Ketoonid on orgaanilised ühendid, mida iseloomustab karbonüülrühma olemasolu sekundaarsel süsinikul, see tähendab kaksiksidet hapniku aatomi ja kahe teise süsinikuga seotud süsiniku vahel, nagu näidatud. kolisema:
O
║
C C - C
Tuntumate ketoonide hulgas on atsetoon, lahusti, mida tavaliselt kasutatakse küünelaki eemaldamiseks. Selle struktuur on järgmine:
O
║
H3C─C─CH3
Kuid selle ühendi ametlik nimetus ei ole atsetoon. Saame teada, mis on teie nimi, õppides IUPACi kehtestatud ketoonide nimetamise reegleid:
Seega, arvestades atsetooni molekuli, on meil järgmine:
O
║
H3C─C─CH3→ propanoon
- 3 süsiniku aatomit = prop
- üksikud sidemed süsinike vahel = an
- ketooni funktsionaalne rühm = üks
Sellisel juhul ei ole süsinikuahelat vaja nummerdada, kuna karbonüülil pole muud asukohavõimalust. Kui hapnik oleks kinnitatud mõnele teisele süsinikule, ei oleks see enam ketoon, vaid aldehüüd, kuna see tuleks lõpuks primaarsetes süsinikutes.
See kehtib ka butanooni kohta, mis tuleb alati välja süsinikust 2:
O
║
H3C─C─CH2 CH3: butanoon
Kuid muudel juhtudel on vaja läbi viia keti numeratsioon, alustades alati karbonüülrühmale lähimast otsast. Kui ahelas on küllastumata või hargnenud, on vaja märkida ka süsinikuarv, kus need esinevad.
Vaadake allpool olevaid näiteid:
O
║
H3Ç1 ─C2 ─C3H2 ─C4H2 ─C5H3: pentaan-2-oon
O
║
H3Ç1 ─C2H2 ─C3─C4H2 ─C5H3: pentaan-3-oon
O
║
H2Ç1 ═C2H ─C3 ─C4H2 ─C5H2 ─C6H3: heks-1-een-3-oon
O
║
H3Ç5 ─C4H ─C3H2 ─C2 ─C1H3: 4-metüülpentaan-2-oon
│
CH3
CH3 O
│ ║
H3C C4H ─C3H ─C2 ─C1H33,4-dimetüülheksaan-2-oon
│
Ç5H2
│
Ç6H3
CH3 O
│ ║
H3C C6H2 ─C5H2 ─C4H ─C3H2 ─C2 ─C1H3: 4,6-dimetüüloktaan-2-oon
│
7CH2
│
8 CH3
Samuti on olemas ketoonide ühine nomenklatuur, mis on tehtud karbonüülrühma (C ═ O) nimetamisel „ketooniks“ ja selle külge kinnitatud süsinikuahelate kirjutamiseks radikaalideks. Seda saate teha kahel viisil: kui sõna "ketoon" on kirjutatud radikaalide järel, on nende järjestus tähestikulises järjekorras; kuid kui kõigepealt kirjutatakse sõna „ketoon”, järgneb keerukuse järjekord.
Näited:
O
║
H3C─C─CH3: dimetüülketoon või dimetüülketoon
O
║
H3C─C─CH2 CH3: etüülmetüülketoon või metüületüülketoon
O
║
H3C─C─CH2 CH2 CH3: metüül-propüülketoon või metüül- ja propüülketoon
O
║
H3C CH2 ─ C─CH2 CH3: dietüülketoon või dietüülketoon
O
║
H3Ç5 ─C4H ─C3H2 ─C2 ─C1H3: isobutüülmetüülketoon või metüülisobutüülketoon
│
CH3
Autor Jennifer Fogaça
Lõpetanud keemia
Allikas: Brasiilia kool - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-das-cetonas.htm