Alkoholit voivat hapettua joutuessaan alttiiksi hapettavalle aineelle, kuten kaliumdikromaatin vesiliuokselle (K2Cr2O7) tai kaliumpermanganaattia (KMnO4) happamassa väliaineessa.
Keskellä oleva nouseva happi [O] hyökkää alkoholin funktionaaliseen ryhmään (hydroksyyli- OH), muodostaen erittäin epästabiilin yhdisteen, nimeltään kaksoisdioli, jossa on kaksi hydroksyyliä kytkettynä samaan hiili. Koska se on epästabiili, tämä yhdiste vapauttaa vettä ja synnyttää uuden tuotteen.
Tämä tuote riippuu hapetetun alkoholin tyypistä, onko se primääristä, sekundaarista, tertiääristä tai metanolia.
Lyhyesti sanottuna meillä on:
Katso jokainen tapaus alta:
- Metanoli (H3C─ OH):
Metanoli on ainoa alkoholi, jossa on kolme vetyä sitoutuneena hiileen, joka hapettuu. Tässä tapauksessa, koska molekyylissä on kolme pistettä, joihin syntyvä happi voi hyökätä, tapahtuu kolme peräkkäistä hapettumista alla olevan kaavion mukaisesti:
- Ensisijaiset alkoholit:
Näissä yhdisteissä hydroksyylihiili on sitoutunut vain yhteen hiiliatomiin, toisin sanoen kaksi muuta ligandia ovat vetyjä, ja syntymässä olevalla hapella on kaksi paikkaa, joissa hyökätä.
Ensin muodostuu aldehydi, kuten alla on esitetty:
Mutta hapettuminen jatkuu, koska alkoholin hapetukseen käytetyt reagenssit ovat vahvempia kuin aldehydin hapettamiseen käytetyt reagenssit. Sitten toinen syntymässä oleva happi hyökkää karbonyylihiileen ja tuottaa karboksyylihappoa.
Seuraavassa on esimerkki etanolin hapettamisesta ensin etanoliksi ja sitten etaanihapoksi (etikkahapoksi). Tämä kokonaisreaktio on viinin muuttuminen etikaksi.
Etanolin osittainen hapettuminen etanoliksi tapahtuu, kun alkoholisti tekee kertakäyttöisen alkometrin testin. Tämän laitteen sisällä on kiinteä seos kaliumdikromaattia ja piidioksidia happamassa väliaineessa, jossa tapahtuu seuraava reaktio:
K2Cr2O7(aq) + 4H2VAIN4(aq) + 3 CH3CH2vai niin(g) → Kr2(VAIN4)3(aq) +7 aamulla2O(1) + 3 CH3CHO(g) + K2VAIN4(aq)
Oranssietanoli (väritön)vihreäetanoli (väritön)
Huomaa, että sen lisäksi, että etanoli (alkoholi) hapetetaan etanoliksi (aldehydi), dikromaatti, joka on oranssi, pelkistyy samanaikaisesti kromiksi (III) tai jopa kromiksi (II), joka on vihreä. Värin muutos osoittaa, että henkilön veressä on sallittua enemmän alkoholia.
- Toissijaiset alkoholit:
Nämä ovat yhdisteitä, joissa hydroksyylihiili on sitoutunut kahteen muuhun hiiliatomiin ja vain yhteen vetyatomiin. Siksi molekyylissä on vain yksi paikka, jossa syntymässä oleva happi voi hyökätä ja muodostuu vain yhden tyyppinen tuote, joka on aina ketoni:
Koska ketonin karbonyylihiilessä ei ole vetysidosta suoraan siihen, ei ole enää mahdollisuutta hapettumiseen. Siksi reaktio pysähtyy ketoniin.
- Tertiääriset alkoholit:
Tertiääriset alkoholit ovat niitä, joissa hiili, jossa on -OH-ryhmä, muodostaa kolme sidosta muiden hiiliatomien kanssa. Koska ne eivät sido vetyihin, molekyylissä ei ole kohtaa, johon syntyvä happi voisi hyökätä. Tästä syystä tertiääriset alkoholit eivät hapetu.
* Lähde ja kuvan tekijä: CostaPPPR.
Kirjailija: Jennifer Fogaça
Valmistunut kemiasta
Lähde: Brasilian koulu - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-dos-alcoois.htm
