Orgaanilised reaktsioonid: liitmine, asendamine, kõrvaldamine ja oksüdeerimine

Orgaanilised reaktsioonid on reaktsioonid, mis toimuvad orgaaniliste ühendite vahel. Reaktsioone on mitut tüüpi, mis tekivad molekulide purustamisel, mis tekitavad uusi sidemeid.

Tööstuses laialdaselt kasutatavate ravimite ja kosmeetikatoodete, plasti, muu hulgas saab valmistada just nendest.

peamine orgaaniliste reaktsioonide tüübid nemad on:

liitmisreaktsioon
asendusreaktsioon
eliminatsioonireaktsioon
Oksüdatsioonireaktsioon

Liitmisreaktsioon

Liitumisreaktsioon toimub siis, kui orgaanilise molekuli sidemed purunevad ja sellele lisatakse reaktiiv.

See juhtub peamiselt ühendites, mille ahelad on avatud ja millel on küllastumata, nagu alkeenid ( sirge C võrdub sirge C-ga ) ja alküünid ( sirge C identne sirge C ).

Lisamisreaktsioonide näited

Näide 1: hüdrogeenimine (vesiniku lisamine)

tabelirida koos CH-ga lahtri, millel on 2 alamindeksit, mis võrdub CH-ga, 2 alaindeksi lahtriotsaga pluss lahter rasvase H-ga lahtris, millest on lahutatud paks H lahtriraami lõpus parempoolne nooleklahv CH-ga, 2 alaindeksi lahtrilõigu pikk kriipsjoon koos etüleentoorikuga Vesiniku tühi vertikaalne joon tühi rida tühja toorikuga tühi tühi lahter paksus kirjas H lahtriraami lahtritühi tabeli tabelirea lõpp CH-lahtriga, vertikaalse joone lahtrirea 2 alaindeksiga rida rasvase H-lahtriga lahtris lahtri ots tabeli lõpp ruum ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi Etaanruum

Alkeeni hüdrogeenimisel saadakse alkaan.

Näide 2: halogeenimine (halogeenide lisamine)

tabelirida koos CH-ga lahtri 2 alamindeksiga, mis on võrdne CH-ga, 2 alaindeksi lahtri otsaga pluss lahter rasvase Cl-ga lahtriraamis miinus rasvane Cl lahtris raam-lahtri nool parempoolne lahter CH-ga, 2 alamindeksiga lahtri lõpus kriipsjoon koos etüleenist tühi lahtriraami lahtri tühi tabeli lõpp tabeli rida CH-ga lahtri 2 alamindeksiga lahtri otsa vertikaalse joone lahtriga rasvase Cl-ga lahtri laua ots ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruum ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi 1 koma 2 ruumi Dikloroetaan

Alkeeni halogeenimisel tekib halogeniid.

Näide 3: niisutamine (vee lisamine)

tabelirida koos CH-ga lahtri 2 alamindeksiga, mis on võrdne CH-ga, 2 alaindeksi lahtriotsaga pluss lahter rasvase H-ga lahtriraamis, millest lahutatakse rasvane OH lahtris parempoolne lahter CH-ga, 2 alaindeksiga lahtri lõpus kriips rida etüleentoorikuga Vee tühi vertikaalne rida tühi rida tühja tühja tühja tühja lahtriga, paks kast H raamiga lahtri tühi tabeli tabelirea lõpp koos CH-ga lahtri 2 alamindeksiga lahtri rea vertikaalse rea rea vertikaalse joone lahtriga kosmoseruum ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi kosmoseruum ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi Etanoolruum

Alkeeni hüdratsioonil tekib alkohol.

Loe ka: Orgaanilised ühendid

Asendusreaktsioon

Asendusreaktsioon toimub siis, kui on olemas sidumisatomid (või rühm), mis on asendatud teistega.

instagram story viewer

See juhtub peamiselt alkaanide, tsüklaanide ja aromaatsete ainete seas.

Näited asendusreaktsioonidest

Näide 1: halogeenimine (asendamine halogeeniga)

tabelirida koos CH-ga lahtri 3 alaindeksiga vähem rasvaselt H lahtriraami lahtris ja pluss lahtris Cl vähem rasvase Cl-ga lahtriraami lahtriruumis parempoolne nooleklahv CH-ga 3 alaindeksi pika kriipsuga rasvase lahtriga kasti raami lahtris pluss rida metaani tooriga Kloori toorik Klorometaani toorik tabeli rea laht, kus lahtris on rasvane H kasti raamis, miinus Cl lahtri tühja rea lahtriga happelise vesinikkloriidiga tühik lahtri tühi ots laualt

Alkaani halogeenimisel tekib halogeniid.

