Asendusreaktsioonid benseenis

Üks asendusreaktsioon see põhineb kahe erineva reagendi komponentide vahetusel. Suurema stabiilsusega (küllastunud, see tähendab, et süsinike vahel on ainult lihtsad sidemed) ühendid läbivad selle protsessi tõenäolisemalt. Kuid ka benseen suudab seda teha.

Me teame, et selle struktuuris benseen on kaks kaksiksidet (kolm pi-sidet), see tähendab, et see ühend on küllastumata, kuid need kaksikud läbivad kogu aeg resonantsi fenomeni (kolme pi-sideme positsiooni vaheldumine). Sel põhjusel on selle struktuur suurema stabiilsusega, kuna sidemed läbivad kõiki süsinikke.

Benseenis esinevad asendusreaktsioonid on:

• Halogeenimine;

• Nitreerimine;

• Sulfoonimine;

• Alküülimine;

• Atsüülimine.

a) Halogeenimine

Selles reaktsioonis reageerib benseen halogeenidega (Br₂, Cl₂ Hei₂), kasutades alati katalüsaatorit, milleks võib olla anorgaaniline sool (AlCl₃, FeCl₃ ja FeBr₃). Protsess toimub benseeni vesiniku vahetamisel halogeeni aatomi vastu. Tulemuseks on orgaanilise halogeniidi moodustumine ja halogeenitud hüdriid. Vaadake näidet:

Võrrand, mis tähistab benseeni halogeenimist molekulaarse kloori (Cl₂)

b) Nitrimine

Selles reaktsioonis reageerib benseen lämmastikhappega (HNO₃), alati koos väävelhappe katalüsaatori (H₂AINULT₄) ja küte. Protsess toimub vesiniku vahetamisel benseenist NO-rühma vastu₂ happe. Tulemuseks on a moodustamine nitroühend ja vesi.

Võrrand, mis tähistab benseeni nitreerimist lämmastikhappe kasutamisel

c) sulfoonimine

Selles reaktsioonis reageerib benseen väävelhappega (H₂AINULT₄), alati koos vääveltrioksiidi katalüsaatori (SO₃) ja küte. Protsess toimub vesiniku vahetamisel benseenist SO-rühma poolt₃H hapet. Tulemuseks on moodustamine hape sulfoonne ja vesi.

Ärge lõpetage kohe... Pärast reklaami on veel rohkem;)

Võrrand, mis tähistab benseeni sulfoonimist väävelhappe kasutamisel

d) alküülimine

Selles reaktsioonis suhtleb benseen a orgaaniline halogeniid (R-X), alati koos katalüsaator alumiiniumtrikloriid (AlCl₃) ja küte. Protsess toimub vesiniku vahetamisel benseenist halogeniidist R-rühmaga (orgaaniline asendaja). Tulemuseks on hargnenud aromaatse süsivesiniku moodustumineja anorgaaniline hape (HX).

Võrrand, mis tähistab benseeni alküülimist kloormetaani abil

e) atsüülimine

Selles reaktsioonis reageerib benseen happe halogeniidiga, mida võib kujutada etanüülkloriidiga:

Etanüülkloriidi struktuurivalem

Reaktsioon toimub katalüsaator alumiiniumtrikloriid (AlCl₃) ja toimub ühe vesiniku vahetamine benseenist kogu happe halogeniidide rühma vastu (välja arvatud X-halogeen). Tulemuseks on a moodustamine ketoon ja anorgaaniline hape (HX). Vaadake näidet:

Võrrand, mis tähistab benseeni atsüülimist etanoüülkloriidi abil

Minu poolt. Diogo Lopes Dias

Kas soovite sellele tekstile viidata koolis või akadeemilises töös? Vaata:

PÄEVAD, Diogo Lopes. "Asendusreaktsioonid benseenis"; Brasiilia kool. Saadaval: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-no-benzeno.htm. Juurdepääs 27. juunil 2021.