Kharash-reaktio. Kharash-reaktion ainutlaatuisuus

Klo orgaaniset lisäysreaktiot ovat hyvin yleisiä ja tutkittuja. On syytä muistaa, että tämä on eräänlainen reaktio, joka esiintyy perus- ja hallitsevana mekanismina katkaise linkki tai linkit, pi jotta kaksi tai useampia atomeja voi alkaa olla osa ketjua.

Esimerkki additioreaktioiden käytöstä liittyy margariinin tuotanto. Tämä ihmisten jokapäiväisessä elämässä niin yleinen tuote muodostuu läsnä olevien kasviöljyjen hydrauksesta (lisäysreaktio) pi-linkit sen perustuslaissa.

Lisäysreaktioiden tyypit ovat:

  • hydraus (vetyatomien lisäys);

  • Halogenointi (halogeeniatomien lisäys: Cl2, br2, Minä2 ja F2);

  • Reaktio halogenidin kanssa (halogeenia sisältävien epäorgaanisten happojen kuten HCI, HI, Hbr ja HF lisäys);

  • Nesteytys (lisäys hydroniumia, H+ja hydroksyyli, OH-).

Lisäyksen aikana nesteytys tai halogenidi, Markovnikovin sääntö meille on ensiarvoisen tärkeää ennustaa muodostuvat tuotteet. Tässä säännössä meillä on se atomi hydronium (H+) epäorgaanisesta hydroksidista tai vettä lisätään enemmän hydrattua hiiltä

kaksoissidoksen. jo halogeeni (Cl, Br, I, F) halogenidin tai hydroksyyli (OH-) vettä lisätään vähemmän hydrattua hiiltä pi-linkistä. Katso esimerkki tämän säännön soveltamisesta seuraavassa yhtälössä:

Propeenin reaktio HCl: n kanssa
Propeenin reaktio HCl: n kanssa

Tässä yhtälössä voimme nähdä, että (Cl) lisättiin hiilivedyn vähemmän hydrattuun hiileen pi-linkki, kun taas atomin hydronium (H+) lisättiin hiilivedyn eniten hydrattuun hiiliatomiin pi-linkki.

on vain yksi ainoa poikkeus Markovnikovin sääntöön: Kharash-reaktio. Siinä tapahtuu inversio, ts. Atomin hydronium (H+) lisätään vähemmän hydrattua hiiltä antaa pi-linkki, se on halogeeni (Br) halogeenia lisätään enemmän hydrattua hiiltä antaa pi-linkki. Yksityiskohta on, että tämä reaktio tapahtuu vain yhdellä tavalla:

  • Orgaanisen peroksidin läsnäolo;

  • Hbr: n käyttö.

MERKINTÄ: jos nämä ehdot eivät täyty, Markovnikovin sääntö käytetään normaalisti.

Katso alla sovelluksen Kharash-reaktio propeenissa:

Propeenin reaktio HBr: n kanssa peroksidin läsnä ollessa
Propeenin reaktio HBr: n kanssa peroksidin läsnä ollessa

MERKINTÄ: On syytä huomata, että orgaaninen peroksidi on yhdiste, jolla on välttämättä ryhmä (R - O - O - R). Kharash-reaktioissa eniten käytetty orgaaninen peroksidi on peräisin karboksyylihapoista ja sillä on seuraava rakenne:

Orgaanisen peroksidin yleinen rakennekaava
Orgaanisen peroksidin yleinen rakennekaava

Selitys Kharash-reaktiolle kääntää Markovnikov-sääntö on siinä, että aluksi peroksidi hajotetaan (vaihe 1) muodostaen vapaita radikaaleja kahdella happiatomilla, jotka hyökkäävät HBr: n vetyä vastaan (vaihe 2). Tästä syystä alkeenimolekyyliä aluksi hyökkäävä on Br (vaihe 3). Vasta sen jälkeen, kun vety sitoutuu alkeeniketjuun. Seuraa tosiasiat:

Kharash-reaktion mekanismin esittely
Kharash-reaktion mekanismin esittely


Minun luona Diogo Lopes Dias

Lähde: Brasilian koulu - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-kharash.htm

Keskustelemalla enkeleiden sukupuolesta

Katolisen kirkon järjestäytymisprosessi määräsi koko keskiajan muodostumisen jokaiselle tällaisel...

read more

Kuinka Internet syntyi?

Voimme jakaa ihmiskunnan historian kolmeen tärkeään aikakauteen: maatalouteen, teollisuuteen ja d...

read more
Muistio: mikä se on, mihin se on tarkoitettu, miten se tehdään

Muistio: mikä se on, mihin se on tarkoitettu, miten se tehdään

O muistio se on a teksti lyhyt kokoinen ammattilainen käytetään pikaviestien lähettämiseen kaikil...

read more