogenointi):
Tällöin alkyniin lisätään vetyhalogenidia, ja osittainen ja täydellinen lisäys voi myös tapahtua. Tärkeä näkökohta tämän tyyppisessä reaktiossa on, että se seuraa ohjetta Markovnikovin sääntöeli vety sitoutuu enemmän hydrattuun hiileen (jossa on enemmän vetyatomeja) ja halogeeni sitoutuu vähemmän hydrattuun hiileen.
Kokonaisvetyhalogenoinnissa muodostuu geeninen dihalogenidi, toisin sanoen yhdiste, jossa on kaksi halogeeniatomia samaan hiileen.
Älä lopeta nyt... Mainonnan jälkeen on enemmän;)
Katsella:
HBr Hbr
││ ││
H ─C ≡ C CH3 + HBr → H ─ C ═ C CH3 + HBr → H ─ C ─ C CH3
││
Hbr
ALCINO HALIDE GEMIC DI-HALOGIDI
Tärkeä esimerkki tämän tyyppisestä reaktiosta on se, joka tapahtuu, kun kloorivetyä lisätään etyniin, jolloin muodostuu kloorieteeni tai vinyylimonokloridi, joka on polyvinyylikloridipolymeerin muodostava monomeeri, joka tunnetaan paremmin lyhenteellään PVC.
HClHCl
││ ││
H ─C ≡ C - H + HCl → H ─ C ═ C - H + HCl → H ─ C ─ C - H
││
HCl
ETIINIKLOROETEENI-1,1-DIKLORORETAANI
(PVC-monomeeri)
PVC on teollisuudessa laajalti käytetty aine erilaisten tuotteiden, kuten sandaalien, lääkepullojen, lääkinnällisten laitteiden, vauvojen muovihousujen, laukkujen, metallilangat, lelut, huonekalujen verhoilu, autojen verhoilu, sadetakit, muovikengät, vinyylilevyt, lattiat, pakkauskalvot, vesiputkissa käytettävät putket ja viemärit jne.
4. Veden lisääminen (nesteytys):
Tässä reaktiossa vesi reagoi alkyynin kanssa muodostaen aluksi enolin, joka käy läpi molekyylimuutoksen ja muuttuu aldehydiksi (asetyleeniä pienempien alkyynien tapauksessa). Enoli ja aldehydi pysyvät dynaamisessa tasapainossa aldehydin hallitsevuuden kanssa. Tässä on kyse Dynaaminen konstitucionaalinen isomery tai tautomery.
Esimerkki:
Asetyleeniä suurempien alkyynien tapauksessa noudatetaan Markovnikov-sääntöä ja enoli johtaa ketoniin:
Kirjailija: Jennifer Fogaça
Valmistunut kemian alalta
