Orgaaniset reaktiot ovat reaktioita, jotka tapahtuvat orgaanisten yhdisteiden välillä. Reaktioita on useita, jotka tapahtuvat rikkomalla molekyylejä, jotka synnyttävät uusia sidoksia.
Teollisuudessa laajalti käytettyjä lääkkeitä ja kosmetiikkatuotteita, muoveja, voidaan valmistaa muun muassa.
pää orgaanisten reaktioiden tyypit he ovat:
- lisäysreaktio
- korvaava reaktio
- eliminaatioreaktio
- Hapetusreaktio
Lisäysreaktio
Lisäysreaktio tapahtuu, kun orgaanisen molekyylin sidokset katkeavat ja siihen lisätään reagenssia.
Se tapahtuu pääasiassa yhdisteissä, joiden ketjut ovat avoimia ja tyydyttymättömiä, kuten alkeenit () ja alkyynejä ().
Esimerkkejä lisäysreaktioista
Esimerkki 1: hydraus (vedyn lisääminen)
Alkaanin hydraus tuottaa alkaanin.
Esimerkki 2: halogenointi (halogeenien lisääminen)
Alkaanin halogenointi tuottaa halogenidia.
Esimerkki 3: nesteytys (veden lisääminen)
Alkaanin nesteytys tuottaa alkoholia.
Lue myös: Orgaaniset yhdisteet
Korvausreaktio
Korvausreaktio tapahtuu, kun on olemassa sitoutumisatomeja (tai -ryhmää), jotka korvataan muilla.
Se tapahtuu pääasiassa alkaanien, syklaanien ja aromaattisten aineiden välillä.
Esimerkkejä substituutioreaktioista
Esimerkki 1: halogenointi (halogeenikorvaus)
Alkaanin halogenointi tuottaa halogenidia.
Esimerkki 2: nitraatio (korvaaminen nitrolla)
Alkaanin nitraaminen tuottaa nitroyhdisteen.
Esimerkki 3: sulfonointi (korvaaminen sulfonilla)
Alkaanin sulfonoiminen tuottaa happoa.
Lue myös: Orgaaniset toiminnot
Eliminaatioreaktio
Eliminaatioreaktio tapahtuu, kun hiililigandi poistetaan orgaanisesta molekyylistä.
Tämä reaktio on ristiriidassa lisäysreaktion kanssa.
Esimerkkejä eliminaatioreaktioista
Esimerkki 1: vedyn eliminointi (dehydraus)
Vedyn poistaminen alkaanista tuottaa alkeenia.
Esimerkki 2: halogeenien poistaminen (de-halogenointi)
Halogeenien poistaminen dihalogenidista tuottaa alkeenin.
Esimerkki 3: halogenidien eliminointi
Halogenidin poistaminen halogenidista tuottaa alkeenin.
Esimerkki 4: veden poisto (alkoholin kuivuminen)
Veden poistaminen alkoholista tuottaa alkeenia.
Katso myös: esteröinti
Hapetusreaktio
Hapetusreaktio, jota kutsutaan myös redoksiksi, tapahtuu elektronien vahvistuksen tai häviön aikana.
Esimerkkejä hapetusreaktioista
Esimerkki 1: alkeenien energinen hapettuminen
Alkaanin energinen hapettuminen tuottaa karboksyylihappoja.
Esimerkki 2: primaarinen alkoholihapetus
Primaarisen alkoholin energinen hapettuminen tuottaa karboksyylihappoa ja vettä.
Esimerkki 3: sekundaarinen alkoholihapetus
Sekundäärisen alkoholin hapetus tuottaa ketonia ja vettä.
Lue myös: Karboksyylihapot
Orgaanisten reaktioiden harjoitukset
Kysymys 1
(Unifesp / 2002) Monet alkoholit voidaan saada happokatalysoimalla alkeenien hydrauksella.
Tässä lisäysreaktiossa vedessä oleva H lisätään hiileen, johon on kiinnittynyt enemmän vetyjä, ja hydroksyyliryhmä kiinnittyy vähemmän hydrattuun hiileen (Markovnikovin sääntö).
Kun tiedetään, että kahden alkeenin hydraatiossa muodostuneet alkoholit ovat vastaavasti 2-metyyli-2-pentanoli ja 1-etyylisyklopentanoli, mitkä ovat niiden synnyttämien vastaavien alkeenien nimet?
a) 2-metyyli-2-penteeni ja 2-etyylisyklopenteeni.
b) 2-metyyli-2-penteeni ja 1-etyylisyklopenteeni.
c) 2-metyyli-3-penteeni ja 1-etyylisyklopenteeni.
d) 2-metyyli-1-penteeni ja 2-etyylisyklopenteeni.
e) 3-metyyli-2-penteeni ja 2-etyylisyklopenteeni.
Oikea vaihtoehto: b) 2-metyyli-2-penteeni ja 1-etyylisyklopenteeni.
2-metyyli-2-pentanolialkoholi tuotetaan hydratoimalla 2-metyyli-2-penteeni-alkeeni.
