Kell amiidid on orgaanilised ühendid, mida iseloomustab a olemasolu lämmastik (N) otse karbonüüli külge kinnitatud (C = O). Need on ained, mis on saadaval looduslikul viisil, üks neist on imetajate väljaheidetes (karbamiid), kuid neid saab ka kunstliku sünteesi teel.
Amiide saab toota näiteks ammooniumsoola dehüdratsioon, polümeeride tootmisel kasutatav protsess. Neid kasutatakse ka kui väetised, lämmastikogeenide kättesaadavuse tõttu ja kuidas ravim, millel on antimikroobne toime.
Loe rohkem:Akrüülamiid - amiid, mis võib tekkida mõne toidu kuumutamisel
Amidi struktuur
Amiidid moodustuvad a lämmastik, mis on seotud otse karbonüül- või atsüülrühmaga (R-C = O). Kaksikside süsinik see on hapnik ja selle paari viimine lämmastikuni annab molekuli tasapinnaline geomeetriaerinevalt amiinidest, millel on püramiidgeomeetria.
Amiidide klassifikatsioon
Liigitamine orgaaniliste asendajate arvu järgi
Nagu ka amiinid, amiidid klassifitseeritakse vastavalt lämmastiku asendavate orgaaniliste radikaalide arvamiidide puhul peame siiski arvestama, et rühma üheks ligandiks on atsüülrühm, see tähendab, et meil on ainult seda tüüpi amiide:
- Asendamata amiid: lämmastik on seotud kahega vesinikud ja karbonüülrühm.
Näide:
- Üheasendatud amiin: lämmastik on seotud vesiniku, karbonüülrühma ja orgaanilise radikaaliga. Sellisel juhul, kui üks vesinikest on asendatud süsinikuahelaga, käsitage R orgaanilise rühmana.
Näide:
- Asendatud amiin: lämmastik on seotud kahe orgaanilise radikaali ja karbonüülrühmaga. Sel juhul asendati kaks vesinikku süsinikuahelatega.
Näide:
Vaadake ka: Kuidas liigitada orgaanilisi halogeniide?
Klassifitseerimine lämmastikuga seotud karbonüülide arvu järgi
Amiide võib klassifitseerida ka vastavalt molekuli lämmastikule kinnitatud karbonüülide arvu järgi.
- Esmased amiidid: ainult üks atsüülrühm, mis on seotud lämmastikuga (R-CO) NH2 .
- sekundaarsed amiidid: kaks karbonüüli või lämmastikuga seotud atsüülrühma (R-CO)2NH.
- tertsiaarsed amiidid: kolm lämmastikuga seotud atsüülrühma (R-CO)3Ei
Amiidide nomenklatuur
THE amiidide nomenklatuur annab:
eesliide, mis näitab ahelas olevate süsinike arvu + asukohta ja täide tähistab küllastumataid (kui neid on) + amiidi lõpetamine |
Vaadake allolevat tabelit:
Eesliide (süsinike arv) |
Infix (ahela küllastus) |
Sufiks (funktsionaalne rühm) |
|||
1 süsinik |
Kohtusime- |
Ainult üksikud kõned |
-ja- |
amiidid |
-amiid |
2 süsinikku |
Et- |
||||
3 süsinikku |
Prop- |
1 kaksikside |
-en- |
||
4 süsinikku |
Aga- |
||||
5 süsinikku |
pent- |
2 kaksiksidet |
-dien- |
||
6 süsinikku |
Hex- |
||||
7 süsinikku |
Hept- |
1 kolmekordne side |
sisse |
||
8 süsinikku |
Okt- |
||||
9 süsinikku |
Mitte- |
2 kolmiklinki |
-diin- |
||
10 süsinikku |
Detsember |
Süsinikuarv peab algama funktsionaalrühma lämmastikule kõige lähemal asuvast küljest.
Näited:
Aminid võivad oma nomenklatuuris saada ka molekuli klassifikatsiooni kirjelduse:
Pidades meeles, et radikaalide nomenklatuuri moodustab: Pparandage süsinike arv + lõpp „il” või „ila”. Radikaalid on paigutatud nomenklatuuri tähestikulises järjekorras.
