Joidenkin yhdisteiden rakenteessa on kaksoissidokset vuorotellen yksittäisten sidosten kanssa. Tunnetuin niistä on bentseeni, jonka rakenteen ehdotti vuonna 1865 saksalainen kemisti Friedrich August Kekulé (1829-1896). Sen rakenne olisi syklinen ja muodostuisi kolmesta kaksoissidoksesta, joihin on leikattu kolme yksittäistä sidosta, kuten alla olevissa kuvissa on esitetty:
Molemmat bentseenin esitystavat ovat hyväksyttäviä, koska on mahdollista vaihtaa π-sidosten elektroneja muuttamatta atomien sijaintia. Se ei kuitenkaan edusta tarkalleen mitä hän on, eikä selitä käyttäytymistään. Sen pitäisi käyttäytyä kuin alkeeni ja aiheuttaa lisäreaktioita, mutta käytännössä tätä ei tapahdu. Bentseeni on melko vakaa ja toimii ikään kuin sillä ei olisi kaksoissidoksia; se antaa substituutioreaktioita kuten alkaanit.
Vuonna 1930 amerikkalainen tiedemies Linus Pauling ehdotti resonanssiteoriaa, joka selitti tämän ilmeisen ristiriidan. Tämä teoria sanoi:
"Aina, kun rakennekaavassa voimme muuttaa elektronien sijaintia muuttamatta atomien sijaintia, todellinen rakenne ei ei ole mikään saaduista rakenteista, vaan pikemminkin a resonanssihybridi noista rakenteista. "
Tämän vaikutuksen todistaa hiilisidosten koko ja niiden välinen etäisyys. Tämä etäisyys on keskinkertainen yksittäisen sidoksen (1,54 Å) ja kaksoissidoksen (1,34 Å) etäisyyden kanssa; on siis 1,39 Å resonanssivaikutuksen vuoksi.
Tämä vaikutus näkyy myös otsonimolekyylin rakenteessa (O3), kuten alla:
Kanoniset rakenteet ja otsoniresonanssihybridit.
Kirjailija: Jennifer Fogaça
Valmistunut kemian alalta
Brasilian koulutiimi.
Lähde: Brasilian koulu - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/ressonancia-compostosquimicos.htm
