THE stereoisomeeria, tunnetaan myös Avaruuden isomeria, on eräänlainen isomerismi, jossa sen isomeerit erilaistuvat niiden atomien välisten sidosten järjestyessä eri tavalla avaruudessa.
Stereoisomeerejä on kahdenlaisia, diastereoisomeerit ja enantiomeerit. Diastereoisomeerit ovat geometrisiä cis-trans-tyyppisiä isomeerejä, jotka eivät ole toistensa peilikuvia, kun taas enantiomeerit ovat optisia isomeerejä, jotka ovat toistensa peilikuvia.
Puhumme hieman cis-trans-diastereoisomeeri, sitä esiintyy vain tyydyttymättömissä tai syklisissä yhdisteissä. Miksi sitä ei esiinny tyydyttyneissä ketjuyhdisteissä, toisin sanoen, joissa hiilien välillä on vain yksittäisiä sidoksia?
Voi tapahtua, että hämmentymme ajattelemalla, että tietyt tyydyttyneet yhdisteet ovat diastereoisomeereja, vaikka ne itse asiassa edustavat samaa yhdistettä. Esimerkiksi alla on kolme spatiaalista konformaatiota 1,2-dikloorietaanin atomeista:
H H H H H Cl
│ │ │ │ │ │
H — Ç — Ç — HH — Ç — Ç — ClH — Ç — Ç — H
│ │ │ │ │ │
Cl ClCl H Cl H
Älä lopeta nyt... Mainonnan jälkeen on enemmän;)
Ovatko nämä kolme diastereoisomeeriä? Älä. Itse asiassa, kolme molekyyliä ovat samaa yhdistettä. Mitä tapahtuu, on se, että hiileiden väliset yksittäiset sidokset tai sigma (σ) voivat käydä kierrosta, mikä johtaa erilaisiin atomijärjestelyihin.
Katso, miten tämä tapahtuu alla olevassa kaavassa etaanin kanssa:
Nämä yhdisteet, jotka ovat itse asiassa samaa yhdistettä, eivät suorita geometrista cis-trans-isomeeria, mutta niitä kutsutaan konformaatioisomeerit, koska ne eroavat toisistaan vain niiden atomien konformaatiosta, joka johtuu pyörimisestä yksittäisen sidoksen ympärillä.
Yksi tapa edustaa näitä molekyylejä, jotta yhteysakselin pyörimisen visualisointi on helppoa, on Newmanin projektio, jossa katsotaan ikään kuin näkötaso olisi täsmälleen hiilen välisen sidoksen akselilla ja niitä edustaisi keskipiste. Katso Newmanin ennuste etaanille:
Voimme myös edustaa näitä erilaisia konformaatioita kaava maalaustöihin:
Tätä kytkentäakselin vapaata pyörimistä ei enää tapahdu tyydyttymättömissä yhdisteissä tai syklisissä yhdisteissä. Kuvittele esimerkiksi, että rakennamme yksinkertaisen mallin, joka edustaa kahta hiiltä kahdella styroksipallolla, jotka on kytketty niihin kiinni jääneellä hammastikulla.
Kun meillä on yksi hammastikku ja pidämme kiinni yhdestä pallosta, toinen voi kiertää helposti oman akselinsa ympäri, aivan kuten yksinkertaisen sidonnan yhteydessä.
Kuitenkin, jos asetamme vielä yhden hammastikku yhdistää kaksi palloa, emme pysty pitämään yhtä palloa ja kiertämään toista. Jos teemme tämän, hammastikku rikkoutuu. Vastaavasti, kun on pi-sidos ja sigma (kaksoissidos), on esteet hiilen pyörimiselle.
Siksi alla olevassa tapauksessa, jossa meillä on kaksoissidos hiilien välillä, kyse ei ole kahdesta konformaatioisomeeristä eli kahdesta konformaatiosta samalle molekyylille; meillä on itse asiassa kaksi cis-trans-diastereoisomeeria:
Katso lisätietoja tämän tyyppisestä isomerismistä tekstistä Geometriset tai cis-trans-isomeerit.
Kirjailija: Jennifer Fogaça
Valmistunut kemian alalta
Haluatko viitata tähän tekstiin koulussa tai akateemisessa työssä? Katso:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Konformaatioisomeria"; Brasilian koulu. Saatavilla: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-conformacional.htm. Pääsy 28. kesäkuuta 2021.