Näited:
Juurdepääs ka: Tsükliliste ja hargnenud süsivesinike nomenklatuur
Amiidide omadused
- Kõrge sulamis- ja keemistemperatuur, mille väärtus muudetakse vastavalt süsinikuahela suurusele ja ruumilisele paigutusele.
- Väga polaarne karbonüüli ja lämmastiku olemasolu tõttu.
- Asendamata ja ühe asendusega amiidvesiniksidemed.
- Väiksemad ja lihtsamad molekulid on vees lahustuvad. Molekuli suurus häirib ka amiidide lahustuvust: mida suurem on süsinikuahel, seda vähem lahustuvad need vees.
- Amiidid on põhilised H-ioonide vastuvõtmise kalduvuse tõttu+.
Amiidide kasutamine
- Kasutatakse selliste polüetüleenide nagu nailon tootmisel vahendajatena.
- Kasutatakse selliste ravimite nagu sulfanilamiid ja penitsilliin koostises, bakteritsiidsete ravimite toimeained nakkuse tõrjeks.
- Karbamiid, mida saab sünteetiliselt või imetajate väljutatava produktina, on amiidrühma aine, amiid. Seda kasutatakse toidulisandina põllumajanduses ja väetisena.
Amiidide saamine
Amiide leidub kergesti looduslikus vormis, kuid nende sünteetilist vormi kasutatakse endiselt laialdaselt tööstusprotsessides. Allpool on toodud mõned lämmastikühenditel põhinevad amiidi tootmise reaktsioonid.
Ammooniumsoola dehüdratsioonireaktsioon
Amiinide reaktsioon happekloriidiga
-
Anhüdriidide reaktsioon amiinidega
Estrite reageerimine amiinidega
Aldoksiimi struktuurne ümberkorraldamine
-
Nitriili niisutamine
Loe ka: Amiidi hüdrolüüs - reaktsioon, mida kasutatakse oluliste ainete saamiseks
lahendatud harjutused
Küsimus 1 - (UFRS) Allpool pildil olev aspartaam on kunstlik magusaine, mida kasutatakse paljudes karastusjookides ja madala kalorsusega toitudes.
Joonisel raamitud rühm on orgaanilisele funktsioonile iseloomulik
A) ester.
B) amiid.
C) aminohape.
D) amiin.
E) süsivesikud.
Resolutsioon
Alternatiiv B. Joonisel on valitud funktsionaalne rühm amiid, mis on tingitud lämmastikuga (N) seotud karbonüülrühma (C = O) olemasolust.
2. küsimus - (UNESP) 2005. aasta augustis teatati lidokaiini partiide arestimisest, mis oleks tootmisprobleemide tõttu Brasiilias põhjustanud mitme inimese surma. See ravim on lokaalanesteetikum, mida kasutatakse laialdaselt endoskoopilistes uuringutes, vähendades patsiendi ebamugavust. Selle molekulaarne struktuur on näidatud allpool:
ja esitab funktsioonid:
A) sekundaarne amiin ja tertsiaarne amiin.
B) amiid ja tertsiaarne amiin.
C) amiid ja ester.
D) ester ja tertsiaarne amiin.
E) ester ja sekundaarne amiin.
Resolutsioon
Alternatiiv B.
Pärast iga orgaanilise funktsiooni iseloomulike osade valimist ja nummerdamist analüüsime neid kõiki:
1 - see on AMIDA, mis on tingitud atsüülrühma (R-C = O) olemasolust, mis on otseselt lämmastikuga seotud, ühe asendusega.
2- Kuna meil pole atsüülrühma (R-C = O), on ainult selle rühma teiste süsinikega otse seotud lämmastik meil on TERTIARY AMINE, sest kõik kolm varem lämmastikuga seotud vesinikku on asendatud rühmadega Orgaaniline.
Autor Laysa Bernardes Marques de Araújo
Keemiaõpetaja