Näide 2: nitraat (asendamine nitroga)

tabelirida koos CH-ga lahtri 3 alaindeksiga, vähem lahja H-ga lahtriraami pluss lahtris HO-ga vähem rasvane NO, rasvase 2 alaindeksiga kasti raami lõpus lahtrist parempoolne nooleklahv CH-ga 3 alaindeksi pika kriipsuga rasvane NO rasvase 2 alaindeksiga kastiraamis sulgege lahtri raami lõpp pluss rida metaani tühja lahtriga com Happeline lämmastikruum lahtri tühi nitrometaani tabeli tabeli rea tühi lahter paksus kirjas H lahtris, millest lahutatakse lahtritoru tühi veeahi veeriku ots tabel

Alkaani nitreerimine annab nitroühendi.

Näide 3: sulfoonimine (asendamine sulfoonikaga)

tabelirida koos CH-ga lahtri 3 alaindeksiga, vähem lahja H-ga, lahtriraami pluss lahtris HO-ga vähem rasvane, rasvase 3-alaindeksiga H sulgeb lahtri parempoolse nooleraku kaadriosa CH-ga 3 alaindeksi pikkusega rasvases kirjas rasvase 3 alaindeksiga rasvase H-ga kasti raamis rohkem rida metaani tühja lahtriga happelise väävelhappega lahtriga tühja lahtriga happe metaaniruumiga vähem raku otsa tühja tabeli tabeli rea lahtriga paks H kasti raamis miinus lahtrite OH tühi ots tühi rida veetühja laua otsaga ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi kosmoseruum ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi kosmoseruum ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi sulfoonne

Alkaani sulfoonimisel tekib hape.

Loe ka: Orgaanilised funktsioonid

Likvideerimisreaktsioon

Eliminatsioonireaktsioon toimub siis, kui orgaanilisest molekulist eemaldatakse süsiniku ligand.

See reaktsioon on vastuolus liitumisreaktsiooniga.

Eliminatsioonireaktsioonide näited

Näide 1: vesiniku eliminatsioon (dehüdrogeenimine)

tabelirida koos CH-ga lahtri 2 alamindeksi lahtriga 2 alamindeksiga, mis võrdub CH-ga, 2 alaindeksi lahtri otsaga pluss rida vertikaalse joonega tühi vertikaalne joon tühi Etüleenist tühi rida rasvase lahtriga lahtris raami lahtritühi lahter rasvase H-ga lahtriraami lahtritühi tühi tühi tühi tabeli tabelirea lahtri lõpp koos rasvane H, rasvase 2 alaindeksiga kastiraamis, sulgege kaadri lahtrirea lõpp koos vesiniku joonega tabeli tühja otsaga space space space Etaanruum

Alkaanist vesiniku eemaldamisel tekib alkeen.

Näide 2: halogeenide eemaldamine (de-halogeenimine)

MathML-st juurdepääsetavaks tekstiks teisendamisel tekkis viga.

Halogeenide elimineerimisel dihaliidist tekib alkeen.

Näide 3: halogeniidide eliminatsioon

tabelirida CH-ga lahtri 2 alaindeksi lahtri otsaga pikki kriipsuga lahtriga CH koos 2 alaindeksiga lahtri parempoolse noolerea vertikaalse joonega tühi vertikaalne rida tühi rida rasvase H-lahtriga kasti raamis lahtritühi tühi Br paks lahter kasti raamis lahtrite lõpp tühi lõpp tabelirida koos CH-ga lahtri, millel on 2 alamindeksit, mis võrdub CH-ga, 2 alaindeksi lahtriotsaga pluss lahtris, paks kast H raamiga lahutatud paks Br lahtrirea lahtrirea lõpp tühja etüleenist lahusega happelise hüdrobroomse lahtriga lahtrirea lõpp tühja tühja tühjaga tabeli ots tühik tühik Bromoetaan

Halogeniidi eemaldamine halogeniidist annab alkeeni.

