Nagu ka tsüklaanid, alkeenid, alküünid, teiste hulgas ka alkadieenid kannatavad ka kõned liitumisreaktsioonid. Tekstis umbes reaktsioonid dieenides, leiate, et liitumisreaktsioonid sõltuvad dieeni tüübist, mille kallal töötatakse. Dieene saab üldjoontes liigitada:
kondenseerunud või kogunenud (kahe duubli vahel pole ühtset sidet);
Nt: H2C = CH-CH3
konjugeeritud või vaheldumisi (ainult üksik side kahe duubli vahel);
Nt: H2C = CH — CH = CH2
isoleeritud (vähemalt kaks üksikut sidet kahe duubli vahel).
Nt: H2C = CH-CH2—CH2-CH = CH2
Dielsi-Alderi reaktsioon töötasid 1928. aastal välja kaks saksa keemikut Otto Paul Hermann Diels ja Kurt Alder. See on orgaanilises keemias väga oluline reaktsioon, kuna see võimaldab:
identifitseerida dieeni süsivesinikud;
saada küllastunud tsüklilisi süsivesinikke (eelistatult tsükloheksaanid).
See orgaaniline reaktsioon toimub ainult aastal alkadieenid või konjugeeritud või asendatud dieenid ja nimetatakse lisamine 1.4. Ühend, milles võime 1,4-liitmist lihtsamalt jälgida, on allpool näidatud but-1,3-dieen:
H2C = CH — CH = CH2
MÄRGE: Selles ühendis esineb meil resonantsi nähtus, milles kahe pi-sideme elektronid liiguvad läbi ahela. Paari pi elektronid hõivata keti keskpiirkonda (süsinike 2 ja 3 vahel), samal ajal kui teise pi-sideme elektronid nihutatakse ühte otsa süsinikku. Seega on meil sidumissaidid süsinikel 1 ja 4 ning süsiniku 2 ja 3 vahel topelt.
Resonants but-2,3-dieenstruktuuris
Kell Diels-Alderi reaktsioon, üks reagentidest on konjugeeritud dieen, teine aga orgaaniline ühend, mis võib esineda kõne kahekordne süsinikuaatomite vahel. Allpool on toodud näide a Diels-Alderi reaktsioon but-2,3-dieeni ja propeeni vahel:
But-2,3-dieeni Dielsi-Alderi reaktsiooni võrrand propeeniga
Ülaltoodud võrrandit analüüsides näeme, et but-2,3-dieen-sideme süsinikud 1 ja 4 (mõlemad sinisega) propeeni süsinikele 1 ja 2 (mõlemad punased), mille tulemuseks on hargnenud tsükleen, 4-metüültsüklohekseen. See on tingitud but-2,3-dieeni molekuli resonantsist, mis nihutab pi-sidet süsinike 2 ja 3 vahel, ja pi-sideme purunemisest propeeni süsinike 1 ja 2 vahel.
OBS.²: Oluline on rõhutada, et olenemata ühendist, mis reageerib konjugeeritud alkadieeniga, toimub pi-sideme katkemine ainult ahelas olevate süsinikuaatomite vahel. Kui struktuuril on muude aatomite kui süsiniku vahel pi-sidemed, siis need ei purune. Allpool on näide struktuurist, mis võib reageerida a-ga alkadieen sees Diels-Alderi reaktsioon, mille tulemuseks on pi-sideme purunemine kaksiksideme süsinike (sinise värvusega) vahel.
Maleiinanhüdriidi struktuurivalem
Minu poolt. Diogo Lopes Dias
Allikas: Brasiilia kool - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-diels-alder.htm