Menetelmät aldehydien ja ketonien saamiseksi

Sekä aldehydeissä että ketoneissa on karbonyyli funktionaalisena ryhmänä. Ero on tämän karbonyylin asemassa. Kuten alla esitetään, aldehydeissä karbonyyli näyttää sitoutuneena vetyyn, eli se tulee aina lopussa. Toisaalta ketoneissa karbonyyliryhmä on kahden hiilen välissä, se ei koskaan tule hiiliketjujen loppuun:

Aldehydit: Ketonit:
OO
║║
H Ç ─ C ─ Ç ─C

Tärkeimmät menetelmät näihin ryhmiin kuuluvien yhdisteiden saamiseksi ovat: alkyynien hydraatio, alkeenien otsonolyysi ja alkoholien hapetus. Ketonien tapauksessa on edelleen olemassa erityinen menetelmä, joka on orgaanisten kalsiumsuolojen lämpöhajoaminen.

 Katso, miten kukin näistä prosesseista toimii:

1. Alkynes-kosteutus:Vesimolekyylien lisääminen tapahtuu happamassa väliaineessa HgSO-katalyytin läsnä ollessa₄.

Aluksi muodostuu välituoteyhdiste, enoli, joka muuttuu aldehydiksi.

Jos reagoiva alkyyni on etaani, muodostuu aldehydi-etanaali. Mutta jos se on mikä tahansa muu alkyyni, vastaavat ketonit muodostuvat seuraavien Markovnikovin sääntö, jossa vedessä oleva vety lisää kolmoissidoksen hiileen, johon on kiinnittynyt eniten vetyä:

2. Alkeenien otsonolyysi: Otsoni (O₃) lisätään alkeenin kaksoissidokseen hapetusreaktiossa veden ja sinkin läsnä ollessa.

Ensin muodostuu välituoteyhdiste, otsoni, joka hydrolysoituu vastaavaksi aldehydiksi ja ketoniksi.

Alla on 2-metyyliprop-1-eenin otsonolyysi, jolloin muodostuu propaani-2-onia ja metanolia:

3. Alkoholien hapettuminen: Alkoholit voivat hapettua joutuessaan alttiiksi hapettavalle aineelle, kuten kaliumdikromaatin vesiliuokselle (K₂Cr₂O₇) tai kaliumpermanganaattia (KMnO₄) happamassa väliaineessa.

Jos alkoholi on primaarinen, osittainen hapettuminen muodostaa aldehydin. Mutta jos kyseessä on täydellinen hapettuminen, aldehydi muuttuu karboksyylihapoksi. Jos haluamme lopettaa aldehydin, suorita tämä prosessi vain muodostuvan aldehydin kiehumispistettä korkeammassa lämpötilassa. Tällä tavalla se haihtuu ja tislataan tietyn laitteen kautta.

Jos alkoholi on sekundääristä, sen hapettumistuote on ketoni.

Esimerkki:

Tertiääriset alkoholit eivät hapetu.

4. Erityinen menetelmä ketonien saamiseksi: Karboksyylihapon kalsiumsuolojen kuumennus. Nämä suolat hajoavat, jolloin niistä syntyy ketonin lisäksi kalsiumkarbonaattia:

Kirjailija: Jennifer Fogaça
Valmistunut kemiasta

Lähde: Brasilian koulu - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/metodos-obtencao-aldeidos-cetonas.htm