Näide 4: vee kõrvaldamine (alkoholi dehüdratsioon)

tabelirida CH-ga lahtri 2 alamindeksiga lahtri otsaga pikk kriipsuga lahter CH-ga 2 alamindeksiga lahtri parempoolne noorterida reaga vertikaalne tühi rida vertikaalne tühi rida rasvase H-lahtriga kasti raami lahtris tühi paks OH-lahter kasti raami lahtris Tabeli rea tühi ots, kus lahtris on 2 alamindeksiga CH, võrdub CH 2 lahtri alaindeksi pluss lahtriga, mille lahtris on paks H miinus paks OH kasti raamis lahtrirea ots koos etüleenist toorikuga Vee rida tühja tühjaga tühi laua lõpp space space space space space space space space Etanoolruum

Alkoholi vee eemaldamisel tekib alkeen.

Vaadake ka: esterdamine

Oksüdatsioonireaktsioon

Oksüdatsioonireaktsioon, mida nimetatakse ka redoksiks, toimub siis, kui toimub elektronide võimendus või kaotus.

Oksüdeerimisreaktsioonide näited

Näide 1: alkeenide energeetiline oksüdeerumine

tabelirida paksus kirjas CH paksus kirjas 3 alaindeksi lahtri tühi lahter rasvases kirjas CH rasvases kirjas 3 alaindeksi lahtri tühi tühi tühi rea paksus kirjas vertikaalne joon tühi paks vertikaalne joon tühi tühi tühi paks joon C võrdub rasvase C pluss lahtriga 4 tühikuklambriga vasak nurksulg Parempoolse sulgude ots Parem nool paks joon vertikaalne joon tühi paks vertikaalne joon tühi tühi paks joon H tühi rasvane paks tühi tühi tühi tühi rida tühi tühi tühi tühi tabelirea tühi tühi tühi tühi tühi tühi tühi tühi tühi tühi tühi tühi rida rasvase H-lahtriga paks 3 alaindeks rasvane C lahtri lõpp rasvane pika kriipsuga C lahter võrdne sirgega Lahtri lõpp tühi pluss tühja tühja joon rasvane vertikaalne joon tühi tühi tühi rida tühja tühja lahtriga sirge O-poolega paks H lahtritühi tühi tühi tühi tühi tühi tühi tühi tühi tabeli tabeli rea tühi tühi tühi tühi tühi tühi tühi tühi tühi rida paksus kirjas H rasvane 3 alaindeks rasvane C lahtri lõpp rasvane pikk kriips rasvane C lahter sirge O-ga lahtrirea lõpp tühja tühja vertikaalse reaga tühja rea tühja tühja lahtriga sirge O rasvase lahtrirea lõpp tühja tühja tühja tühjaga tabeli lõpp kuid miinus 2 miinus eno kosmoseruum kosmoseruum kosmoseruum kosmoses hapnikuruum kosmoseruum kosmoseruum happeruum etaaniline ruumiruum kosmoseruum kosmoseruum kosmoseruum kosmoseruum kosmoseruum kosmoseruum kosmoseruum kosmoseruum kosmoseruum kosmoseruum kosmoseruum ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi kosmos kosmos kosmos kosmos kosmos kosmos kosmos kosmos kosmos kosmos kosmos kosmos kosmos kosmos ruum kosmoseruum kosmoseruum kosmoseruum kosmoseruum kosmoseruum happe ruum etaaniline ruumiruum kosmoseruum kosmoseruum kosmoseruum kosmoseruum kosmoseruum kosmoseruum ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi kosmos kosmos kosmos sündiv

Alkeeni energeetiline oksüdeerimine tekitab karboksüülhappeid.

Näide 2: esmane alkoholi oksüdeerumine

tabelirida tühja kohaga sirge tühi tühi tühi tühi tühi tühi tühi vertikaalne rida tühi tühi tühi rida lahtriga sirge H - ga 3 alaindeksi lahtri sirge C-ots pikk kriips sirge C-lahter rasvase pika kriipsuga rasvase OH-lahtriruumi ots, kus on rohkem ruumi paks tühik 2 rasvane nurksulg vasakpoolne rasvane rasvane nurksulg lahtri paremas otsas parem nool rea tühikuga tühik tühi vertikaalne joon tühi tühi tühi rida tühikuga valge sirge tühi tühi tühi tühi tühi tühi tühi tühi tühi tühi tühi laudarea lõpp tühi tühi tühi tühi tühi tühi tühi tühi rida tühi tühi tühi tühi rida sirge H lahtriga, 3 alaindeksiga sirge C lahtri ots, pikk kriips sirge C lahter rasvaga võrdub paks tühi koht tühi koht vertikaalne joon tühi tühi tühi rida tühja kohaga tühik tühi paks lahter O sirge H lahtri ots tühi tühi tühi rida tühi tühi tühi tühi tühi tabelirea tühi tühi rida tühja reaga lahtriga sirge H paks OH lahtrirea tühi rida tühja reaga tühi tabeli lõpp ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi etanooli ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruum ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi happelist ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi kosmos kosmos kosmos kosmos kosmos kosmos kosmos kosmos kosmos kosmos kosmos ruum kosmoseruum kosmoseruum kosmoseruum veeruum kosmoseruum kosmoseruum kosmoseruum kosmoseruum kosmoseruum kosmoseruum kosmoseruum kosmoseruum kosmoseruum ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi kosmos kosmos kosmos sündiv

