Aldehüüd on mis tahes orgaaniline ühend, millel on vesinikuga seotud karbonüülrühm, see tähendab, et selle funktsionaalne rühm pärineb alati süsinikuahela otsast ja selle annab:
O
│ ║
─ C ─ Ç ─ H
│
Funktsionaalne rühm
aldehüüdidest
Ketoonid on need orgaanilised ühendid, millel on karbonüülrühm kahe süsiniku vahel. Seetõttu ei ilmu teie funktsionaalne rühm kunagi süsinikuahela lõpus.
O
│ ║ │
─ C ─ Ç ─ C ─
│ │
Funktsionaalne rühm
ketoonidest
Kui need kahte tüüpi ühendid puutuvad kokku oksüdeerivate ainetega, reageerivad ainult aldehüüdid. Seda seetõttu, et karbonüülis hapnikuga seotud süsinik saab positiivse iseloomu, kuna hapnik on rohkem elektronegatiivne ja meelitab elektrone keemilisest sidemest tugevamalt.
Seega ründab keskel olev sündiv hapnik seda süsinikku, asetades end täpselt süsinik-vesiniksideme vahele. Aldehüüdide korral moodustub karboksüülhapete rühm ja ketoonide korral reaktsioon puudub, kuna nende karbonüülsüsinik ei ole seotud ühegi vesinikuga.
O O
║ ║
R C - H + [O] →R C - OH
Aldehüüdkarboksüülhape
O
║
R - C - R + [O] →ei reageeri
ketoon
Seega on laboris väga tavaline oksüdatsioonireaktsioonide läbiviimine, et teha kindlaks, kas antud aine on aldehüüd või ketoon. Tavaliselt kasutatavate oksüdeerijate hulgas on Tollenid reageerivad (hõbenitraadi ammoniaagi vesilahus), Fehling reaktiivne (vasksulfaadi vesilahus aluselises keskkonnas ja kahekordne naatrium - ja kaaliumtartraat) ja Benedictuse reaktiivne (vasksulfaadi vesilahus aluselises keskkonnas ja naatriumtsitraat).
Benedikti reagenti kasutatakse peamiselt paberilintidel glükoosi (polüalkoholi sisaldava aine) olemasolu ja kontsentratsiooni tuvastamiseks.aldehüüd) uriinis.
Midagi huvitavat juhtub, kui kasutada Tollensi reagenti aldehüüdi oksüdeerimiseks, anuma seintele moodustub hõbedane peegel. Seda seetõttu, et aldehüüd oksüdeeritakse karboksüülhappeks, hõbeioonid (Ag+) vähendatakse väärtuseks Ag0 (metallhõbe), mis ladestub anuma seintele.
Vaadake, kuidas seda reaktsiooni saab kujutada, kui propanaal oksüdeeritakse propaanhappeks:
O O
║ ║
H3C CH2 ─ C - H + H2O → H3C CH2 ─ C ─ OH + 2e- + 2 H+
2 a+ + 2e- → 2 Ag0
2 NH3 + 2 H+ → 2 NH4+
O O
║ ║
H3C CH2 ─ C ─ H + 2 a+ + 2 NH3 + H2O → H3C CH2 - C - OH + 2 a0 + 2 NH4+
propaan Tollenid reageerivadpropaanhape metallhõbe
(aldehüüd)(ammoniaagi vesilahus(karboksüülhape) (hõbedane peegel)
hõbenitraadist)
Autor Jennifer Fogaça
Lõpetanud keemia
Allikas: Brasiilia kool - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-oxidacao-aldeidos-cetonas.htm
