Aktiivsed isomeerid. Kuidas tuvastada aktiivseid isomeere

aktiivsed isomeerid või optiliselt aktiivsed isomeerid (IOA) on teatud keemilise aine molekulid, mis võivad läbi viia plaan valgus paremale või vasakule. Kontrollimaks, kas aines on aktiivseid isomeere, kontrollige lihtsalt, kas selle struktuurivalemis on asümmeetriline süsinik:

Analüüsides ülaltoodud pildil kujutatud ahelat, näeme, et tsentraalsel süsinikul on neli erinevat ligandi (OH, H, CH3 ja Cl), mis muudab selle a süsinik asümmeetriline, mida nimetatakse ka süsinikuks kiraalne. Seega, kui ahelal on üks või mitu kiraalset süsinikku, leidub aktiivseid isomeere.

Sina aktiivsete isomeeride tüübid(IOA) nemad on:

  • Paremakäeline: Aktiivne optiline isomeer, mis painutab polariseeritud valgust paremale;

  • Levogiro: Aktiivne optiline isomeer, mis painutab polariseeritud valgust vasakule.

Tähelepanek: Asümmeetrilise süsiniku olemasolu struktuurivalemis näitab, et ainel peab olema pöörlevat isomeeri ja pöörlevat isomeeri. Meie ülesanne pole teada, millisel moel valgus kõrvale suunati, sest kiraalse süsiniku olemasolu tõestab seda fakti juba praegu. Alati on pool olemasolevatest molekulidest vasakukäeline ja teine ​​pool parempoolne.

Mis tahes orgaanilise aine vasak- ja paremakäelistel molekulidel on alati samad füüsikalised omadused (punkt sulamistemperatuur, keemistemperatuur, tihedus, lahustuvus jne), kuid omavad keemilist aktiivsust (käitumine organismis) palju erinevaid. Näitena võib tuua adrenaliini. Kehas toimib ainult adrenaliini levogüüra molekul, dekstroogra aga mitte.

Vaadake nüüd butaan-2-ooli aine struktuurivalemit, et kontrollida, kas sellel on aktiivseid isomeere või mitte:

Butaan-2-ooli struktuuris võime täheldada, et süsinikul 2 on neli erinevat sideainet (OH, H, CH3, CH2-CH3), seega on see kiraalne süsinik ja esitab dekoreerivat aktiivset isomeeri ja teist levorotary aktiivset isomeeri.

Aktiivsete isomeeride (IOA) arvutamine

Hollandi keemik Jacobus Henricus van't Hoff töötas välja valemi, mis võimaldab arvutada, kui palju aktiivseid isomeere (IOA) antud aine võib sisaldada. Vaata:

IOA: 2ei

n: on kiraalsete süsinike arv aine struktuurivalemis.

Järgige kahte valemi Vant't Hoff rakendamise näidet:

  • 5-dikloro-2,3-dihüdroksüheksaandioehape

Ühendi struktuurivalemis on kolm kiraalsed süsinikud või asümmeetriline, seetõttu:

IOA = 2ei

IOA = 23

IOA = 8

  • 2,3,4,5-tetrahüdroksüheksaanal

Ühendi struktuurivalemis on neli kiraalsed süsinikud (punased nooled) või asümmeetriline, seetõttu:

IOA = 2ei

IOA = 24

IOA = 16

Tähelepanek: On võimalus, et struktuurivalemil on kaks asümmeetrilist süsinikku, millel on täpselt samad ligandid. Kui see juhtub, arvestame arvutustes n väärtuse jaoks ainult 1, mitte 2. Vaadake näidet:

Meeldib kaks kiraalset süsinikku nemad on võrdub, käsitleme ainult ühte arvutusel olev süsinik:

IOA = 2ei

IOA = 21

IOA = 2


Minu poolt. Diogo Lopes Dias

Allikas: Brasiilia kool - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeros-ativos.htm

Uuri välja, millised on 7 toiduainet, mida pestitsiididest KÕIGE KÕIGE mürgitavad

Neile, kes soovivad säilitada tervislikku ja toitvat toitumisrutiini, on oluline otsida toite, mi...

read more

Jahu diabeetikutele: neelavad veresuhkrut!

Traditsiooniline nisujahu on üks peamisi vastunäidustusi diabeetikutele. Selle põhjuseks on asjao...

read more

Määrdunud kliimaseade võib põhjustada tõsiseid hingamisteede haigusi

Paljud inimesed ei saa ilma kliimaseadmeta viibida, kuna riigi eri piirkondades valitseb kuumus. ...

read more