Primaarse alkoholi energeetiline oksüdeerimine tekitab karboksüülhapet ja vett.

Näide 3: sekundaarne alkoholi oksüdeerumine

tabelirida tühimikuga tühik tühi lahter O sirge H lahtri ots tühi tühi tühi tühi vertikaalne joon tühi tühi tühi rida sirge H-ga lahtri 3 alaindeksi sirge C-lahtriga pika kriipsuga sirge C-lahtri kriipsuga CH-lahtri 3 alamindeksiga lahtriotsaga, kus on rohkem ruumi vasak nurksulg rasvases kirjas Rasvane parempoolne nurksulg lahtri parempoolse noorejoone lõpp tühja ruumiga tühik vertikaalne joon tühi tühi tühi rida tühi sirge tühi H tühi tühi tühi tühi tühi tühi tühi tühi tühi tabelirea tühi tühi tühi tühi tühi tühi tühi tühi rida tühi tühi tühi tühi tühi rida sirge H lahtriga 3 sirge alaindeksiga C lahtri ots pikk kriips sirge C lahter rasvaga võrdub paks tühja kohaga tühik tühi vertikaalne joon tühi tühi tühi rida tühja kohaga tühik tühimik lahter CH-ga 3 alaindeksiga lahtri tühi tühi tühi rida tühi tühi tühi tühi tabelirea tühi tühi rida tühja reaga lahtriga sirge H paksusega O sirge H lahtrirea ots tühja reaga tühja reaga laua tühja otsaga space space Propan miinus 2 miinus space space ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi hapniku ruumi ruumi ruumi ruumi kosmoseruum space space space space space propanone space space space space space space space space space space space space space space space kosmoseruum veeruum ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi kosmoseruum ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi ruumi kosmos ruum sündiv

Sekundaarse alkoholi oksüdeerimisel tekivad ketoon ja vesi.

Loe ka: Karboksüülhapped

Orgaaniliste reaktsioonide harjutused

küsimus 1

(Unifesp / 2002) Paljusid alkohole võib saada alkeenide happega katalüüsitud hüdratsiooni teel.

Selles liitumisreaktsioonis lisatakse vees sisalduv H süsinikule, milles on rohkem vesinikke, ja hüdroksüülrühm on seotud vähem hüdrogeenitud süsinikuga (Markovnikovi reegel).

Teades, et kahe alkeeni hüdreerimisel moodustunud alkoholid on vastavalt 2-metüül-2-pentanool ja 1-etüültsüklopentanool, siis mis on nende tekitanud vastavate alkeenide nimed?

a) 2-metüül-2-penteen ja 2-etüültsüklopenteen.
b) 2-metüül-2-penteen ja 1-etüültsüklopenteen.
c) 2-metüül-3-penteen ja 1-etüültsüklopenteen.
d) 2-metüül-1-penteen ja 2-etüültsüklopenteen.
e) 3-metüül-2-penteen ja 2-etüültsüklopenteen.

Vt vastus

Õige alternatiiv: b) 2-metüül-2-penteen ja 1-etüültsüklopenteen.

2-metüül-2-pentanoolalkohol toodetakse 2-metüül-2-penteenalkeeni hüdreerimisel.

1-etüültsüklopentanoolalkohol tekib 1-etüültsüklopenteenalkeeni hüdratatsiooni teel.

2. küsimus

(Ufal / 2000) Süsinikuühendite keemia uurimisel saab teada, et BENSENE:

() See on süsivesinik.
() Saab atsetüleenist.
() Naftas on see suurema massiprotsendi komponent.
() Võib läbida asendusreaktsiooni.
() See on resonantsi esitava molekulaarstruktuuri näide.

Vt vastus

(TRUE) Benseen on aromaatne süsivesinik. Selle ühendi moodustavad ainult süsiniku ja vesiniku aatomid, mille valem on C₆H₆.

