Vladimir Vassiljevitš Markovnikov (1838–1904) oli Moskva keemik, kes hakkas 1869. aastal uurima mõningaid vesinikhalogeniidide lisamise reaktsioone alkeenidele ja alküünidele.
Nendes reaktsioonides reageerib alkeen vesinikhalogeniidi või halogeenvesinikhappega, nagu vesinikkloriid (HCl), vesinikbromiid (HBr) ja vesinikjodiid (HI). Alkaanist moodustunud saadus on alküülhalogeniid, kuna vesinik seondub paari ühe süsinikuga ja halogeen sidemega teise. Vaadake allpool toodud näidet:
Midagi sarnast esineb ka alkeenide hüdratsioonireaktsioonis happelises keskkonnas; milles moodustunud toode on alkohol:
Eespool nimetatud etüleenmolekul on sümmeetriline; seega pole vahet, millisesse süsinikku vastavalt vesinik ja halogeen lisatakse. Kuid asümmeetrilistes molekulides, näiteks propeenis, võiks eeldada kahe võimaliku toote moodustumist. Markovnikov nägi aga, et seda praktikas ei juhtunud. Mõistmiseks vaadake järgmist reaktsiooni:
Ärge lõpetage kohe... Peale reklaami on veel;)
Praktiliselt üksi moodustunud produkt on 2-bromopropaan. Ja Markovnikov nägi, et see kehtib ka teiste ainete kohta. Nii sõnastas ta järgmise reegli:
Sama kehtib ka vee lisamise kohta. Kuna nii veemolekul kui ka vesinikhalogeniidid on polaarsed, omandab nende molekulide vesinik elektropositiivse iseloomu.
Hδ+_ X δ- ja Hδ+_ oh δ-
Elektropositiivne vesinik seondub kõige elektronegatiivsema süsinikuga, mis on seotud suurima koguse vesinikuga. Nii et meil on:
Autor Jennifer Fogaça
Lõpetanud keemia
Brasiilia koolimeeskond
Kas soovite sellele tekstile viidata koolis või akadeemilises töös? Vaata:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Markovnikovi reegel"; Brasiilia kool. Saadaval: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/regra-markovnikov.htm. Juurdepääs 28. juunil 2021.
