Kharash-reaktio. Kharash-reaktion ainutlaatuisuus

Klo orgaaniset lisäysreaktiot ovat hyvin yleisiä ja tutkittuja. On syytä muistaa, että tämä on eräänlainen reaktio, joka esiintyy perus- ja hallitsevana mekanismina katkaise linkki tai linkit, pi jotta kaksi tai useampia atomeja voi alkaa olla osa ketjua.

Esimerkki additioreaktioiden käytöstä liittyy margariinin tuotanto. Tämä ihmisten jokapäiväisessä elämässä niin yleinen tuote muodostuu läsnä olevien kasviöljyjen hydrauksesta (lisäysreaktio) pi-linkit sen perustuslaissa.

Lisäysreaktioiden tyypit ovat:

  • hydraus (vetyatomien lisäys);

  • Halogenointi (halogeeniatomien lisäys: Cl2, br2, Minä2 ja F2);

  • Reaktio halogenidin kanssa (halogeenia sisältävien epäorgaanisten happojen kuten HCI, HI, Hbr ja HF lisäys);

  • Nesteytys (lisäys hydroniumia, H+ja hydroksyyli, OH-).

Lisäyksen aikana nesteytys tai halogenidi, Markovnikovin sääntö meille on ensiarvoisen tärkeää ennustaa muodostuvat tuotteet. Tässä säännössä meillä on se atomi hydronium (H+) epäorgaanisesta hydroksidista tai vettä lisätään enemmän hydrattua hiiltä

kaksoissidoksen. jo halogeeni (Cl, Br, I, F) halogenidin tai hydroksyyli (OH-) vettä lisätään vähemmän hydrattua hiiltä pi-linkistä. Katso esimerkki tämän säännön soveltamisesta seuraavassa yhtälössä:

Propeenin reaktio HCl: n kanssa
Propeenin reaktio HCl: n kanssa

Tässä yhtälössä voimme nähdä, että (Cl) lisättiin hiilivedyn vähemmän hydrattuun hiileen pi-linkki, kun taas atomin hydronium (H+) lisättiin hiilivedyn eniten hydrattuun hiiliatomiin pi-linkki.

on vain yksi ainoa poikkeus Markovnikovin sääntöön: Kharash-reaktio. Siinä tapahtuu inversio, ts. Atomin hydronium (H+) lisätään vähemmän hydrattua hiiltä antaa pi-linkki, se on halogeeni (Br) halogeenia lisätään enemmän hydrattua hiiltä antaa pi-linkki. Yksityiskohta on, että tämä reaktio tapahtuu vain yhdellä tavalla:

Älä lopeta nyt... Mainonnan jälkeen on enemmän;)

  • Orgaanisen peroksidin läsnäolo;

  • Hbr: n käyttö.

MERKINTÄ: jos nämä ehdot eivät täyty, Markovnikovin sääntö käytetään normaalisti.

Katso alla sovelluksen Kharash-reaktio propeenissa:

Propeenin reaktio HBr: n kanssa peroksidin läsnä ollessa
Propeenin reaktio HBr: n kanssa peroksidin läsnä ollessa

MERKINTÄ: On syytä huomata, että orgaaninen peroksidi on yhdiste, jolla on välttämättä ryhmä (R - O - O - R). Kharash-reaktioissa eniten käytetty orgaaninen peroksidi on peräisin karboksyylihapoista ja sillä on seuraava rakenne:

Orgaanisen peroksidin yleinen rakennekaava
Orgaanisen peroksidin yleinen rakennekaava

Selitys Kharash-reaktiolle kääntää Markovnikov-sääntö on siinä, että aluksi peroksidi hajotetaan (vaihe 1) muodostaen vapaita radikaaleja kahdella happiatomilla, jotka hyökkäävät HBr: n vetyä vastaan (vaihe 2). Tästä syystä alkeenimolekyyliä aluksi hyökkäävä on Br (vaihe 3). Vasta sen jälkeen, kun vety sitoutuu alkeeniketjuun. Seuraa tosiasiat:

Kharash-reaktion mekanismin esittely
Kharash-reaktion mekanismin esittely


Minun luona. Diogo Lopes Dias

Haluatko viitata tähän tekstiin koulussa tai akateemisessa työssä? Katso:

PÄIVÄT, Diogo Lopes. "Kharash-reaktio"; Brasilian koulu. Saatavilla: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-kharash.htm. Pääsy 28. kesäkuuta 2021.

Hapetusluvun (NOx) käsite. Hapettumisnumero (Nox)

Hapetusluvun (NOx) käsite. Hapettumisnumero (Nox)

Ioniyhdisteiden hapetusnumero (Nox) edustaa varausta, jonka ion hankkii suorittaessaan ionisidoks...

read more

Kineettinen energia kemiallisella kielellä

Kiinnitä huomiota niille, jotka ajattelevat, että kineettistä energiaa esiintyy vain fysiikassa.H...

read more

Ioninen vesitasapaino

Vesi on tunnetuin molekyyli, useimmat ihmiset luultavasti tietävät mitä kaava H tarkoittaa.20. Ve...

read more