1-etyylisyklopentanolialkoholi syntyy hydraamalla 1-etyylisyklopenteenialkeenia.
kysymys 2
(Ufal / 2000) Hiiliyhdisteiden kemian tutkimuksessa todetaan, että bentseeni:
() Se on hiilivety.
() Voidaan saada asetyleenistä.
() Öljyssä se on suurempi massaosuus.
() Voi mennä substituutioreaktioon.
() Se on esimerkki resonanssia esittävästä molekyylirakenteesta.
(TOSI) bentseeni on aromaattinen hiilivety. Tämä yhdiste muodostuu vain hiili- ja vetyatomista, joiden kaava on C6H6.
(TOSI) Bentseeniä voidaan tuottaa asetyleenistä seuraavan reaktion avulla:
(EPÄTOSI) Öljy on hiilivetyjen seos, ja komponenttien massa riippuu ketjun koosta. Siksi suuremmilla hiiliketjuilla on suurempi massa. Raskaimmilla öljyjakeilla, kuten asfaltilla, on ketjuja, joissa on yli 36 hiiliatomia.
(TOSI) Korvausreaktioilla, joissa käytetään bentseeniä reagenssina, on monia teollisia sovelluksia, lähinnä lääkkeiden ja liuottimien tuotantoon.
Tässä prosessissa vetyatomi voidaan korvata halogeeneilla, nitroryhmällä (-NO2), sulfoniryhmä (—SO3H) muun muassa.
Katso esimerkki tämän tyyppisestä reaktiosta.
(TOSI) Resonanssin takia bentseeni voidaan esittää kahdella rakennekaavalla.
Käytännössä on kuitenkin havaittu, että hiiliatomien välille muodostuneiden sidosten pituus ja energia ovat samat. Siksi resonanssihybridi on lähinnä todellista rakennetta.
kysymys 3
(UFV / 2002) Molekyylikaavan C mukaisen alkoholin hapetusreaktio5H12O KMnO: n kanssa4 antoi yhdisteen, jolla oli molekyylikaava C5H10O.
Valitse vaihtoehto, joka näyttää OIKEA korrelaation alkoholin ja muodostuneen tuotteen nimen välillä.
a) 3-metyylibutan-2-oli, 3-metyylibutanaali
b) pentan-3-oli, pentan-3-oni
c) pentan-1-oli, pentan-1-oni
d) pentan-2-oli, pentanaali
e) 2-metyylibutan-1-oli, 2-metyylibutan-1-oni
Oikea vaihtoehto: b) pentan-3-oli, pentan-3-oni.
a) VÄÄRIN. Sekundäärisen alkoholin hapettuminen tuottaa ketonia. Siksi oikea tuote 3-metyylibutan-2-olin hapettumiselle on 3-metyylibutan-2-oni.
b) OIKEA. Sekundaarisen pentan-3-oli-alkoholin hapettaminen tuottaa pentan-3-oniketonin.
c) VÄÄRIN. Nämä yhdisteet ovat osa primaaristen alkoholien hapettumista, joka tuottaa aldehydiä tai karboksyylihappoa.
Pentan-1-oli on primaarinen alkoholi ja yhdisteen osittaisella hapetuksella voidaan muodostaa pentanaali ja kokonaishapetuksella muodostuu pentaanihappo.
d) VÄÄRIN. Sekundaarisen pentan-2-oli-alkoholin hapettaminen tuottaa pentan-2-oniketonin.
e) VÄÄRIN. Primaarinen alkoholi 2-metyylibutan-1-oli tuottaa aldehydi-2-metyylibutanaalia osittaisessa hapetuksessa ja 2-metyylibutaanihappoa kokonaishapetuksessa.
kysymys 4
(Mackenzie / 97) Eliminaatioreaktiossa, joka tapahtuu 2-bromibutaanissa kaliumhydroksidin kanssa alkoholiväliaineessa, saadaan kahden orgaanisen yhdisteen seos, joka on asema-isomeeri.
Yksi niistä, jota muodostuu vähemmän, on 1-buteeni. Toinen on:
a) metyylipropeeni.
b) 1-butanoli.
c) butaani.
d) syklobutaani.
e) 2-buteeni.
Oikea vaihtoehto: e) 2-buteeni.
Alekseeneja tuotetaan orgaanisen halogenidin HBr reaktiolla kaliumhydroksidin KOH kanssa etyylialkoholin läsnä ollessa liuottimena.
Erilaisia yhdisteitä muodostui, koska halogeeniatomi oli hiiliketjun keskellä, mikä tuotti enemmän kuin yhden mahdollisuuden eliminoida.
Vaikka tuotteilla on kaksi mahdollisuutta, niiden muodostumat eivät kuitenkaan ole samat.
Tätä reaktiota varten 2-buteenia muodostuu suurempana määränä, koska se tulee tertiäärisen hiilen eliminoinnista. 1-buteenia muodostui primäärisen hiilen poistumisesta, ja siksi muodostui pienempi määrä.