Klo orgaaniset eliminaatioreaktiot ovat niitä, joissa molekyylin atomit tai atomiryhmät poistetaan tai poistetaan siitä, uuden orgaanisen yhdisteen luominen epäorgaanisen yhdisteen lisäksi, joka muodostuu osasta, joka oli poistettu.
Yksi eliminoitumisreaktiotyyppi on kuivuminen, jossa menetetty molekyyli on vesi. Alkoholien (yhdisteet, joissa OH-ryhmä on kiinnittynyt tyydyttyneeseen hiileen avoimessa ketjussa) dehydraatio voi tapahtua kahdella tavalla: molekyylinsisäinen ja molekyylien välinen.
"Intra" tarkoittaa "sisäpuolta", alkoholien molekyylinsisäinen dehydraatio tapahtuu, kun vesimolekyyli poistuu itse alkoholimolekyylin "sisältä". Tässä tapauksessa muodostunut orgaaninen tuote on alkeeni.
Tämä reaktio tapahtuu vain kuivausaineena toimivan katalyytin läsnä ollessa ja suurimmaksi osaksi se on väkevää rikkihappoa (H2VAIN4) ja lämpötilan tulisi olla noin 170 ºC.
Esimerkki:
Huomaa, että OH-ryhmä poistui ja vety lähti viereisestä hiilestä aiheuttaen vettä. Lisäksi syntyi kaksoissidos, joka aiheutti alkeenin.
Kuivuminen tapahtuu seuraavassa laskevassa järjestyksessä:
Tertiaariset alkoholit> Toissijaiset alkoholit> Primaariset alkoholit
Mutta entä kun OH-ryhmä tulee keskelle hiiliketjua? Vetyatomi, josta viereinen hiiliatomi vapautuu ja muodostaa vesimolekyylin?
Älä lopeta nyt... Mainonnan jälkeen on enemmän;)
Esimerkiksi seuraava on 2-metyylipentan-3-oli. Huomaa, että yksi viereinen hiiliatomi on tertiäärinen (korostettu punaisella), kun taas toinen on toissijainen (korostettu sinisellä):
H OH H
│ │ │
H3C─ Ç ─ Ç ─ Ç CH3
│ │ │
H H CH3
Tertiääriseen hiiliatomiin sitoutunutta vetyä on helpompi jättää, koska sen elektronegatiivinen luonne on yhtä suuri kuin δ+1Niinpä mitä vähemmän negatiivinen hiilen luonne on, sitä heikompi sidos niiden välillä on ja sitä helpompaa on rikkoa heidän sidoksensa.
Tällaisissa tapauksissa muodostuu kaikki mahdolliset yhdisteet, mutta vallitsevuus annetaan järjestyksessä: Tertiaariset alkoholit> Toissijaiset alkoholit> Primaariset alkoholit.
Joten meillä on:
Tämän tyyppinen reaktio tottelee Saytzefin sääntö, joka sanoo sen vety on suurempi taipumus jättää hiili vähemmän hydratuksi. Tämä sääntö on täsmälleen päinvastainen Markovnikovin sääntö käytetään lisäysreaktioihin.
Täydennä tietosi tästä aiheesta lukemalla myös teksti "Alkoholien molekyylien välinen dehydratointi”.
Kirjailija: Jennifer Fogaça
Valmistunut kemian alalta
Haluatko viitata tähän tekstiin koulussa tai akateemisessa työssä? Katso:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Alkoholien molekyylinsisäinen dehydratointi"; Brasilian koulu. Saatavilla: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/desidratacao-intramolecular-dos-Alcoois.htm. Pääsy 28. kesäkuuta 2021.
