Nitrausreaktiot ovat substituutioreaktioita, jotka tapahtuvat typpihapon (HNO3). Tämän tyyppinen reaktio tapahtuu erityisesti alkaanien ja bentseenin ja sen johdannaisten kanssa, jolloin yksi ketjuun tai aromaattiseen ytimeen kiinnittyvistä vetyatomista korvataan NO-ryhmällä2, jolloin syntyy nitroyhdiste ja vesi.
Katso joitain esimerkkejä:
1. Alkaanin nitraaminen:
Kun alkaanissa on enemmän kuin kaksi hiiltä, muodostuu erilaisten substituoitujen yhdisteiden seos. Kunkin saadun yhdisteen määrä on verrannollinen seuraavaan helppousjärjestykseen, jolla vety vapautuu molekyyliin:
Edellä olevassa tapauksessa ei ole tertiääristä hiiltä, on vain yksi toissijainen ja kaksi primaarista; siten suurin tuote muodostuva yhdisteen määrä on 2-nitropropaani.
Jos typpihappoa on tarpeeksi, toinen vety voidaan korvata nitroryhmällä, jolloin saadaan 2-dinitropropaania (rakenne alla), yhdiste, jota käytetään laajalti dieselöljyn lisäaineena, nostaen sen oktaanilukua ja vähentämällä noki.
Älä lopeta nyt... Mainonnan jälkeen on enemmän;)
AT2
│
H3C─C─CH3
│
AT2
2. Bentseeninitraus:
Huomaa, että tämä reaktio tapahtuu lämmön läsnä ollessa, kun bentseeniä kuumennetaan sulfonivetyhapposeoksella, ts. Väkevällä typpihapolla väkevällä rikkihapolla. Rikkihappo on katalysaattori, joka saa aikaan reaktionopeuden kasvamisen, kun bentseeni reagoi hitaasti typpihapon kanssa.
3. Bentseenijohdannaisten nitraus:
Tällaisissa tapauksissa substituutiopaikka riippuu aromaattiseen ytimeen kiinnittyneestä substituenttiryhmästä tai funktionaalisesta ryhmästä. Tekstit "Ohjausradikaalit bentseenirenkaassa"ja"Meta- ja orto-ohjaajille -radikaalien elektroniset vaikutukset”Selitä lisää siitä, miten tämä tapahtuu.
Aromaattisilla renkailla voi olla nitraatio ja ne voivat aiheuttaa räjähteitä. Esimerkki on trinitrotolueeni (2-metyyli-1,3,5-trinitrobentseeni), joka tunnetaan paremmin nimellä TNT, ja pääasiassa kankaissa käytetään useita pigmenttejä.
Kirjailija: Jennifer Fogaça
Valmistunut kemian alalta
Haluatko viitata tähän tekstiin koulussa tai akateemisessa työssä? Katso:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Orgaaniset nitraatioreaktiot"; Brasilian koulu. Saatavilla: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-organicas-nitracao.htm. Pääsy 28. kesäkuuta 2021.