(TRUE) Benseeni saab atsetüleenist toota järgmise reaktsiooni abil:

(FALSE) Nafta on süsivesinike segu ja komponentide mass on seotud keti suurusega. Seega on suuremate süsinikahelate mass suurem. Nafta raskemates fraktsioonides, näiteks asfaldis, on rohkem kui 36 süsinikuaatomiga ahelad.

(TRUE) Asendusreaktsioonidel, milles reaktiivina kasutatakse benseeni, on palju tööstuslikke rakendusi, peamiselt ravimite ja lahustite tootmiseks.

Selles protsessis võib vesiniku aatomi asendada halogeenide, nitrogrupiga (-NO₂), sulfoonrühm (—SO₃H) teiste hulgas.

Vaadake seda tüüpi reaktsioonide näidet.

benseeni halogeenimine — Benseeni asendusreaktsioon monoklorobenseeni sünteesiks

(TÕENE) Resonantsi tõttu võib benseeni kujutada kahe struktuurivalemiga.

Kuid praktikas on täheldatud, et süsinikuaatomite vaheliste sidemete pikkus ja energia on võrdsed. Seetõttu on resonantshübriid tegelikule struktuurile kõige lähemal.

3. küsimus

(UFV / 2002) Molekulaarse valemiga C alkoholi oksüdatsioonireaktsioon₅H₁₂O ‚koos KMnO-ga₄ andis ühendi valemiga C₅H₁₀O.

Märkige suvand, mis näitab ÕIGE korrelatsiooni alkoholi nimetuse ja moodustunud toote nimetuse vahel.

a) 3-metüülbutaan-2-ool, 3-metüülbutanaal
b) pentaan-3-ool, pentaan-3-oon
c) pentaan-1-ool, pentaan-1-oon
d) pentaan-2-ool, pentanaal
e) 2-metüülbutaan-1-ool, 2-metüülbutaan-1-oon

Vt vastus

Õige alternatiiv: b) pentaan-3-ool, pentaan-3-oon.

a) VALE. Sekundaarse alkoholi oksüdeerimisel tekib ketoon. Seetõttu on 3-metüülbutaan-2-ooli oksüdatsiooni õige produkt 3-metüülbutaan-2-oon.

b) ÕIGE. Sekundaarse pentaan-3-ooli oksüdeerimisel tekib pentaan-3-oonketoon.

c) VALE. Need ühendid on osa primaarsete alkoholide oksüdeerumisest, mis tekitab aldehüüdi või karboksüülhapet.

Pentaan-1-ool on primaarne alkohol, ühendi osalisel oksüdeerumisel võib tekkida pentanaal ja koguoksüdatsiooni teel moodustada pentaanhape.

d) VALE. Sekundaarse pentaan-2-ooli oksüdeerimisel tekib pentaan-2-oonketoon.

e) VALE. Primaarne alkohol-2-metüülbutaan-1-ool toodab aldehüüdi 2-metüülbutanaali osalises oksüdatsioonis ja 2-metüülbutaanhapet täielikus oksüdatsioonis.

4. küsimus

(Mackenzie / 97) Elimineerimisreaktsioonis, mis toimub 2-bromobutaanis kaaliumhüdroksiidiga alkoholikeskkonnas, saadakse kahe orgaanilise ühendi segu, mis on positsioonisomeerid.

Üks neist, mida moodustub vähemas koguses, on 1-buteen. Teine on:

a) metüülpropeen.
b) 1-butanool.
c) butaan.
d) tsüklobutaan.
e) 2-buteen.

Vt vastus

Õige alternatiiv: e) 2-buteen.

Alkaanid saadakse orgaanilise halogeniidi HBr reageerimisel kaaliumhüdroksiidiga KOH lahusti etüülalkoholi manulusel.

eliminatsioonireaktsioon 2-bromobutaanis — Vesinikbromiidi (HBr) kõrvaldamine ning 1-buteeni ja 2-buteeni isomeeride tootmine

Erinevad ühendid tekkisid tänu sellele, et halogeeniaatom oli süsinikuahela keskel, tekitades rohkem kui ühe eliminatsiooni võimaluse.

Ehkki toodetel on kaks võimalust, ei moodustu neil sama kogus.

Selle reaktsiooni jaoks moodustub 2-buteen suuremas koguses, kuna see tuleneb tertsiaarse süsiniku elimineerimisest. 1-buteen tekkis primaarse süsiniku elimineerimisel ja seetõttu tekkis väiksem kogus.