Tekstis Isomeerid molekulides, millel on erinevad asümmeetrilised süsinikud näidati kahte Van’t Hoffi ja Le Bel'i pakutud valemit, mis aitavad määrata optiliste isomeeride hulka, kui molekulil on kaks või enam erinevat asümmeetrilist süsinikku.
Kuid kui molekulil on mitu võrdset asümmeetrilist süsinikku, pole neid valemeid võimalik kasutada. Otsustame, kas molekul on selline, kui sellel on kaks või enam süsinikku, mille ligandid on üksteisest erinevad, kuid täpselt samad kui teise süsiniku (de) ligandid.
Näiteks on viinhape aine, mis tekib viinamarjamahla kääritamise käigus veini tootmise eesmärgil. Teie molekulil on kaks võrdset asümmeetrilist süsinikku, millel mõlemal on järgmised ligandid:
│
HOOC─, H─HO─ ja H─C─OH
│
COOH
Allpool toodud projektsioonides on meil kaks võimalust: esimeses on OH ligandid vastaskülgedel (ja ka H ligandid); teises on need ligandid samal küljel ja igas võimaluses on meil vastavad peegelpildid:
Kuna kaks asümmeetrilist süsinikku on võrdsed, on polariseeritud valguse tasapinnast kõrvalekaldumise nurk α sama. Esimesel juhul on see nii, et kuna süsinikuaatomite konformatsioon on erinev, siis nihutatakse valgustasandit polariseeritud paremale (paremale) nurga all + α ja teine nihutab polariseeritud valguse tasapinna vasakule (levorotator) nurk –α. See tähendab seda
üks tühistab teise efekti ja aine on sisemise kompensatsiooni abil optiliselt passiivne, mida nimetatakse ühendiks meso.Ärge lõpetage kohe... Peale reklaami on veel;)
Eespool näidatud teises võimaluses on mõlemal süsinikul sama konformatsioon, seega kahel juhul optiliselt aktiivsed ühendid:
1) kaks asümmeetrilist süsinikku nihutavad polariseeritud valgustasandi paremale (pöörlev): + 2a;
2) kaks asümmeetrilist süsinikku nihutavad polariseeritud valgusitasandi vasakule (pöörlev): -2α.
Viinhape võib moodustada ka a ratseemiline segu selles on 50% pöörlevat isomeeri ja 50% pöörlevat isomeeri. Üks isomeer nullib teise polariseeritud valgustasandi hälbe, seetõttu kaalutakse seda segu välise hüvitise abil optiliselt passiivne.
Sellega jõuame järeldusele, et molekulil, millel on kaks võrdset asümmeetrilist süsinikuaatomit, on kaks optiliselt isomeeri. aktiivne (dekstrogrus ja levogrus) ja kaks optiliselt inaktiivset isomeeri (mesoühend ja ratseemiline segu), nagu on näidatud kokkuvõttes kolisema:
Nendel erinevatel isomeeridel on sama molekulivalem, kuid nende omadused erinevad, vt:
Autor Jennifer Fogaça
Lõpetanud keemia
Kas soovite sellele tekstile viidata koolis või akadeemilises töös? Vaata:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Võrdsete asümmeetriliste süsinikega molekulid"; Brasiilia kool. Saadaval: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-carbonos-assimetricos-iguais.htm. Juurdepääs 28. juunil 2021.
